CIS Lycopene에 관한 연구

1903년 Schunck는 리코펜의 흡수 스펙트럼을 연구하여 카로틴의 흡수 스펙트럼과 비교하였다.그는이 두 흡수 스펙트럼이 상당히 다르다는 것을 발견하였고, 이를 공식적으로 리코펜이라고 명명하였다.리코 펜 부족 β-ionone의 구조와 생리적 활동이 없 반지 비타민 a. 그러므로, 리코 펜은 강력 한 anti-cell 확산 능력과 암의 발생이 감소 할 수 있고, 심혈 관계 질환, 등, 면역 력,를 규제하고 노화를 지연시 킨다.현재, 리코펜은 주로 두 가지 방법으로 사용된다:식품 착색제 또는 매우 효과적인 식품 항산화제로;그리고 a 로서기능성 식품 또는 건강 식품암을 예방하기 위해서.그러나 리코펜은 불안정하기 때문에 식물의 리코펜은 모두 올트랜스 (all-trans)인 반면, 인체의 다양한 조직에서는 주로 시스 이성질체이며, 따라서 더 쉽게 인체에 흡수된다.본 기사에서는 리코펜 이성질화가 리코펜의 생리활성에 미치는 구조, 생리기능 및 효과와 국내외에서 흔히 일어나는 리코펜 이성질화 반응 (열-유도, 열-촉진, 광-유도 이성질화 반응)의 종류를 요약하여 고생리활성 리코펜 제품 개발에 이론적 기초를 제공하였다.

1. 리코펜의 구조적 특성

리코펜은 놀라운 생리 활성을 가진 카로티노이드의 일종으로, 잘 익은 토마토 과일과 토마토 제품에 풍부하다.리코펜의 분자식은 C40H56, 분자량 536.85, 녹는점 174 °C (trans), 검붉은 바늘 같은 결정이며, 지용성입니다.Lycopene's 2개의 비공비 C-C 이중결합과 11개의 공비 이중결합으로 인해 안정성이 떨어지고 [1], 산화분해나 cis-트랜스 이성질화 되기 쉽다.리코펜의 구조는 그림 1에 표시되어 있다.

리코펜은 총 11개의 결합 이중결합이 있다, 그래서 분자 내 회전이 불가능하고, 스테릭 방해효과 (steric hindrance effect)로 인해 분자 재배열 개수가 제한되어 있어 시스 이성질체는 이론적인 2,048개 [2] 가 아니라 72개 밖에 없다.

리코펜의 생리기능 2

2. 1 노화 방지

리코펜은 체외 singlet산소 차단 능력이 강하다(quenching rate constant kq= 31×109 M-1 ·s-1) 및 peroxyl 라디칼 제거 효과.다른 카로 티 노이 드과 비교 해 볼 때, kq 리코 펜은 100배의 가치의 α-carotene 이고의 2. 2배 β-carotene다.리코펜은 H2O2, NO2와 같은 활성산소 조각과 반응하여 NO2 활성산소로 인한 림프구 막의 손상이나 세포 사멸을 억제하여 [3] 노화를 지연시킬 수 있다.

2.2 암 예방

연구에 따르면 리코펜은 13가지 종류의 암에 대한 예방 효과가 있는 것으로 나타났으며, 그런 것이 있습니다리코 펜 섭취암 발생과 음의 상관관계가 있는 것으로 밝혀졌다 [3-4].건강 관리 분야의 무작위 대조 연구에서 토마토와 토마토 제품이 전립선암 위험을 낮춘 것으로 확인됐다.Edward Giovannucci 등 [5]은 다른 카로티노이드에는 이런 효과가 없다는 것을 실험적으로 증명했고, 리코펜이 전립선 특이적 항원의 농도를 높이고 종양에서 세포사멸세포의 사망률을 높임으로써 암의 위험을 낮힌다고 지적했다.발암작용의 주요 기전은 세포간 연결 사이의 의사소통의 억제 또는 파괴이며, 리코펜은 이러한 의사소통기능을 유도하여 발암을 예방할 수 있다.낸시 J. 엥겔만 (Nancy J. Engelmann) 등은 리코펜 외에도 헥사하이드로리코펜, 옥타하이드로리코펜 등도 암 예방에 중요한 역할을 할 수 있음을 발견했다.

심혈관 질환의 예방 2.3

심혈관 질환은 매년 전 세계 사망자의 3분의 1을 차지한다.그러나 지중해 지역의 심혈관 질환으로 인한 사망률은 매우 낮은데, 그 이유는"지중해식"에는 식물 영양소가 풍부하며, 그 중 주요 기능성 물질이 리코펜 [7] 이기 때문이다.하워드 등 [8]은 약 4만 명의 중년 및 노년 여성을 대상으로 리코펜 섭취와 심혈관 질환의 관계를 관찰하기 위해 장기 테스트를 실시했다.그 결과는 다음과 같은 사실을리코펜이 많이든 음식을 먹는 것(케첩과 소스 등) 또는 토마토와 기름을 섞은 음식이 심혈관 질환 예방에 더 이롭다.리코펜은 저밀도 지단백의 산화와 콜레스테롤의 합성을 막아 혈중 리코펜의 양을 감소시켜 [9]. 심혈관 질환과 고지혈증 치료에 쓰이는 약물과 같은 효과를 낸다.

리코펜 이성질화가 생리활성에 미치는 영향 3

천연 식물에 존재하는 리코펜은 대부분 트랜스이지만, 동물과 인간에서는 시스의 비율이 증가하고 트랜스의 비율이 감소한다.사람의 혈액중의 시스이성질체의 함량은 60% 이상이다.대부분의 트랜스 이성질체는 위장관에서 소화 중에 시스로 전환된다.트랜스 이성질체는 침전되기 쉽고 결정을 형성하여 흡수에 영향을 미친다.

Lycopene's의 결합이중결합으로 인해 불안정하고 이성화되기 쉽지만, 이것은 생리기능의 기초이기도하다.리코펜의 이성질화대부분 빛, 열, 산 등의 요인에 의해 발생한다.이성질화가 일어나고 리코펜이 cis 가 될 때, 주로 다음과 같은 측면에서:첫째, cis 이성질체는 녹는점이 더 낮다;둘째, cis 이성질체는보다 쉽게 용해된다;셋째, cis 이성질체는 항산화 활성이 더 강하다;넷째, 시스 이성질체는 몸에 더 쉽게 흡수된다;그리고 다섯째, cis 이성질체는 더 짧은 파장에서 흡수를 하며 트랜스 이성질체에 비해 색을 형성하는 능력이 떨어진다.

리코펜 이성화 방법 4

이리코펜의 cis-이성질화리코펜의 생리 활성을 향상시키고 질병의 위험을 감소시키는데 상당히 중요하다 [10-13].흔히 볼수 있는 리코펜이성질화반응의 종류는 주로 열유도, 열촉진, 광유도 이성질반응이다.

4.1 열-유도 이성질화 반응

리코펜은 특정 조건 또는 유기상에서 가열할 때 올 트랜스에서 시스 (cis)로 빠르게 전환될 수 있다.이 반응을 열-유도 이성질화 (thermo-induced isomerization) 라고 한다.특허 EP 1358139 A1 [14]은 가열 및 환류하여 유기상으로 cis 리코펜을 추출하는 방법을 공개하였으며, 이는5-cis 리코펜을 추출한다함량이 적고 시간이 오래 걸리는 번거로운 과정입니다.또한, 리홍 (15)은 에틸아세테이트를 이용한 기존의 가열 및 에틸락테이트를 이용한 고온 가열을 이용하여 이성질화 반응을 수행한 결과, 10시간 내지 12시간 반응 후 시스 구성비가 78% 내지 85%에 도달할 수 있음을 확인하였다.Zhang Lianfu 등 16)은 단시간 열역류/천석 흡착-분리-회수 용매 공정을 사용하였다.5 내지 10시간 반응 후, 리코펜의 cis 구성 비율은 65% 내지 95%에 도달하였다.

우다청 등 [17]은 토마토 소스와 식용유를 섞어 가열하고 여과한 다음 순환 과정에서 가열하여 맑은 액체를 증발시켰다.응축 및 역류 후 리코펜의 cis 함량은 11.5%에서 48.1%에 달했다.Honda 등 [18]은 열적으로 유도된 이성질화 반응을 위해 CHCl3를 용매로 사용하였다.24시간 후, the총 cis-리코 펜함량은 48.4%였다;장 등 19은 리코펜을 에틸아세테이트와 함께 24시간 동안 용매로 환류시켰으며, 총 cis-리코펜 함량은 49.9%;콜레 등 (20)은 토마토 페이스트를 가열하여 시스-리코펜 함량을 증가시켰다.140 °C 이하의 온도에서 가열할 때 시스비는 15%에 달할 수 있다.Colle 등 [21]의 또 다른 연구에서도 동일한 방법을 사용하였는데, 토마토 소스의 오일 캐리어로 올리브 오일을 사용하고 가열 처리를 실시하였다.이 방법을 이용하면 전체 cis 함량을 28.5%에서 55.2%까지 늘릴 수 있다.상기 연구를 통해 직접 가열은 리코펜의 이성질화를 촉진할 수 있지만 열처리 공정은 리코펜을 쉽게 분해할 뿐만 아니라 리코펜 관련 제품의 품질에도 심각한 영향을 미쳐 그 적용 범위를 크게 제한한다는 것을 알 수 있다.

열에 의해 촉진되는 이성질화 4.2

열에 의해 촉진되는 이성질화는 촉매를 이용하여 유기상에서 라이코펜의 이성질화 반응을 말한다.류칭희 등 22명은 리코펜 이성화 용매로 에틸렌글리콜과 sec-부틸알코올을, 공동 촉매로 황산나트륨과 비설페이트나트륨을 사용하여 리코펜 이성화 실험을 수행하였다.그 결과 에틸렌글리콜과 황산나트륨을 용매로 사용하였을 때 이성화 효과가 더 우수함을 알 수 있었다.Honda 등 [23]은 acetone을 용매로, FeCl3를 촉매로 사용하였다.3 h 동안 반응시킨 후,시스-리코펜 비율은 79.9%에 달했다다.반응에 첨가 된 촉매는 산화성이 높기 때문에 반응 생성물에서 제거하기가 어려워 리코펜 이성질화 생성물의 생산 및 실제 응용에 심각한 제한을 받습니다.

광화학 이성질화 반응 4.3

리코 펜 가루직사광 또는 광감광제의 촉매작용으로 처리하여 리코펜 이성질체를 생성한다.이 과정을 광이성화 (photoisomerization) 라고 한다.직접광 조건에서의 처리는 특정 온도 및 파장 조건에서 리코펜을 배치하고 산소에서 분리하여 이중결합군의 cis-trans 전환을 일으키는 것이다.왕주성 등 (24)은 직접 광화학 합성기술을 이용하여 450 W 고압의 수은램프로 다양한 파장을 차단할 수 있는 cut-off filter를 통해 질소 보호하에 방사하고, 반응온도를 조절하여 73%의 cis 이성질체를 얻었다.이 방법은 cis 이성질체의 수율이 높지만, 비용이 많이 들고 부산물의 생산이 용이하다는 문제점이 있다.광감광제를 촉매로 사용하는 광화학 이성질화 반응은 주로 요오드를 촉매로 사용한다.예를 들어, Zechmeister L 등 [25]은 cis 이성질체 함량을 80%까지 높일 수 있는 관련 연구를 수행했다.그러나이 반응에는 특별한 장치가 필요하므로 실제로 적용하기는 어렵다.

현재,에 대한 연구리코펜의 이성질화국내외에서 주로 열유발반응, 열촉진반응, 광유도이성질화반응 등 3가지 류형의 반응을 중점적으로 연구하고있다.그러나이 세가지 반응유형은 모두 일정한 단점이 있다.향후 cis-이성질체의 함량을 높일 수 있을 뿐만 아니라 조작이 간단하고 비용이 저렴할 수 있는 이성질체 처리 방법이 발견되어야 한다.

5 전망

리코펜 분말은 가장 중요한 항산화 영양소 중 하나이지만 생체 이용성은 매우 낮으며 이는 생리활성 및 특정 이성질체와 관련이 있습니다.현재 리코펜에 대한 기능성 연구는 많지만 리코펜 이성질화에 대한 연구는 매우 제한적이다.따라서 효율적인 리코펜 이성질화 과정을 연구하면의 개선에 도움이 될 수 있습니다리코펜의 흡수와 이용몸 안에.

참조:

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