석류껍질 추출물 폴리페놀의 장점은 무엇인가요?

석류는 약효가 있는 식품으로서 중요한 실용성이 있다.■ 신선한 석류는 먹을 수 있고 달콤새콤한 맛이 있다;■ 석류 주스는 음료로 사용할 수 있으며 미백 효과가 있다;석류씨는 기름을 추출하는데 사용할 수 있는데, 석류산 (9c, 11t, 13c-C18:3)이 풍부하고 항산화, 항염증, 항암 효과가 있다 [1];석류껍질은 한의학에서 쓸 수 있으며 장을 떫게 하여 설사를 멎게하고 출혈을 멈추게 하며 벌레를 배출하는 효과가 있다 [2].

최근 석류 껍질의 구성에 대한 연구가 점점 명확해지고 있다 [3].연구에 따르면 석류껍질에는 플라보노이드 (주로 케르세틴)와 탄닌 (주로 푸니칼린, 푸니칼린, 엘라그산)을 포함한 폴리페놀이 풍부하며;이외에도 유기산, 페놀산, 스테로이드, 테르펜, 지방산, 중성지방, 알칼로이드 [4] 등도 함유되어 있다.연구 결과 석류껍질 폴리페놀은 항산화성이 우수하여 식품 산업에서 천연 항산화제로서 응용 가능성이 있는 것으로 나타났다 [5-7].

석류껍질에는 다양한 종류의 탄닌이 함유되어 있다(tannins) 농도가 높다.석류껍질 탄닌은 대부분 자유형태로 존재하며, 가수분해된 탄닌과 응축된 탄닌이 대부분이며, 소수만이 결합형태로 존재한다 [8].석류 껍질 타닌은 물 속의 금속 이온에 매우 민감하기 때문에 수질 요구량이 높습니다 (연구에 따르면 순수한 물에서 추출되는 석류 껍질 타닌의 양은 식수의 30배 가까이 됩니다).최근에는 추출 기술의 진보와 발전에 따라 석류 껍질 [10]에서 폴리페놀을 추출하는 방법이 늘어나고 있다.

그러나 석류껍질의 조성이 복잡하고 상업적으로 가치 있는 기준이 없어 석류껍질 폴리페놀의 추출은 여전히 많은 문제에 직면해 있다.현재 석류 껍질에서 폴리페놀을 추출하는 방법은 주로 에탄올 [11]을 이용한 원유 추출에 집중되어 있다.추출 후 대식성 수지를 이용하여 추출물을 농축하여 폴리페놀의 순도를 크게 향상시킬 수 있으나 폴리페놀의 회수율이 낮아 산업적 적용 가능성은 낮다.또한 불완전한 추출 및 정제로 인해 검출성분의 수가 많아 분리가 어렵고, 일부 폴리페놀의 용해도가 낮은 것도 검출법 개발을 제한하는 주요 요인이다.

석류껍질 [12]에 들어있는 폴리페놀의 주성분은 푸니칼린과 엘라그산.최근에는 항염증 및 항균, 활성산소 제거 [13], 항암 및 항암 [14], 면역력 향상 [15] 등의 의학적 효과로 인해 광범위한 관심을 끌고 있다;이밖에 푸니칼린과 엘라그산은 지질산화를 방지하고 독성산화생성물의 형성을 지연시키며 식품의 유통기한을 연장하는 등 식품공업에서 많은 기능이 있다.석류는 항암 및 항암 [14], 면역력 향상 [15] 등 여러 가지 기능을 가지고 있어 널리 주목을 받고 있다.또한, 푸니칼린과 엘라직산은 지질 산화를 방지하는 등 식품 산업에서 많은 기능을 가지고 있는데, 현재 연구에 관한 한, 엘라직산을 추출하는 다양한 방법이 있지만 모두 비효율적이고 손실이 많으며 수확량이 적고 환경 친화적이지 않다.낮은 용해도는 그들의 발달을 제한하는 주요 요인이다.

본 논문에서는 석류껍질 폴리페놀의 주성분인 punicalin과 ellagic acid의 최근 연구현황을 검토하였다.석류껍질 폴리페놀의 정제 및 검출 및 그 기능, 푸니칼린의 두 이성질체의 전환, 엘라그산의 분해 및 농축 등을 소개하며, 석류껍질 폴리페놀의 추출, 검출 및 개질에 관한 연구에 참고자료를 제공하는 것을 목적으로 한다.

1 석류껍질 폴리페놀 추출 및 적용 진행

1.1 석류껍질 폴리페놀의 원유 추출

현재 석류 폴리페놀의 추출은 주로 용매와 보조방법 (초음파 [17~18], 마이크로파 [19~20], 초고압 [21~22], 효소법 [23], 초임계 기술 [24] 등)의 조합에 의존하며, 대부분의 페놀은 물이나 메탄올, 에탄올, 아세톤 등의 유기용매 [25~26]를 이용하여 추출한다.그중 메탄올은 분자량이 낮은 탄닌을 용해시킬수 있으며 석류껍질에서도 대량의 효소를 추출할수 있다.따라서 추출 후에는 보통 시료를 탈추출해야 반응을 막을 수 있는데 [27], 아세톤은 분자량이 높은 타닌 [28]을 추출하기 위한 첫 번째 선택이다.

석류 껍질에서 폴리페놀을 추출하기 위해 대부분의 유기용매를 사용하면 추출된 성분이 복잡해 분석 및 정제에 도움이 되지 않는다.이러다 보면 추출도 철저하지 않고, 물에 녹기 어려운 폴리페놀 (주로 결합한 폴리페놀)과 엘라직산을 일정량 추출해도 추출되지 않은 채로 남는다 [29].일부 용매는 석류껍질 폴리페놀에 대해 우수한 용해도를 나타내지만, 인체에 유해하고, 인화성 및 폭발성이 있으며, 분리 및 정화가 어려운 등의 문제점이 있다.유기용매로 추출한 원액 폴리페놀은 대물수지 [30]를 사용하여 추가로 정제한다.하지만 흡착 · 탈착에 오랜 시간이 걸리고, 일부 폴리페놀은 용출되지 못하는 등의 문제가 있다.

최근 공융 용매는 높은 용해도, 분해성 및 환경 친화성 [31]으로 인해 천연 생성물 추출에서 광범위한 관심을 끌고 있다.그러나 석류껍질 폴리페놀의 추출에 적용한 보고는 없다.

석류껍질 폴리페놀의 정제 및 검출 1.2

crude 석류껍질 폴리페놀 추출물의 정제는 대부분 두 단계로 이루어진다.첫 번째 단계는 고속 대향 크로마토그래피에 의한 정화이고, 두 번째 단계는 기둥 (대부분 역상 칼럼) [32]에 흡착이다.이렇게 하면 석류껍질 폴리페놀의 순도, 특히 푸니칼린의 순도가 크게 향상된다.현재 푸니칼린의 정화는 표 1에 표시된바와 같이 높은 수준에 이르렀으며 푸니칼린의 순도는 90% 이상에 달할수 있다.푸니칼린은 이성질체 [33~34]를 가지고 있기 때문에 [35] 현재 푸니칼린을 검출하기 위해 역상 액체 크로마토그래피 (reversed-phase 높은performance liquid chromatography, RP-HPLC) 가 사용되고 있다.RP-HPLC는 푸니칼린의 두 이성질체를 분리하고 측정할 수 있다 [36-37].또한, 두 푸니칼린은 일정한 비율과 pH 값 하에서 서로 전환될 수 있다는 것이 밝혀졌으나, 구체적인 전환 이유는 알려져 있지 않다 [38-39].

1.3 석류껍질 폴리페놀을 이용한 연구 진행

1.3.1 석류껍질 폴리페놀의 항산화 효과

식품업계에서는 석류껍질 폴리페놀의 항산화 성분이 광범위한 주목을 받고 있다.그것은 하나 이상의 천연 항산화물질을 나타낸다.하라다 등 41)은 자유 석류 껍질 폴리페놀이 주요 폴리페놀 성분이며, 자유 석류 껍질 폴리페놀의 항산화력은 결합 형태의 10~20배에 달한다고 밝혔다.석류껍질의 겉층, 중간층, 속층의 항산화성에는 큰 차이가 없다.

황다천 등 [42]은 폴리페놀을 약 90%의 순도로 정제하기 위해 대성 수지를 사용하였다.1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH) 활성산소 및 hydroxyl 라디칼 제거 효과는 조추출물이 훨씬 우수하였으나 비타민 C에 비하여 제거율의 차이가 현저하였다.당유안무 등 (43)은 갈산 및 석류껍질 추출물을 참고자료로 사용하여 다양한 폴리페놀의 에서vitro 항산화 효과를 비교하였다.DPPH 활성산소, hydroxyl 활성산소 및 superoxide 음이온 활성산소에 대한 갈산, 석류껍질 추출물 및 석류껍질 추출물의 소거율이 다르다는 것을 확인하였다.석류껍질 폴리페놀은 체외 항산화 효과가 강하다.

반면 석류껍질 폴리페놀은 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT)와 butylated hydroxy anisole (BHA) [44]보다 항산화성이 좋다는 연구 결과가 있다.Xie Zhenjian 등 44)은 동일한 저장시간과 첨가량에서 콩기름의 산화를 억제하는 능력을 비교한 결과, 항산화 능력의 순서는 석류껍질 추출물>차 폴리페놀>BHA >대나무 잎 추출물>감초 추출물>로즈마리 추출물>BHT다.이는 석류껍질 폴리페놀이 기존의 tert-butylhydroquinone (TBHQ)을 대체하기 위해 오일 및 지방에서 천연 항산화제로 사용될 수 있는 응용 가능성이 있음을 보여준다.현재 연구는 TBHQ 가 인체에 잠재적 위험을 내포하고 있음을 나타냈으며, 유럽 연합 (eu)은 식용유에 TBHQ를 첨가하는 것을 금지했다.반대로 중국이나 미국 같은 나라에서는 아직도 TBHQ를 식용유에 넣어 항산화제로 사용하고 있다.향후 항산화제의 개발에서 천연항산화제는 천연적으로 원천이 가능하고 재생이 가능하며 환경 친화적인 장점으로 인해 필연적으로 전통적인 화학합성 항산화제를 대체하게 될 것이다.그러나 석류껍질 폴리페놀은 기름에 아주 약간 녹기 때문에 앞으로는 석류껍질 폴리페놀을 개량하여 지방용해도를 향상시키면서 항산화능을 유지시키는 데 연구의 초점이 맞춰질 것이다.

1.3.2 석류껍질 폴리페놀의 리파아제 억제효과

석류껍질 폴리페놀은 우수한 항산화 성분 외에도 다른 중요한 기능이 있는 것으로 밝혀졌다.2005년 초에 연구자들은 차에서 추출한 폴리페놀이 리파아제에 대한 억제 효과가 있다는 것을 발견했는데, 갈릭산이 가장 두드러진 억제 효과를 보였다 [45].이전 연구에 따르면 췌장 리파제 억제제의 식물 화학 물질에는 주로 사포닌, 폴리페놀, 플라보노이드, 테르펜, 카페인 [28]이 포함되어 있다.관련 특허에 따르면 헥사하이드록시디페닐그룹 (HHDP)을 가진 엘라기타닌도 억제 효과가 좋다.석류껍질 폴리페놀인 푸니칼린과 엘라그산 [46]에 HHDP 그룹이 존재하는 것으로 알려져 있다.

Poubelle 등 (47)은 정제된 석류껍질 폴리페놀을 리파아제에 적용하였고, 그 결과 석류껍질 폴리페놀은 리파아제에 대한 억제효과가 있는 것으로 나타났다.따라서 중성지방에 폴리페놀을 첨가하여 리파아제가 중성지방을 사용하는 것을 억제하고, 비만율을 낮추기 위한 관련 제품을 개발할 수 있다.더 중요한 것은 석류껍질 폴리페놀을 첨가해도 기름의 풍미에는 변화가 없기 때문에 버터, 아이스크림, 크림 등의 제품에 첨가하면 보디 &를 줄일 수 있다#39;s 지방을 흡수하고 제품을 더 건강하게 만든다 [28].또한, 일부 연구에서는 석류 껍질 폴리페놀이 지방과 기름의 색을 어둡게 할 수 있다고 보고하였으나, 석류 껍질이 지방과 기름의 색에 미치는 구체적인 메커니즘은 아직 명확하지 않다 [45].

1.3.3 석류껍질 폴리페놀 'nitrite의 청소 및 항균 효과

석류껍질 폴리페놀은 아질산염을 제거하고 니트로사민의 합성을 차단하는 효과가 있다.녹색 채소는 식이 질산염의 중요한 공급원이다.질산염과 아질산염은 방부제와 색소로 쓰일 수 있으며 [44] 식품에 다양하게 쓰인다.그러나 니트로사민은 n-니트로사민의 전구체로서 인체건강에 위협을 준다.석류 껍질 폴리페놀은 아질산염을 제거할 수 있으며, 니트로사민에 대한 석류 폴리페놀의 억제 효과는 농도와 시간에 따라 증가하며, 모두 100 °C에서 강력한 억제 능력을 나타낸다는 연구 결과가 있다 [48].또한, 석류껍질 폴리페놀도 좋은 항균 효과를 나타낸다.연구에 따르면 아세톤에서 추출한 폴리페놀 용액을 황색포도상구균, Shigella dysenteriae, Salmonella 및 Escherichia coli와 같은 미생물에 적용했을 때 상당한 항균 효과를 나타내는 것으로 나타났다.대장균은 3.9의 최소 억제 농도를 μ mol/mL, 그리고시 겔의 최소 억제 농도를 dysenteriae는 7. 8 μ mol/mL [49]이다.

2 Punicalagin

푸니칼라긴 (PC)은 석류껍질에 들어있는 폴리페놀의 성분 중 하나다.가수분해될수 있는 탄닌으로서 물에 쉽게 용해되며 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴 등 유기용매에 용해된다.화학적으로 불안정하며 고온이나 빛 [50]을 받으면 쉽게 분해된다.실험실에서는 주로 산가수분해를 리용하여 푸니칼라긴을 얻는다.푸니칼라긴의 상대분자량은 1,083 이고 화학식은 C48H28O30이다.분자 구조에는 여러 개의 페놀 성 히드 록실 기가 포함되어 있어 항산화 특성이 좋습니다.푸니칼라긴의 구조는 헥사하이드로페놀 단위, 갤러길 단위, 포도당 단위 [51]를 포함하고 있다.또한, 연구를 통해 푸니칼린의 이성질체가 두 개 있다는 것이 밝혀졌다 [47].석류 껍질을 추출하여 정제한 후이 제품에는 70% 이상의 푸니칼린이 함유되어 있으며, 푸니칼린도 석류 껍질 폴리페놀 중에서 최고 품질로 최대 28.73%를 차지하며, 엘라직산 6.23% [35] 다음으로 품질이 좋다.

현재 푸니칼린의 가수분해에 대한 연구는 주로 산 가수분해에 초점을 맞추고 있다.푸니칼린가수분해는 엘라직산 1분자와 푸니칼린 1분자를 생성할수 있으므로 푸니칼린은 엘라직산의 중요한 원료이다.또한 푸니칼린은 화학적으로 불안정하여 갤러지로 분해될 수 있다.푸니칼린의 완전한 가수분해 생성물은 엘라직산 (ellagic acid)과 갤러직 (gallagic) [52]이다.푸니칼린은 푸니칼린보다 HHDP 그룹이 1개 적고, 분자구조가 10개의 페놀성 하이드록시기를 함유하고 있어 항산화 능력도 뛰어나다 [50].연구에 의하면 대량의 푸니칼라긴을 복용한 후 인체 혈장중의 푸니칼라긴의 함량은 높지 않으며 인체 순환계에 존재하는 푸니칼라긴은 거의 검출이 불가능하며 [32] 극미량의 엘라직산만 검출된다고 한다.

3. 침전물이 산

1,2,3,4,6,7-hexahydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic 산라고도 알려진 Ellagic 산(EA)는 분자식이 C14H6O8 이며 상대 분자 질량은 302입니다.Ellagic acid는 네 개의 에스테르 그룹, 네 개의 페놀 하이드 록실 그룹 및 두 개의 에스테르 고리를 포함하는 분자를 갖는 폴리 페놀 디올 에스테르입니다.이러한 특수한 구조로 인해 물과 지방 모두에 매우 잘 녹지 않는다 [53].

알코올에는 약간 녹고, 알칼리 및 피리딘에는 녹으며, 에테르에는 녹지 않는다.엘라직산은 또 염화요철과 반응하여 푸른색을 형성하며 황산과 반응하여 노란색을 형성한다.엘라직산은 마그네슘 이온 [16]과 같은 금속현탁과도 결합하기 쉽다.대부분의 유기 용매에서 ellagic acid의 용해도가 낮기 때문에 쉽게 분리할 수 있습니다.현재 산가수분해와 염기 가수분해가 엘라직산을 제조하는 주요 방법이다.석류껍질 폴리페놀에 함유된 엘라직산의 원료는 free ellagic acid, condensed ellagitannins, punicalin의 가수분해, glycosides 등 다양하다.엘라직산의 원료는 그림 1에 표시되어 있다.그중 자유주는 엘라기산의 주요형태이며 엘라기타닌과 글리코사이드가 결합된 엘라기산도 중요한 자유엘라기산의 원천이다.

3.1 엘라직산 추출

ellagic acid의 분리는 용해도에 달려 있다.자유 엘라직산은 기름방울 형태로 물에 잘 녹지 않아 분리하기가 비교적 쉽다.동시에, ellagic acid는 화학적으로 안정하며 높은 이용 가치를 가지고 있습니다.둘째, 고순도 엘라직산에 대한 다양한 간단한 검출 방법이 있는데, 그 중 가장 일반적인 방법은 표 2에 나타낸 바와 같이 초적외선-가시광선 분광광도계와 고성능 액체 크로마토그래피이다 [54-57].

3.2 엘라직 산-산 가수분해 및 생합성 제조

연구에 따르면 엘라직산은 주로 free와 bound [62]의 두 가지 형태로 나타난다.현재 연구는 ellagic acid의 수율을 향상시키기 위해 산 농도, 반응 용액의 종류, 온도 및 시간 등의 산 가수분해 조건을 제어하여 ellagitannins과 ellagic acid glycosides의 가수분해를 달성하는 것이 목표이다.Garcia-Villalba et알다.[51]hydrolyzed 90 ° C에서 ellagitannins염산 4 mol/L) 솔루션을 사용 하여, 사용 및 보조 지구 메탄올/dimethyl sulfoxide 다는 것이 밝 혀 졌 punical에서α, punical에서β과 punicalin 거의 완전히 hydrolyzed 될 수 있다, 그리고 침전물이 산성 260.8 도달 할 수 있의 콘 텐 츠 mg/g이다.

또한 Acetone/water를 이용하여 예비추출 후 농축하여 동결건조시킨 후 산가수분해 실험을 하였다.그 결과 순수한 물에서의 가수분해 효과가 메탄올에서보다 더 잘 나타났다 (메탄올에서는 메틸화 유도체가 쉽게 생성된다).가수분해가 여전히 많은 수의 엘라 직 산이 입자와 작은 구를 형성하여 상당한 손실을 가져왔기 때문에, 연구자들은 엘라 직 산의이 부분을 녹이기 위해 디메틸 설폭 시드/메탄올을 사용했습니다.그 결과 직접 가수분해에 비해 ellagic acid 함량이 5배 가까이 증가하였으며 dimethyl sulfoxide도 gallagic에 대해 좋은 추출결과를 보였다.엘라직산의 가수분해는 4시간 만에 평형에 도달했지만, 완전한 가수분해는 여전히 24시간이 필요했다 [51].이 단계의 가장 큰 문제는 가수분해 시간이 너무 길다는 것이다.그러나 용매 내에 존재하는 ellagic acid와 gallagic acid를 분리하는 것은 여전히 어렵다.

생합성 방법은 Aspergillus niger, Candida utilis 등의 미생물을 이용하여 에스테르화 및 산화중합을 통해 갈산 (gallic acid) 으로부터 엘라직산 (ellagic acid)을 원료로 합성한다 [62].화학적 합성방법과 유사하게 공정이 복잡하고 제어가 어려우며 분리가 어렵다.반응 시간이 너무 길고, 실제 적용이 어렵습니다.아직 실험실 연구 단계에 있지만 친환경적이고 환경 친화적인 방법으로서 발전 가능성이 높다.또한, 미생물 가수분해효소를 이용하여 글리코사이드에 결합한 엘라직산에 작용할 수 있다.관련 연구에 따르면 추출 후 잔류물을 가수분해효소로 처리한 후 얻은 엘라직산 함량이 직접 추출하여 얻은 엘라직산 함량보다 높다고 한다 [61].

punicalagin의 생체내 대사 및 식품에의 응용 전망 4

연구에 따르면 쥐를 이용해 체내에서 푸니칼린의 대사를 연구할 때 쥐 장에 있는 장내 미생물이 먼저 푸니칼린을 엘라직산으로 분해하고, 이것이 더 분해되어 분자량이 낮은 urolithins을 형성하는 것으로 나타났다.이후 urolithin은 쥐에게 흡수되어 생체에서 중요한 역할을 하게 된다 [63-65].Yin Peipei 등 [65]은 urolithins의 생물학적 활성을 ellagic acid의 대사 산물로 설명하였다.urolithin은 항산화, 항염증, 항암 작용 등 푸니칼린, 엘라그산 등과 유사한 생물학적 활성을 가지고 있다.

일부 연구에서는 중국 각 지역에서 재배되는 석류 껍질이 다르다는 것을 보고했는데, 이는 푸니칼린과 엘라그산의 비율이 다른 것으로 증명되지만, 둘의 총 함량은 매우 비슷하다 [39].푸니칼린은 화학적으로 불안정하고 분자량이 높기 때문에 식품에서의 사용은 더욱 제한적이다.반면에 엘라직산은 자연에 풍부하며 상당히 안정적입니다.따라서 엘라직산의 추출 효율과 정제 효과를 더욱 향상시켜 손실을 줄이고 수율을 높이는 것이 중요한 연구 방향 중 하나가 되었다.그러나, ellagic acid의 낮은 용해도는 또한 그것의 가장 큰 제약입니다.따라서 응용 분야를 확장하기 위해 ellagic acid를 수정하여 항산화 특성을 유지하면서 가능한 한 지방 용해도를 향상시키는 것이 실현 가능한 해결책이되었습니다.변형 된 ellagic acid는보다 다양한 식품 응용 분야에서 사용될 수있다:첫째, 변형 된 ellagic acid는"천연으로 간주되고 보완 기능을 가지고 있기 때문에"식용 기름의 항산화제로 사용될 수있다;둘째, 엘라직산은 노화방지, 활성산소 제거, 저항력 향상 등의 기능을 가지고 있기 때문에 식품, 화장품, 의약품 분야의 제품 개발에 활용될 수 있다.

5 결론

석류껍질은 풍부한 폴리페놀과 다양한 기능성으로 인해 많은 관심을 끌고 있다.가장 함량이 높은 푸니칼린은 복잡한 구조를 가지고 있고 화학적으로 불안정하기 때문에 적용하기 어렵다.ellagic acid의 구조는 간단하고 안정적이어서 용도에 이상적인 제품입니다.현재 엘라직산은 원천이 풍부하지만 추출과 가수분해의 효율이 낮고, 용해 및 정화가 어려운 등의 어려움에 직면해 있다.또한 석류 껍질의 폴리페놀 검출 기준이 미비하고, 지나치게 간단한 조제방법, 식품 적용이 미흡한 등 문제점이 많다.ellagic acid의 발달을 제한하는 근본적인 이유는 용해도입니다.이 문제를 해결하기 위해, ellagic acid의 phenolic hydroxyl 그룹의 화학적 변형을 사용하여 용해도를 향상시킬 수 있습니다.리파아제와 긴사슬 지방산을 이용한 화학적 변형은 친환경적이고 효율적인 방법이다.또한, 엘라직산을 녹이는 새로운 방법, 예를 들어 공융 용매 (eutectic solvents)와 같이 현재 인기 있는 친환경 용매를 사용할 수 있습니다.

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