아스타잔틴의 원천은 무엇인가?

아스타잔틴은 비타민 a 가 아닌 지용성, 케토형 카로티노이드로 해양 동물과 식물, 미세조류, 효모 [1]에 널리 분포한다.그것의 독특한 화학 구조는 활성 산소를 효과적으로 끊는 능력을 부여하여 자연에서 발견된 가장 강력한 항산화제입니다.아스타잔틴은 인체에서 합성될 수 없으며 식이섭취를 통해서만 얻을 수 있다.미국 식품의약국 (FDA)은 식품 생산에 건강 보조제로 사용하기 위해 아스타잔틴의 화학 합성을 금지하고 있지만, 동물 및 수생 사료와 일일 화학 산업에서 착색제로의 사용은 승인한다.유럽 위원회 (European Commission)는 천연 아스타잔틴을 식품 산업에서 식용색소로 사용하는 것을 승인한다 [2].

자연계에서, 천연 아스타잔틴의 주요 식재료는 해양 식품과 헤마토코쿠스 플루비알리스 (Haematococcus pluvialis)이다 [3].현재 아스타잔틴의 인체 건강에 대한 효능은 많은 연구를 통해 확인되었으며, 아스타잔틴은 카로티노이드 중 유일하게 혈뇌와 혈망막 장벽을 뚫고 중추신경계와 뇌기능에 긍정적인 영향을 줄 수 있는 것으로 밝혀졌다 [4].따라서 천연 아스타잔틴을 식품, 보건품 또는 의약품에 식이보조제로 사용하는 것은 인간의 건강을 증진시키는데 실질적인 의미가 있다.본 논문은 astaxanthin의 원료, 분포, 생리활성과 흡수 및 대사에 대한 개괄적인 정보를 제공하고 관련 자료를 통합, 분석하여 astaxanthin자원의 개발 및 응용에 효과적인 자료를 제공하고자 한다.

아스타잔틴의 구조적 특성, 근원 및 형태 1

1.1 astaxanthin의 구조적 특성

Astaxanthin새우 라고도 알 려 져 있는, 노란색 색소 또는 바닷가재 셸 색소, 이름이 화학 3, 3'-dihydroxy-4, 4'-dione-β, β'-carotene, 분자와 수식 C40H52O4.화학 구조는 공액이중결합으로 연결된 4개의 아이소프렌 단위로 이루어져 있으며, 각 끝에는 2개의 아이소프렌 단위가 6 매의 고리 구조를 이루고 있다 [2].한편으로, 3C와 3'c 라는 두 개의 키랄 탄소 원자가 있고, 각각의 키랄 탄소 원자는 두 개의 결합 (즉, R 또는 S)을 가질 수 있으므로, 세 개의 광학 이성질체가 있다:라세믹 아스타잔틴 한 쌍 (3S, 3'S 및 덱스트로로토럴 3R, 3'R)과 하나의 메소 아스타잔틴 (3S, 3'R).반면, 아스타잔틴 분자에 여러 개의 탄소-탄소 이중결합으로 형성된 결합형 긴 사슬 구조는 시스-트랜스 이성질화를 쉽게 일으켜 다양한 기하학적 이성질체를 형성한다 [5].

시스 구성에서, 일반적으로 시스 이중 결합 근처의 수소 원자 사이 또는 수소 원자와 메틸 그룹 사이에 큰 steric hindrance 가 있습니다.따라서 자연계에서 자유 상태의 대부분의 아스타잔틴은이 이성질체의 분지형 그룹 (메틸기)의 공간적 위치를 두고 경쟁하지 않는 올 트랜스 아스타잔틴으로 존재하여 [6] 구조적 안정성이 비교적 좋다.그러나 올 트랜스 아스타잔틴은 용매 특성, 빛, 열, 산소, 금속 이온 등의 인자의 영향으로 기하학적 이성질화 반응에 민감하며, 이를 다양한 시스 구성 이성질체로 변환한다 [7-8].문헌은 현재 astaxanth에서시스-이성질체의 주요 형태는 9-cis-astaxanthin, 13-cis-astaxanthin, 15-cis astaxanthin (15-cis-astaxanthin), 13,15-di-cis-astaxanthin (13,15-di-cis-astaxanthin) 이라고 보고하고 있다 [7], 각 astaxanthin 이성질체의 구조는 그림 1에 나타나 있다.

1.2 Astaxanthin의 소스와 형태

아스타잔틴 소스 1.2.1

현재 상용화된 아스타잔틴 제품은 주로 헤마토코쿠스 플루비알리스 (Haematococcus pluvialis), 적효모 (red yeast), 합성 아스타잔틴 (astaxanthin) 및 아스타잔틴이 풍부한 일부 새우 기름 제품에서 추출된다.연구원들은 헤마토코쿠스 플루비알리스 (Haematococcus pluvialis) 가 여러 생물자원 [9]의 아스타잔틴 함량을 분석, 측정하여 천연 아스타잔틴의 좋은 공급원임을 밝혀냈다.아스타잔틴은 알를로스 분말의 건조 중량의 약 4% 내지 5%를 차지하고;적색 파파 효모의 아스타잔틴은 건조 중량의 약 0.12%를 차지한다 [10];다른 여러 일반적인 수중 자원에서의 총 아스타잔틴 함량은 그림 2에 표시되어 있다.자료에 따르면 남극 크릴새우의 총 아스타잔틴 함량은 약 120 mg/kg, 새우와 단새우는 약 30 mg/kg에서 60 mg/kg, 게는 약 30 mg/kg, 연어는 약 15 mg/kg에서 20 mg/kg이다 [11-12] (모두 건조 중량 기준으로 계산).

아스타잔틴의 형태 1.2.2

의 주요 형태자연에서 astaxanthin그림 3과 같이 자유 형태와 에스테르화 형태 (monoester와 diester) 이며, 상당한 종 차이가 있다.연구에 따르면 astaxanthin은 연어 송어와 적색 효모에서 주로 자유 상태로 존재하는 반면 [13-14], 해조류, 새우 및 게에서는 주로 에스테르화 상태로 존재하며, 상대적으로 낮은 수준의 free astaxanthin [15-17]이 존재하는 것으로 나타났다.Miao Fengping [17]은 Haematococcus pluvialis의 무료 astaxanthin, astaxanthin monoesters 및 diesters 가 각각 약 5%, 70% 및 25%를 차지한다고 보고했다.Gladis와 Bjerkeng [16]이 연구했다 암게의 색소 성분, 그 결과 전체 카로티노이드 중 free astaxanthin이 약 10%, astaxanthin monoesters 가 약 12%, astaxanthin diesters 가 약 70%를 차지하였다.여러 일반적인 수산자원 중 유리 아스타잔틴과 에스테르화 아스타잔틴의 상대적 백분율은 그림 4에 나타나 있다.

또한 아스타잔틴과 연결된 지방산 사슬은 대부분 긴 사슬의 지방산이다.그 중 Haematococcus pluvialis에서 나오는 astaxanthin ester 구조의 지방산은 주로 octadecanoic acid와 hexadecanoic acid이다.흰새우, 남극크릴, 수영게의 경우 아스타잔틴 에스테르류의 지방산 사슬은 대부분 C20:5와 C22:6의 형태로 존재한다.동물은 아스타잔틴과 아스타잔틴 에스테르를 합성할 수 없고 [18].식품에서만 얻을 수 있다는 점을 유의할 필요가 있다.아스타잔틴은 주로 새우와 같은 수생 생물에서는 에스테르화 형태로 발견되지만, 어류에서는 발견된다 대부분 자유 상태에 있으며, 동물에서 astaxanthin의 흡수, 전환 및 축적이 매우 선택적임을 나타낸다.이는 생체모방학적 관점에서 아스타잔틴의 인체내 활용성을 연구하고 개선하는데 새로운 아이디어를 제공한다.

반면에, 자연계의 자유 astaxanthin은 대부분 all-trans-astaxanthin과 13-cis-astaxanthin의 기하학적 구성으로 존재하지만, 다른 유기체에서 astaxanthin의 광학적 구성은 상당히 다양하다.저자들은 관련 국내외 연구 [10, 17, 19]를 검색하여 종별 astaxanthin의 광학적 이성질체 조성을 요약하였다 (그림 5와 같이).이 자료는 Haematococcus pluvialis, 연어 및 남극 크릴에 있는 astaxanthin이 주로 3 S, 3 &에 존재함을 보여준다#39;S 구성, 반면 Rhodopseudomonas palustris의 astaxanthin은 모두 3R, 3' R 구성 입니다.새우와 게에서는 상대적으로 3S, 3 'S와 3S, 3 'R 구성이 비교적 높고, 합성 astaxanthin은 세 가지 astaxanthin 형태의 혼합물 (3S, 3 'S 25%, 3R, 3 'R 25%, 3S, 3 'R 50%) [9, 10, 16, 20-21].

astaxanthin의 생물학적 기능과 흡수 및 대사에 대한 연구 2.

2. astaxanthin의 생물학적 기능

이 특별 한 β-ionone 반지와 구조 식이 근육조직은 astaxanthin의 분자 구조에서 alkene 구조 활성산소를 효과적으로 차단하는 기능을 부여합니다.자연계에서 단연코 가장 강력한 천연 항산화제이며, 활성산소를 제거하는 능력은 비타민 E와 기타 카로티노이드 (루테인, 라이코펜, 베타카로틴)의 500배 [22]에 달한다.아스타잔틴은 현재 혈뇌와 혈망막 장벽을 뚫을 수 있는 것으로 밝혀진 유일한 카로티노이드이다 [4].그것의 많은 구조와 특성은 astaxanthin으로 하여금 우수한 생물학적 기능을 나타내도록 한다.

많은 동물 실험 결과 아스타잔틴은 항종양 [23], 항염증 [24], 항당뇨 [25], 산화적 손상 [26]을 감소시키고 면역력을 강화 [27]하며 운동 기능을 향상 [28]시키고 심혈관 질환 및 뇌혈관 질환 [29].및 기타 기능을 예방한다.현재 astaxanthin의 생물학적 활성에 대한 연구 보고서는 표 1에 요약되어 있다.또한 국내외 연구에 의하면 아스타잔틴 이성질체마다 보이는 생물학적 기능이 다르다는 것을 알 수 있다.3S, 3'S astaxanthin은 생물학적 기능이 더 우수하고 항산화 활성이 3R,3&보다 강하다#39;R과 3S,3 R은 생물학적 기능이 더 좋고 항산화 활동이 더 강하다 [9];Liu et al. [30]은 all-trans astaxanthin과 비교하여 9-cis-및 13-cis-astaxanthin이 여러 모의 시스템에서 더 높은 항산화 능력을 나타냄을 다양한 in vitro 시뮬레이션 테스트를 통해 증명했다.

2.1 astaxanthin의 흡수와 대사에 관한 최근의 연구

카로티노이드로서 아스타잔틴이 섭취 후 생물학적 활성을 발휘할 수 있는지의 중요한 요소는 체내에 흡수되어 이용되거나 저장되는 비율이다.이용률은 주로 분자 구조, 식품 내 물리적 결합, 식단 내 지방 함량, 위장관 내 췌장 효소와 담즙염의 함량 등의 요인에 영향을 받는다 [49].

현재 체내 아스타잔틴 흡수의 대사과정에 대한 연구는 비교적 적은 편이며, 분자구조가 다른 아스타잔틴 화합물의 체내 소화 및 흡수에 대한 보고는 거의 없는 실정이다.Ranga 등 (20, 32)과 Ols에등 (50)은 식이에 지질을 첨가함으로써 astaxanthin의 생체이용성을 효과적으로 향상시킬 수 있음을 보고하였으며, 식품기질내 지질의 종류와 함량이 체내 astaxanthin의 생체이용성에 영향을 미치는 중요한 인자임을 제시하였다.

Ø sterlie et al. [51]과 산호 et al 입니다. [52]astaxanthin의 존재에서 공부 했 인간의 혈청 후 구강 astaxanthin의 섭취량과 astaxanthin 에스테르다.그 결과 무료 아스타잔틴을 섭취한 후에는 혈액 내 지단백질에 결합하고;astaxanthin ester를 섭취한 후 혈중 free astaxanthin만 검출되었고, esterified astaxanthin은 검출되지 않았다.혈중 반응치는 같은 양의 free astaxanthin을 섭취했을 때보다 4-5배 낮았다.free astaxanthin은 인체에 직접 흡수되어 이용될 수 있는 반면, esterified astaxanthin은 소화관에서 free astaxanthin으로 가수분해된 후, free astaxanthin의 형태로 인체에 흡수될 필요가 있는 것으로 추측된다.본 연구는 아스타잔틴 에스테르가 체내에서 자유 아스타잔틴과 동일한 생물학적 효능을 발휘한다는 몇 가지 증거를 제시하지만, 이러한 추측의 정확성을 증명하는 직관적이고 체계적인 연구 자료가 부족하다.

후카미 등 [53]은 화학적 방법을 이용하여 아스타잔틴 모노-와 디에스테르를 합성하고 쥐의 모델을 이용하여 이들의 약리작용을 연구하였다.그 결과 중간 사슬로 추정되는 astaxanthin ester의 생물학적 이용성이 긴 사슬인 astaxanthin ester보다 더 우수한 것으로 나타났다.쥐에서 octanoic acid를 첨가한 astaxanthin monoester의 생물학적 이용성은 astaxanthin diester 가 octanoic acid를 첨가한 astaxanthin diester보다 높았으며, 상용 Haematococcus pluvialis유래 astaxanthin 추출물 (astaxanthin과 astaxanthin ester의 혼합)보다 높았다.또한 간에서의 아스타잔틴의 최대 대사농도는 혈청에서의 약 3배였다.후카-미 &에 따르면#39;의 추론, 중간 사슬 지방산 사슬을 가진 아스타잔틴 에스테르가 더 높은 생체 이용성을 갖는다.본 연구의 결과는 아스타잔틴에스터의 지방산 사슬 조성과 생체이용성 사이에 상관관계가 있음을 보여준다.그러나 아스타잔틴에스테르와의 구조-생물학적 이용성 관계는 현재 불명확하여 추가적인 연구가 필요하다.

3 결론

천연 아스타잔틴은 인체건강을 증진시키는 실용적 의의가 있으나 극히 불안정하고 빛, 열, 산소 등 외부요인에 의해 쉽게 산화, 분해되어 식품의 외관과 영양적 가치가 떨어지게 된다.따라서 식품에 첨가되는 아스타잔틴은 생물학적 효능이 높은 비교적 안정한 분자 상태로 존재해야 한다.

또한 아스타잔틴의 안정성과 생체이용성은 분자구조뿐만 아니라 식품계 등 외부요인에 의해서도 영향을 받는다.그러나 현재 다양한 분자형태의 아스타잔틴 구조와 식품계가 그 안정성과 흡수 및 대사에 미치는 영향 및 메커니즘에 대한 이해는 아직 불분명하다.따라서 향후 이러한 연구사업의 전개는 특히 중요하다고 할 수 있다.

 이는 astaxanthin의 안정성 및 생체이용성에 영향을 미치는 인자, 법칙 및 기전을 밝히는데 중요한 이론적 의의가 있을 뿐만 아니라, 안정성 및 생체이용성이 높은 astaxanthin 분자형태를 스크리닝할 수 있는 기초자료를 제공하고, astaxanthin ester의 생체이용성이 높은 식품 설계에도 도움을 줄 수 있다.마지막으로 아스타잔틴 자원의 고부가 활용과 과학적 영양식단을 위한 새로운 전략과 해결방안을 모색한다.

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