흑미 추출물 안토시아닌이란?

흑미는 영양소가 풍부하고 일정한 건강효능이 있는 특수한 쌀이다다.몸을 보양하고"위장을 먹음직스럽게하고 비장을 원기롭게 하며 간을 따뜻하게하고 시력과 혈액순환을 좋게 하며 건조함을 완화시켜 정수를 보양하는"효과가 있어 별미로 꼽힌다.그것은 동아시아 사람들에게 오랫동안 사랑받아 왔습니다.연구에 따르면 흑미의 생리건강에 이로운 점은 주로 흑미에 들어있는 식이섬유, 비타민, 무기질과 같은 영양소 때문이 아니라 흑미주에 풍부한 안토시아닌 색소 때문이라는 것이 확인되었다 [1-4].

Anthocyan에서is a plant polyphenol widely distributed 에서nature, 그리고is present to varying degrees in the petals 그리고seed coats of most plants. During the ripening process of black rice, a large amount of 안 토시아 닌 색소 accumulate in the seed coat, which gives the brown 쌀a brownish red, purplish red, purplish black or even black color. Recent studies have found that in addition to giving plants rich colors, anthocyanins also have physiological functions such as anti-oxidation, anti-inflammation, lowering blood lipids, and inhibiting tumor growth. At the same time, as a relatively safe natural pigment, anthocyanin also shows broad application prospects in the food industry [5]. Black rice is abundant in resources, and anthocyanin pigments are characteristic substances of black rice. Understanding the research status of black rice anthocyanins is of certain guiding significance for the development and comprehensive utilization of black rice. This paper provides a review of the latest research progress on black rice anthocyanin at home and abroad.

흑미 안토시아닌의 추출 및 검출방법 1

현재 식물 재료에서 안토시아닌 유사 물질을 추출하기 위해 알코올 (대부분 50%에서 80% 메탄올 또는 에탄올) 용액 염산이 일반적으로 추출제로 선택됩니다.추출, 여과 및 농도를 거친 후 물리화학적 특성 연구를 위한 안료 시료를 얻는다.이외에도 일부 연구자들은 안토시아닌을 추출하기 위해 미생물의 세포벽 파괴, 효소법, 알칼리산 강수, 초임계 추출 등을 시도하기도 했다 [6].또한 산성화된 수용액 역시 흑미의 안토시아닌에 대한 추출능력이 상당히 우수하며, 재결정 단계 [7]를 첨가함으로써 색소의 순도를 높일 수 있다는 것이 문헌에 보고된 바 있다.

Zhang Mingwei optimized the best extraction conditions for black rice pigments through orthogonal experiments: 60% ethanol as the solvent, a black rice husk liquid ratio of 1:4, 60°C, and extraction for 4 hours [8]. Cacace believes that although increasing the extraction temperature has no significant effect on the antioxidant capacity of blackcurrant alcohol extracts,   하지만 온도가 35 °C 이상으로 올라가면 안토시아닌 분해가 증가하여 [9] 추출물의 안토시아닌 함량이 감소하게 된다.저희 실험실에서는 인체에 더 안전한 60% 식용 알코올 (0.1% HCl 함유)을 추출제로 선정하였습니다.액체 대 물질 비율은 1:1 이었으며, 고온에 의한 안토시아닌의 파괴를 막기 위해 ≤42 °C의 진공하에서 농축된 3 × 12 h. 동안 상온에서 혼합물을 추출한 후, 산성화된 Amberlite XAD-7HP macroporous resin에 흡착하였다.흑미로부터 안토시아닌 추출물의 수율은 약 5.5%로 안정화될 수 있다 [4].

Anthocyanin is a glycoside compound formed by the combination of anthocyanidin and various monosaccharides in their natural state. Currently, 17 anthocyanidins have been discovered, of which the most common are six (Figure 1). Anthocyanins that occur in higher plants are mostly derivatives of these six anthocyanidins [5]. Due to the large variety of anthocyanins and the fact that they usually coexist, the total anthocyanin content is usually used to evaluate the amount of anthocyanins in a substance. However, the biological activity of individual anthocyanin monomers varies due to differences in the chemical structure of the B ring. This requires a clear understanding of the composition and content of anthocyanins in black rice.

Black rice extract is mainly composed of anthocyanins. Xia Xiadong et al. used high-performance liquid chromatography (HPLC) to isolate anthocyanin extracts from black rice husks and determined that the dominant anthocyanins in black rice were cyanidin 3-glucoside (Cy-3-G) and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G) based on retention time. Cy-3-G and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G), and further liquid chromatography-mass spectrometry analysis showed that the contents of Cy-3-G and Pn-3-G were 38.0% and 5.2%, respectively [4, 10]. This is consistent 와the reports of Chiang and Kaneda [11-12]. However, Hyun also isolated the malvidin pigment from the Heugjinjubyeo black rice variety [13]. The above studies show that the anthocyanin composition may differ in different black rice varieties, but the dominant type is cyanidin, and the sugar base is glucose.

2. 흑미 안토시아닌의 생리적 기능

안토시아닌은 2-페닐벤조피란의 골격이 플라보노이드의 2-페닐크로몬 구조와 매우 유사하기 때문에 플라보노이드라고 불리기도 한다.그러나 플라보노이드에 비해 안토시아닌은 여전히 독특한 화학적 성질을 가지고 있는데, 예를 들면 안토시아닌 탄소 고리가 양이온인 산소 이온을 가지고 있고, 극성이 강하며, 글리코사이드의 형태가 거의 없고, pH에 따라 화학 구조가 변화한다 [14~15].이러한 특징들은 안토시아닌이 플라보노이드와는 다른 생물학적 효과와 기능을 가질 수 있음을 시사한다.플라보노이드 (flavonoid)와 이소플라보노이드 (isoflavonoid)는 광범위하게 연구되어 이미 임상 질병 예방과 치료에 사용되고 있다.안토시아닌의 하루 섭취량이 플라보노이드보다 월등히 높다는 연구 결과가 보고된 적도 있으나 [14]안토시아닌의 생리적 기능에 대해서는 깊이 있는 연구가 이루어지지 않았다.하지만 최근 몇 년간의 연구에서 안토시아닌이 항산화, 혈중 지질 조절, 항염증 및 항종양 효과 등 일련의 생리 건강 효능이 있다는 것이 점차 증명되면서 연구자들의 광범위한 관심을 끌기 시작했다.

2. 1 항 산화

Overnutrition, especially the intake of large amounts of simple sugars and saturated fats, can lead to the production of large amounts of reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS) free radicals in the body. ROS and RNS can oxidize and damage biological macromolecules such as DNA, proteins and lipids, and trigger various diseases, including 당뇨,tumors and atherosclerosis [16]. Because anthocyanins have multiple phenolic hydroxyl groups in their molecular structure, they can bind to transient free radicals to form stable free radicals, chelate metal ions that initiate lipid peroxidation, participate in a synergistic antioxidant effect, and reduce or eliminate the damaging effects of free radicals on body tissues and organs by terminating free radical chain reactions, chelating metal ions, and scavenging active oxygen.   그럼으로써 활성산소가 신체 조직과 장기에 미치는 해로운 영향을 줄이거나 제거합니다.Ling's 연구 그룹은 토끼와 Apolipoprotein-E (Apo-E) 유전자 결핍 쥐에게 흑미점을 5% 함유한 고지방 식이를 먹인 결과, 흑미점을이 두 실험 동물에서 활성산소 활성산소를 효과적으로 제거하고 저밀도 지단백 (LDL)의 산화를 억제할 수 있다는 것을 발견했다 [1, 3].

Adding 5 g of black rice anthocyanin extract per kilogram of feed can significantly reduce the levels of oxidized glutathione (GSSG) and malondialdehyde (MDA) in the serum of fructose-fed 쥐[17]. Kaneda's 분석 결과 Cy-3-G이 흑미막걸리의 주요 항산화 성분이며,  cyanidin (Cy)[12]보다 더 강한 활성산소 소거 작용을 보이고 자외선 손상으로부터 HaCaT 표피세포를 보호하는 것.Tsuda 가 이끄는 연구 그룹은 안토시아닌 Cy-3-G이 쥐 혈청 내 지질과산화물의 생성을 현저히 줄이고, 쥐 간 허혈-재관류에 의한 활성산소 손상을 줄일 수 있으며, 혈중 비타민 C를 산화로부터 보호할 수 있다는 것을 연속적으로 증명했다 [18-19].흑미 안토시아닌은 강력한 활성산소 소거 능력 외에도 쥐의 간에서 superoxide dismutase (SOD)와 catalase (CAT)의 활성을 크게 증가시키는 것으로 나타났으며, 이는 안토시아닌이 체내에서 항산화 효과를 발휘하는 또 다른 메커니즘일 수 있다 [11].

혈중 지질 조절 2.2

Among the various biological activities of anthocyanins, their protective effect on 심혈 관disease has attracted the most attention. The French consume a lot of saturated fatty acids and cholesterol in their daily diet, yet their incidence and mortality rates of cardiovascular disease are very low. Epidemiological studies have suggested that this may be related to the anthocyanins in the red wine they regularly drink. A feeding trial on ApoE gene-deficient mice showed that black rice anthocyanins can significantly reduce the levels of serum triglycerides (TG) and total cholesterol (TC) in mice, and reduced the area of unstable 타plaques. The effect was similar to that of simvastatin, a commonly used lipid-lowering drug in clinical practice [4]. Tsuda used the purple corn pigment Cy-3-G, which is also a dominant anthocyanin, as the test subject, and confirmed that anthocyanins can effectively prevent obesity in mice caused by a high-fat diet,   TG와 지방산 합성과 관련된 효소의 발현을 감소시키고, 쥐 간의 지질 침착을 감소시킴으로써 [20].Xia 등은 안토시아닌 Cy-3-G이 아데노신 트리포스페이트 결합 카세트 트랜스포터를 활성화시켜 대식세포 폼 세포로부터 콜레스테롤의 유출을 촉진함으로써 죽상경화반에서의 콜레스테롤의 침전을 감소시킬 수 있음을 보여주었다 [21].

2. 3 항 염증

안토시아닌은 다수의 in vitro 및 in vivo 연구에서 좋은 항염증 특성을 입증했습니다.Wang 등은 관상동맥 심장질환 환자의 가용성 혈관세포접착인자, 가용성 CD40리간드 및 고민감성 c-반응성 단백질 등의 염증인자의 수치가 6개월 동안 흑미쌀겨를 이용한 식이중재를 통해 유의하게 감소된 것을 발견하였다 [22].보라색 색소 가 옥수수 풍부 Cy-3-G의 높은 표현 TNF를 정상화 할 수 있다-α 고지 방에 의해 쥐 비만 식단에 [20].

안토시아닌은 또한 모세혈관 투과성을 조절하여 염증을 감소시킬 수 있다.유럽산에서 추출한 안토시아닌을 쥐에게 먹이는 것빌베리 (V. myrtillus L.)그들의 발 패드의 부기를 효과적으로 억제할 수 있으며, 그 효과는 용량에 의존적이었다.안토시아닌은 cyclooxygenase-2 (COX-2) 억제제로 작용할 수 있으며 관절과 결합 조직에 염증이 생겼을 때 프로스타글란딘 E2와 특히 PGE-2의 수치를 감소시킨다.기존의 항염증제와 달리 안토시아닌은 제2 형 콜라겐 [23]의 합성을 촉진한다.안토시아닌은 inducible nitric oxide synthase (iNOS)의 활성을 억제할 수 있으며 이로 인해 마우스 대식세포 RAW264.7세포에서 NO 수준을 억제할 수 있다 [2].최근 우리 실험실의 연구에 따르면 안토시아닌 Cy-3-G는 콜레스테롤의 세포 내 분포를 조절함으로써 cd40으로 유도된 내피세포의 염증 반응을 억제할 수 있다는 것이 밝혀졌다 [24].

2.4기타 기능

Nam et al. compared the various biological activities of black rice bran and white rice bran alcohol extracts and found that black rice bran extract can significantly inhibit the gene mutation of mammalian cells caused by 4-nitroquinoline 1-oxide (4NQO) and the tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that 4NQO) caused by mammalian cell gene mutation, as well as tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that purple corn pigment can effectively inhibit 1,2-dimethylhydrazine-induced rat rectal cancer [26]. Chen et al. found that purified black rice anthocyanin can inhibit the invasion of SKHep-1 tumor cells by reducing the expression of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) and urokinase-type plasminogen activator (u-PA). MMP- 9) and urokinase- type plasminogen activator ( u-PA) expression to inhibit SKHep- 1 tumor cell invasion and metastasis [27]. In addition, black rice bran extract has been shown to have tyrosinase inhibitor activity, which can inhibit the biosynthesis of melanin and reduce the deposition of pigments in the skin [28].

3 결론

Black rice anthocyanin is a natural food coloring agent that is safe, non-toxic, colorful and abundant. It also has a wide range of disease prevention and health promotion effects, and has great application potential in the fields of food and medicine. At present, research on black rice anthocyanin is still in its infancy. There are certain differences in the content and composition of anthocyanin between different varieties, and its health effects and mechanisms are not yet fully understood. Therefore, future research should focus on screening and selecting black rice varieties with high anthocyanin content, improving the extraction process to obtain anthocyanin pigments with high purity and good stability, the dose-effect relationship of anthocyanin intervention in animal and human diseases, and the regulation of gene expression.

참조:

[1]   Ling WH, Wang L L, Ma J. 토끼에 대한 흑미 외층분획의 보충은 죽상경화체 형성을 감소시킨다 그리고 항산화 상태를 증가시킵니다 [J].JNutr, 2002, 132:20-26

[2]   Hu C, Zawistowski J, Ling W, 외.검은 쌀 (Oryza sativa L. indi-ca) 색소 분획은 화학적 및 생물학적 모델 시스템에서 반응성 산소 종과 일산화질소를 모두 억제한다 [J].JAgric Food Chem, 2003, 51:5271-5277

[3]   Xia M, Ling WH, Ma J, 외.흑미 색소 분획으로 식단을 보충하면 죽상경화증 형성을 약화시킨다 apolipoprotein e deficientmice [J.JNutr, 2003, 133:744-751

[4]   시아 XD, 링 W H, 마 J, et al.안토시아닌-풍부한 블랙 추출 extract from black   rice    향상   atherosclerotic    치석   안정화    apolipoprotein e-deficientmice [J.JNutr, 2006, 136:2220-2225

[5]   Kong JM, Chia LS, Goh NK, 외.안토시아닌의 분석 및 생물학적 활성 (J.Phytochemistry, 2003, 64:923-933

[6] 서유진, 두키젠.안토시아닌의 분리 및 규명 방법 및 이들의 생물학적 활성 [J.식품발효산업, 2006, 32(3):67-72

[7] 장칭.흑미 색소의 추출 및 정제과정에 관한 연구 (the Study on the extract and purification process of black rice pigment)청도학회지 2000, 15 (2):24-26

[8] 장밍웨이.항산화 및 저염 효과에 있어서 흑미의 활성성분과 작용기작 [D].광저우, 광둥:중국 남방 사범대학, 2003:57

[9]Cacace JE, Mazza G. 수용액 에탄올을 이용한 검정건포도로부터 안토시아닌 추출의 최적화 (J.J Food Sci,2003,68:240-248

[10] 시아 샤오동, 링 웬화, 정린 외.HPLC에 의한 흑미강 추출물의 안토시아닌 조성 및 함량 측정 [J.식품과학, 2006, 27 (2):206-208

[11] Chiang AN, Wu H L, Yeh H I, 외.를 통한 흑미 추출물의 항산화 효과 superoxide의 유도 dismutase와 catalase 활동 [J.Lipids, 2006, 41:797-803

[12] 카네다 I, 쿠보 F, 사쿠라이 H. 항산화제 흑미조 (ex-tracts)의 화합물 [J.J Health Sci, 2006, 52:495-511

[13] 현 JW, Chung H S. Cyanidin and Malvidin from Oryza sativa cv.Heugjinjubyeo는 G의 체포로 인간 단핵성 백혈병 세포에 대한 세포독성을 중재합니다 (2)/M 상 및 아포토시스 유도 [J.재그릭 푸드 켐, 2004, 52:2213-2217

[14]  Clifford M N. 안토시아닌 자연, 발생 및 식비 부담 [J.J Sci Food Agric, 2000, 80:1063-1072

[15] 라피도트, 하렐, 아키리 B 등.ph 의존적인 형태의 적포도주 an-항산화제로서의 토시안 (J.재그릭 푸드 켐, 1999, 47:67-70

[16] Ceriello A, Motz E. Is oxidative stress the 병원성 mechanism un-derlying 인슐린 저항, diabetes,  and  cardiovascular  질병? 공통 토양 가설 (common soil hypothesis)은 다음을 가리키는 말이다  [J]다.Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2004, 24:816-823

[17] Guo H H, Ling W H, Wang Q 등.안토시아닌-흑미 (Oryza sativa L. indica)의 풍부한 추출물이 과당 섭취 쥐의 고지혈증 및 in sulin 저항성에 미치는 영향 [J].식물 식품 Hum Nutr, 2007, 62:1-6

[18] 츠다 T, 호리오 F, 키토 J 등.식이 cyanidin 3-O-beta-D-glucoside의 간 허혈-재관류 손상에 대한 쥐의 보호효과 (J.Arch Biochem Biophys, 1999, 368:361-366

[19] Tsuda T, Horio F, Osawa T. 식이 cyanidin 3-o-beta-d-gluco-side는 쥐에서 혈청의 ex vivo 산화저항성을 증가시킨다 [J].지질, 1998, 33:583-588

[20] 츠다 T, 호리오 F, 우치다 K 등.식이 시아니딘 3-O-beta-D- 글루코사이드 (glucoside)-풍부한 보라색 옥수수 색은 비만을 예방하고 쥐의 고혈당을 개선한다 [J].JNutr, 2003, 133:2125-2130

[21] Xia M, Hou M, Zhu H 외.안토시아닌은 생쥐 복막 대식세포로부터 콜레스테롤 유출을 유도한다:peroxisome pro-liferator-활성화된 수용체 {gamma}-간 X 수용체 {alpha}-AB-CA1 경로 [J]의 역할.J Biol Chem, 2005, 280:36792-36801

[22] 왕 Q, 한 P, 장 M 외.흑미 돼지-ment 분율의 보충은에 항산화 및 항 염증 상태를 개선합니다 관상동맥 심장병 환자 [J.아시아 Pac J Clin Nutr,2007, 16 Suppl 1:295-301 쪽

[23] Wang H, Nair M G, Strasburg G M, et al.항 산화와 안토시아닌의 안티인-불꽃 활동 and  그들의 aglycon, 시아니딘, 시큼한 체리 [J.JNat Prod, 1999, 62:802 쪽

[24] Xia M, Ling WH, Zhu H L, 외.안토시아닌은 cd40-acti-vated proinflammatory signaling을 막는다 in  콜레스테롤 분포를 조절하여 내피세포 [J.Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2007, 27:519-524

[25] Nam S H, Choi S P, Kang MY, 외.연구논문:쌀겨추출물의 항산화, 항돌연변이 및 항arcinogenic 활성 (J.JAgric Food Chem, 2005, 53:816-822

[26] 하기와라 A, 미야시타 K, 나카니시 T 외.발음 억제 자연적인 안토시아닌, 보라색 옥수수 색깔, of2-아미노-1-메틸-에 의해 6-phenylimidazo [4,5-b] 피리딘 (PhIP) 연관 대장차-cinogenesis in  남성 영향 rats  전처리 with   1, 2-디메틸히-드라진 [J].암렛, 2001, 171:17-25

[27] Chen P N, Kuo WH, Chiang C L, 외.흑미 안토시아닌은- 암세포를 억제하다 MMPs의 억압과 u-pa ex-발현 [J]을 통해 침입.Chem Biol Interact, 2006, 163:218-229

[28] Miyazawa M, Oshima T, Koshio K, 외.Tyrosinase 흑미겨 [J] 억제제.JAgric Food Chem, 2003, 51:6953-6956