Centella Asiatica Triterpenes 란?

Centellaasiatica is 이dried whole plant 의이plant Centellaasiatica(L.) Urban, family Apiaceae. It is also known as Pengdawan, Mahuicao 그리고Laojiawan. It often curls into 한ball shape, with a cylindrical root, a slender 그리고curved stem, 그리고leaves that are mostly shriveled 그리고broken. 이umbels are axillary, 그리고이double-suspended fruit is flat-round. It is widely distributed 에서Southwest China, Central 그리고Southern China, 그리고East China. Centellaasiaticais bitter, pungent 그리고cold 에서nature, entering the liver, spleen and kidney channels. It has the 효과의clearing away heat and dampness, detoxifying and reducing swelling (Chinese Pharmacopoeia 2010 Editi에I)1].

센텔라 아시아티카의 화학적 조성에 대한 연구는 1937년에 시작되었다.Centellaasiatica의 전체 허브로부터 alkaloids, flavonoid, polyacetylenes, monoterpenes, sesquiterpenes 및 triterpenes, 주로 triterpenes 및 그 glycosides 등 다양한 화학 성분이 분리되었다.Centellaasiatica의 약리학적 활성에 대한 대부분의 연구 보고서도 triterpenoids asiaticoside와 madecassoside2)에 초점을 맞추고 있다.이 글은 최근 센텔라아시아티카 (Centellaasiatica)에 함유되어 있는 트리테르페노이드의 화학적 조성과 약리학적 활성에 대한 연구 진행 상황을 살펴봄으로써 센텔라아시아티카 (Centella asiatica)에 대한 추후 연구에 참고가 되는 것을 목적으로 한다.

Centella asiatica의 Triterpenoids 1

The Centella asiatica에 있는 triterpenoids are mainly composed 의the pentacyclic triterpenoidskeleton asiaticoside, madecassoside and asiaticosideB, which account for about 80% 의the total saponins 에서Centella asiatica[3]. Most 의the triterpenoids contain a ursane or oleanane structure and often exist in pairs. The five-ring triterpenoids in Centella asiaticacan be divided into three parent nuclei, A, B, and C, according to the position 의the double bond in the skeleton (see Figure 1). So far, a total 의41 five-ring triterpenoids have been 고립 된에서Centella asiatica. In addition, our research group has also 고립 된15 dammarane-type tetracyclic triterpenesaponins 에서the n-butanol fraction 의Centella asiaticafor the first time [4].

1.1 펜타시클릭 트리테르펜

모핵 구조:골격 속의 이중결합은 12와 13에 있다.센텔라아시아티카 (Centella asiatica)의 주요 활성 성분 중 하나이다.그 종류에는 여러 가지가 있으며, 이러한 종류의 화합물은 31가지가 보고되고 있는데, 표 1을 참조하라.표에 있는 18개의 화합물 중 9 쌍인 1과 2, 5와 6, 8과 9, 13과 14, 15와 16, 17과 18, 19와 20, 24와 25, 28과 29는 각각 우산이성질체와 올레아네인 이성질체이다.

B 핵구조:골격에서의 이중결합은 13과 18에 있다.마츠다 외 1명.S] 스리랑카의 센텔라 아시아티카 (Centella asiatica)에서 분리하였다.상기 핵 구조식은 하기 표 1에 나타내었다.

C 핵구조:골격에서의 이중결합은 20과 21에 있다.유 등은 [19] 중국 허베이의 센텔라 아시아티카 (Centella asiatica)에서 분리하였다.상기 핵 구조식은 하기 표 1에 나타내었다.

다른 종류:Centella asiatica에는 isothankuniside, euscaphic 산및 betulic 산등도 포함되어 있는데, 그 구조식은 그림 2에 표시되어 있다.

테트라사이클릭 트리테르페네스 1.2

저희 연구그룹은 처음으로 Centella asiatica로부터 15개의 dammarane-type tetracyclic triterpenesaponins을 다양한 분리 방법 [4]으로 분리하였으며, 그 화학 구조는 그림 3에 나와 있습니다.구조에서 36 및 37, 38 및 39, 41, 42 및 43, 40, 44, 48, 49 및 50, 45, 46 및 47은 이성질체;40 및 44, 41 및 43은 이입체 이성질체이다.

트리테르페노이드 성분의 약리학적 효과 2

센텔라아시아티카 (Centella asiatica)는 선농벤조경 (Shennong's 마테리아의 고전), 그리고 다양한 열 증후군, 카방클 및 스크로풀라를 치료하는 효과가 있는 약초이다.그것은 멍, 습기 열 황달, 열사병 설사, 피 방출 및 카벙클과 상처를 치료하는 데 적합합니다.센텔라아시아티카의 효과적인 트리테르페노이드 성분에는 아시아티코사이드, 마데카소사이드, 아시아산, 마데카아스기산 등이 있다.현대 약리학적 연구에 따르면 이들은 피부 손상 회복 촉진, 항우울증, 항균, 항중추 억제, 항종양 및 혈관 확장 등 다양한 약리학적 활성을 가지고 있다.

2.1 피부 시스템에 미치는 효과

2.1.1 흉터 증식 방지

센텔라 아시아티카는 흉터 치료에 임상적으로 사용되고 있다흉터 과형성 방지 효과 때문이지만 흉터 방지 메커니즘은 아직 완전히 밝혀지지 않았다.타 오 et al. [25] 장 asiaticoside 변환 성장 인자의 표현 감소 한 다는 것을 발견-β ₁ 메신저 rna (TGF-β,)과 늘어 난 TGF의 표현-β ₃ 메신저 rna, 결과의 표현의 상당 한 감소는 행렬에 metalloproteinase inhibitor-1 (TIMP,) 및의 상대적 비율이 증가 행렬 metalloproteinase-1 (MMP,)/TIMP ₁, 그렇게 함 으로써나는 유형의 저하를 홍보하는 콜라 겐 흉터 증식을 줄이는 것이다.Dai Libing 등 26명은 흉터 치료에서 asiaticoside의 작용 기작은 ras homolog gene family (RhoA), Rho kinase-나는(ROCK-I) 및 connective tissue growth factor (CTGF) mRNA 및 단백질 발현 억제와 관련이 있을 수 있으며, RhoA/ROCK-I 신호전달 경로를 통한 증식 반흔 섬유모세포 (HSFb)의 CTGF 발현 조절과 관련이 있을 수 있음을 보였다.Qi et al. [27]을 보여주었다는 것을 실험을 통해 asiaticoside 흉터 증식을 억제의 표현을 증가시 킴 으로써 주로 신호 전달 molecule-7 (Smad7), TGF의 병적인 영향을 억제하-β 억제의 신호 전달 수용체를 조절 함 으로써 Smad 단백질 (R-Smads) (유도 Smad7에서 핵 세포 질에), 섬유 아세 포 확산을 억제시 켰다.

2.1.2 피부 손상 회복을 촉진한다

Type I and III collagen are the most important structural and functional protein components in the connective tissue 의the skin. When applied to cultured fibroblasts in vitro, asiaticoside can significantly increase the synthesis 의type I and II collagen in the 셀and extracellular matrix, and upregulate genes related to skin damage repair, thereby increasing extracellular matrix synthesis to accelerate the skin damage repair process [28]. It can also effectively promote the expression 의cyclin B1 and proliferating cell nuclear antigen, significantly advance the S+G₂ phase of the cell cycle, thereby accelerating cell 확산and promoting 상처healing [29]. Hydroxycentella asiatica saponin promotes wound healing in a dose-dependent manner, reduces inflammatory cell infiltration, enhances skin fibroblast proliferation, and promotes skin angiogenesis. Higher doses can also reduce the content of 질소산화and malondialdehyde in 화상tissue and increase the content of reduced glutathione and hydroxyproline [30].

신경계에 미치는 영향 2.2

항우 울 제2.2.1

The current antidepressants are generally ineffective and prone to relapse, and they have many adverse reactions. The pathogenesis of depression has not yet been elucidated. From the earliest monoamine hypothesis to the hypothalamic-pituitary-adrenal axis negative feedback disorder, to the cellular molecular mechanism, all of these may be related to the pathogenesis of depression. According to the monoamine hypothesis of depression pathogenesis, the action of antidepressants lies in their ability to enhance the function of central noradrenergic or serotonergic nerves. Cao Weiwei et al. [31] showed that asiaticoside can produce a synergistic effect with 5-hydroxytryptophan, significantly increasing the number of head-shaking movements in mice, and has an inhibitory effect on the metabolism of tryptamine hydrochloride, indicating that it can inhibit the 활동of monoamine oxidase in the body, causing an accumulation of tryptamine hydrochloride, which aggravates the epileptic-like seizures in rats. This suggests that the antidepressant effect of asiaticoside may be related to its enhancement of the neurotransmitter serotonin function in the brain and inhibition of monoamine oxidase. Chen Yao et al. [32] showed that Centella asiatica total saponins can reduce the serum cortisol levels of depressed rats and increase the levels of 5-hydroxytryptamine, norepinephrine and dopamine and their metabolites in the brain, indicating that the antidepressant activity of Centella asiatica total saponins is related to improving the function of the hypothalamic-pituitary-adrenal axis and increasing the levels of amine neurotransmitters.

뉴런 보호하기 2.2.2

Hydroxycentella asiatica saponin은 구리와 아연의 superoxide dismutase 돌연변이를 가진 생쥐의 운동 뉴런 변성에 보호 효과가 있으며, [33] 생쥐의 생존 기간을 연장시킬 수 있다.높은 (120 mg/kg), 중간 (60 mg/kg) 및 낮은 (30 mg/kg) 용량의 madecassoside는 뇌에서 monoamine oxidase B의 활동을 상당히 억제 할 수 있습니다;저용량의 마데카소사이드를 중화하면 생쥐의 학습 및 기억 능력이 현저히 향상되고 생쥐의 만성 알루미늄 중독으로 인한 해마의 CAI 영역의 신경세포 손상을 감소시킨다.연구 결과 마데카소사이드는 만성 알루미늄 중독 생쥐의 해마 신경세포 보호 효과를 나타내어 학습 및 기억 능력을 향상시키고 치매 모델에 치료 효과를 내는 것으로 나타났다 {34).

유태인 et al. 35]의 반감 madecassic 산 파생상품들이 할 수 있 다는 것을 발견 사고에 의해 생산 된 신경 독성 β-amyloid, structure-activity 관계 연구 수행 되고, 그 결과의 보호 활동이 아시아 B103 세포에 대한 산성은 97%, 메 틸 아시아의 그것보다 훨씬 강하였던 산성 (58%), octyl methoxy 아시아 산성 (22%)와 asiaticoside (24%)이다.이것은 28위치에서의 자유 카복실산이 매우 중요하다는 것을 나타내는 것 같지만, 아시아산을 테트라 히드로 피란 에스테르로 28위치는 B103세포에서 최대 92%의 보호 활성을 갖는다;3-및 23위치 히드록시기 그룹이 2위치 히드록시기 그룹보다 더 중요하며, 아시아산의 활성은 감소한다.이러한 결과는 수소결합 상호작용이 신경세포 수용체에 결합하는데 핵심적인 역할을 한다는 것을 나타낸다.

2.2.3 진통제

복 막내 주입의 고통으로 쥐 과민 증에 의해 유도 lipopolysaccharide, asiaticoside의 수를 크게 줄 일 수 있는 아세 트 산 writhes 통증을 증가 시키고 임계값 asiaticoside 나타내는 유의 한 진통제 효과, 축소 할 수와 관련 myeloperoxidase의 표현, 산화 질소와 혈장 α-tumor 마우스 뇌 조직 [36]에서 네 크 로시 스 요소이다.고용량군에서 total asiaticoside 가 생쥐의 통증 역치 반응 시간을 연장시켰으며, 중간용량군에서는 연장되는 경향을 보였다.두 그룹 모두에서 통증 역치 백분율 증가가 더 컸는데, 이는 total asiaticoside 가 실험 쥐의 열 자극에 의한 통증에 어떤 진통 효과가 있음을 보여준다 [37].

2.3 항염증 효과

지방다당류에 의한 패혈증은 더 나아가 가장 흔하고 심각한 전신성 염증 반응 증후군 및 급성 폐 손상을 유발한다.lipopolysaccharide에 의해 염증 모델 유도에서 원시 264.7 대식 세포, 상당히 asiaticoside 원시 264.7 세포의 활성화 핵 억제 요인 NF-kB 전사의 표현 억제 pro-inflammatory 요인 TNF-α와 L-1, 그리고 동시에 up-regulated 항 염증 요인 L-10의 표현, 그렇게 함 으로써 pro-inflammatory 사이의 균형을 유지하는 것과 항 염증 시스템과 맹위를 항 염증 효과 [38]이다.Hydroxycentella asiatica myeloperoxidase의 활동,를 크게 줄 일 수 있는 프로 스타 글 란 딘의 내용을 간 조직 염증 성 요인, E ₂ 혈장에서 뇌 조직과 L-6에 열이 있는 쥐들의 모델 복 막내 주입이 준비 한 lipopolysaccharide [39]다.

Centella asiatica gavage 관할 관절염의 증상를 dose-dependently 줄 일 수 있는 것으로 collagen-induced 관절염 쥐, lymphocyte 확산을 억제 반응, 감소의 콘 텐 츠를 높은 cyclooxygenase-2의 표현과 프로 스타 글 란 딘 E ₂의 연조 직에 발목 관절의 수준을 낮추고 염증 성 요인 TNF-α와 L-6 혈청에 있다.한편, 병리학적 검사 결과 국소 관절염 증상을 개선하고, 마우스 활액세포의 증식을 억제하고, 염증 세포의 침윤을 줄일 수 있는 것으로 나타났다 [40].

각종 장기의 손상에 대한 보호효과 2.4

Centella asiatica는 맹장 결찰과 천자로 인한 패혈증으로 인한 급성 신장 손상에 대한 보호 효과가 있습니다.이는 생쥐의 사망률 감소, 그리고 용량 의존적으로 신장 조직 손상의 감소에 의해 나타나며, 혈청 요소 질소, 크레아티닌, L-6 수치 및 신장 내 kidney-induciblenitric oxide synthase 단백질의 함량이 감소한다 [41].

Centella asiatica glycosides have a protective effect on mice with acute lung injury induced by lipopolysaccharides, which is manifested as a dose-dependent reduction in lung tissue damage in the model group, a reduction in pulmonary edema, a reduction in neutrophil infiltration, inhibition of protein exudation, and inhibition of myeloperoxidase activity in lung tissue [42].

Madecassoside는 혈청 alanine aminotransferase 및 aspartate aminotransferase 활성과 사염화탄소가 유발된 급성 간 손상으로 생쥐의 간 조직 내 산화질소의 양을 현저히 감소시켜 일정한 간 보호 효과가 있습니다.또한 inducible nitric oxide synthase의 발현과 간조직 내 cyclooxygenase-2단백질의 발현을 억제한다.병리적인 부분에서는 마데카소사이드를 가진 군의 병변 정도가 모델 군의 병변 정도보다 훨씬 낮았다 [43].Zhao 등 (44)은 madecassoside의 2, 3, 11, 23, 28위치에 있는 탄소를 변형하고 이러한 유도체가 간에 대한 보호 효과를 연구했습니다.그 결과 대부분의 유도체가 쥐에서 사염화탄소 또는 아미노갈락토스로 유발된 급성 간 손상 모델에 유의한 간 보호 효과를 보였다.

2.5 항암 효과

Centella asiatica들의 확산에 대한 억제 효과를 추출은 L ₉ 29일 이고 CNE 세포는 시험관에서 배양, 그리고 또한은 S180 이식 된 종양의 성장을 저해다.또한 S180 생쥐의 생존기간을 증가시킬 수 있어 센텔라 아시아티카 추출물이 항암 활성 45]을 가지고 있음을 사전적으로 알 수 있다.센텔라아시아티카산은 HePG2인간 간암세포에서 용량 의존적으로 DNA 분열을 유도할 수 있다.유도된 HePG2세포의 세포사멸은 주로 내인성 칼슘이온의 방출과 관련이 있다.Centella asiatica acid는 세포 내 칼슘 이온 방출을 유도함으로써 P53 유전자의 발현을 촉진하여 궁극적으로 HepG2세포의 사멸을 유도할 수 있다.게다가, 농도 위의 상당 30 μ M 전시회 cytotoxicity을 HePG2 세포 [46]다.Park 등 47]은 아시아산이 인체 흑색종 세포인 SK-MEL-2의 사멸을 유도할 수 있음을 보여주었다.작용 기전은 세포 내 활성산소종 (reactive oxygen species, ROS)을 증가시키고, Bax 유전자의 발현을 증가시키고, Bax/Bcl-2 비를 변화시킨 후, caspase-3를 활성화시켜 세포사멸을 유도하는 것일 수 있다.

아시아티코사이드가 종양 세포의 사멸을 유도할 수 있으며 빈크리스틴 [48]과 시너지 효과를 낸다는 연구 결과도 있다.Hsu 등 49은 아시아산이 세포 밖 신호조절 단백질 키나제 ERK1/2와 미토겐 활성화 단백질 키나제 p38신호전달 경로를 활성화시킴으로써 인간 유방암 세포인 MCF-7과 MDA-MB-231에서 세포사멸을 유도할 수 있음을 발견하였다.인삼의 tetracyclic triterpenoidginsenosidesRg3 (화합물 43), Rk1 (화합물 38) 및 Rg5 (화합물 39)는 인삼의 주요 ginsenosides이다.Yoo 등 [50]은 인삼으로부터 진세노사이드 성분이 풍부한 인삼의 유효성분인 KG135를 얻었다.체외세포실험에서 KG135는 DU145와 PC-3인체전립선암세포의 성장을 현저히 억제할수 있음을 보여주었다.마우스에 이식된 DU145세포의 성장을 시간 의존적으로 억제할 수 있으며, 독성은 관찰되지 않았다.종양세포조직에 대한 연구를 통해 작용기전이 세포주기 단백질의 억제와 TNFRSF25 및 ADRA2A 유전자 발현 조절과 관련이 있을 것으로 확인되었다.

2.6기타 약리학적 효과

Centella asiatica 물 추출물과 asiaticoside는 inducible nitric oxide synthase [S¹;hydroxy asiaticoside는 고혈압 모델 쥐의 수축기압, 확장기압, 평균 동맥압 및 심박수를 감소시킬 수 있는 반면, 정상 쥐의 혈압과 심박수에 큰 영향을 미치지 않는다 [52];Hydroxycentella asiatica는 토끼의 심근 허혈-재관류 손상에 대한 상당한 예방 및 보호 효과가 있습니다.작용 기전은 지질과산화물 생성 억제, superoxide dismutase (SOD) 활성 증가, 항염증 및 항 심근 세포 사멸 [53]과 관련이 있을 수 있다.

Yi 등 (54)은 허혈-재관류를 받는 쥐에서 ginsenoside 가 관상동맥 혈류를 유의하게 증가시킬 수 있음을 보여주었다.작용 메커니즘은 일산화질소의 양을 증가시키는 PI3K/Akt/-eNOS 신호전달 경로의 활성화와 관련이 있다.또한 혈관확장은 프로스타글란딘, 내피과분극인자, 일산화탄소와도 관련이 있다.글리코겐 인산화 효소 억제제는 혈당을 낮추는 동시에 허혈성 심근 손상에 대해 중요한 보호 기능을 제공하는 것이 특징인 잠재적인 새로운 항 당뇨병 약물로, 허혈성 심혈관 합병증이 있는 당뇨병 환자에게 특히 중요합니다.장 et al. [S ⁵ 3 사용 아시아 산성이 어질 화합물 로서, 수정 구조, 총 24 아시아 산의 합성과 파생상품들이다.새로운 pentacyclic triterpenoidglycogen phosphorylase 저해제의 구조-활성 관계를 연구하기 위하여 토끼근육 glycogen phosphorylase 활성 저해 실험을 하였다.그 결과 benzyl 아시아 산성 (ICs ₀ = 3. 8 μ mol/L)보다 더 활동 적이었아시아 산성 (IC ₅ o = 17 μ mol/L), 그리고 2-hydroxy α 검증 β 형태를 주목 하세보다 더 활동 적이었다.

3 결론

A 연구of the triterpenoids in Centella asiatica그리고 이들의 약리학적 효과로 2차 대사산물은 주로 펜타시클리크 및 테트라시클리크 트리테르페노이드가 있는 것으로 밝혀졌다.이러한 화합물의 약리학적 활동은 피부 손상 회복, 뉴런 보호, 염증 억제 등에 잘 증명되어 있습니다.그들은 임상 실무에서 놀라운 결과를 얻으며 널리 사용되고 있다.센텔라아시아티카 (Centella asiatica)에 대한 연구가 일정한 성과를 거두고 있지만, 특정 표시나 약리학적 효과를 목표로 하는 센텔라아시아티카의 활성 성분 및 활성 부분에 대한 체계적인 연구는 상대적으로 적었다.아시아티코사이드와 마데카소사이드의 약리학적 연구가 주된 관심사였다.따라서 Centella asiatica 약재의 생물학적 활성을보다 효과적으로 이용하고 다양한 분야에서의 응용을 촉진하기 위해서는 Centella asiatica의 다른 화학성분과 약리학적 효과와의 관계를보다 심층적으로 연구하여보다 합리적인 종합이용을 달성할 필요가 있다.

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