Centella Asiatica Triterpenes 란?

Centellaasiatica(L.) 식물체의 말린 전분을 말한다.어반, family Apiaceae.펑다완 (Pengdawan), 마후이카오 (Mahuicao), 라오자완 (Laojiawan) 이라고도 한다.흔히 공 모양으로 둥글게 말려 원통형의 뿌리, 가늘고 휘어진 줄기, 대부분 쪼그라들고 부러진 잎으로 되어 있다.엄벨은 겨드랑이고, 이중 매달린 열매는 납작하다.중국 서남부, 중국 중부와 남부, 중국 동부에 널리 분포되어 있다.센텔라아시아티카 (Centellaasiatica)는 성질이 쓰고 자극적이며 차가워 간, 비장, 신장 통로로 들어간다.열과 습기를 없애주고, 해독하며, 붓기를 줄이는 효과가 있다 (중국약전 2010년판 1)1].

에 대한 연구Centellaasiatica의 화학성분1937년부터 시작.Centellaasiatica의 전체 허브로부터 alkaloids, flavonoid, polyacetylenes, monoterpenes, sesquiterpenes 및 triterpenes, 주로 triterpenes 및 그 glycosides 등 다양한 화학 성분이 분리되었다.Centell한asiatica의 약리학적 활성에 대한 대부분의 연구 보고서도 triterpenoids asiaticoside와 madecassoside2)에 초점을 맞추고 있다.이 글은 최근 센텔라아시아티카 (Centellaasiatica)에 함유되어 있는 트리테르페노이드의 화학적 조성과 약리학적 활성에 대한 연구 진행 상황을 살펴봄으로써 센텔라아시아티카 (Centellaasiatica)에 대한 추후 연구에 참고가 되는 것을 목적으로 한다.

Centella asiatica의 Triterpenoids 1

이Centella asiatica의 트리테르페노이드는 주로 pentacyclic triterpenoidskelet에asiaticoside로 구성되어 있다, 센텔라 아시아티카 [3]의 전체 사포닌의 약 80%를 차지하는 마데카소사이드와 아시아티코사이드 B.대부분의 트리테르페노이드는 우산성 또는 올레아네인 구조를 포함하고 있으며 종종 쌍으로 존재한다.센텔라아시아티카의 5 고리 트리테르페노이드는 골격 내 이중결합의 위치에 따라 3개의 모핵인 A, B, C로 나눌 수 있으며 (그림 1 참조), 지금까지 총 41개의 5 고리 트리테르페노이드가 센텔라아시아티카에서 분리되었다.또한, 우리 연구그룹은 Centella asiatica의 n-butanol 분획에서 15개의 dammarane-type tetracyclic triterpene사포닌도 처음으로 분리하였다 [4].

1.1 펜타시클릭 트리테르펜

모핵 구조:골격 속의 이중결합은 12와 13에 있다.그것은 그 중 하나입니다센텔라아시아티카의 주요 활성 성분다.그 종류에는 여러 가지가 있으며, 이러한 종류의 화합물은 31가지가 보고되고 있는데, 표 1을 참조하라.표에 있는 18개의 화합물 중 9 쌍인 1과 2, 5와 6, 8과 9, 13과 14, 15와 16, 17과 18, 19와 20, 24와 25, 28과 29는 각각 우산이성질체와 올레아네인 이성질체이다.

B 핵구조:골격에서의 이중결합은 13과 18에 있다.마츠다 외 1명.S].스리랑카의 센텔라 아시아티카 (Centella asiatica)에서 분리했다다.상기 핵 구조식은 하기 표 1에 나타내었다.

C 핵구조:골격에서의 이중결합은 20과 21에 있다.유 등은 [19] 중국 허베이의 센텔라 아시아티카 (Centella asiatica)에서 분리하였다.상기 핵 구조식은 하기 표 1에 나타내었다.

다른 종류:센텔라아시아티카 (Centella asiatica)에는 이소탄쿠니사이드 (isothankuniside)도 함유되어 있으며,에우스캅산 (euscaphic acid)과 베툴산 (betulic acid) 등이 그 구조식을 하기 표 2에 나타내었다.

테트라사이클릭 트리테르페네스 1.2

우리 연구 그룹은 처음으로 15개의 dammarane-type tetracyclic을 분리했습니다센텔라 아시아티카 (Centella asiatica)의 트리테르펜 사포닌다양한 분리 방법 [4]에 의해 화학 구조가 그림 3에 표시되어 있다.구조에서 36 및 37, 38 및 39, 41, 42 및 43, 40, 44, 48, 49 및 50, 45, 46 및 47은 이성질체;40 및 44, 41 및 43은 이입체 이성질체이다.

트리테르페노이드 성분의 약리학적 효과 2

센텔라아시아티카 (Centella asiatica)는 중간 등급 약초로 분류되어 있다세농벤조징 (세농's 마테리아의 고전), 그리고 다양한 열 증후군, 카방클 및 스크로풀라를 치료하는 효과가 있는 약초이다.그것은 멍, 습기 열 황달, 열사병 설사, 피 방출 및 카벙클과 상처를 치료하는 데 적합합니다.센텔라아시아티카의 효과적인 트리테르페노이드 성분에는 아시아티코사이드, 마데카소사이드, 아시아산, 마데카아스기산 등이 있다.현대 약리학적 연구에 따르면 이들은 피부 손상 회복 촉진, 항우울증, 항균, 항중추 억제, 항종양 및 혈관 확장 등 다양한 약리학적 활성을 가지고 있다.

2.1 피부 시스템에 미치는 효과

2.1.1 흉터 증식 방지

센텔라 아시아티카는 흉터 치료에 임상적으로 사용되고 있다흉터 과형성 방지 효과 때문이지만 흉터 방지 메커니즘은 아직 완전히 밝혀지지 않았다.타 오 et al. [25] 장 asiaticoside변환 성장 인자의 표현 감소 한 다는 것을 발견-β ₁ 메신저 rna (TGF-β,)과 늘어 난 TGF의 표현-β ₃ 메신저 rna, 결과의 표현의 상당 한 감소는 행렬에 metalloproteinase inhibitor-1 (TIMP,) 및의 상대적 비율이 증가 행렬 metalloproteinase-1 (MMP,)/TIMP ₁, 그렇게 함 으로써나는 유형의 저하를 홍보하는 콜라 겐 흉터 증식을 줄이는 것이다.Dai Libing 등 26명은 흉터 치료에서 asiaticoside의 작용 기작은 ras homolog gene family (RhoA), Rho kinase-나는(ROCK-I) 및 connective tissue growth factor (CTGF) mRN한및 단백질 발현 억제와 관련이 있을 수 있으며, RhoA/ROCK-I 신호전달 경로를 통한 증식 반흔 섬유모세포 (HSFb)의 CTGF 발현 조절과 관련이 있을 수 있음을 보였다.Qi et al. [27]을 보여주었다는 것을 실험을 통해 asiaticoside 흉터 증식을 억제의 표현을 증가시 킴 으로써 주로 신호 전달 molecule-7 (Smad7), TGF의 병적인 영향을 억제하-β 억제의 신호 전달 수용체를 조절 함 으로써 Smad 단백질 (R-Smads) (유도 Smad7에서 핵 세포 질에), 섬유 아세 포 확산을 억제시 켰다.

2.1.2 피부 손상 회복을 촉진한다

타입 I과 III 콜라겐은 피부의 결합 조직에서 가장 중요한 구조적, 기능적 단백질 성분입니다.체외에서 배양한 섬유아세포에 적용하였을 때,아시아티코사이드는 제1 형과 제2 형 콜라겐의 합성을 현저히 증가시킬 수 있다세포와 세포외 기질에서, 그리고 피부 손상 회복과 관련된 유전자를 상향조정하여 세포외 기질 합성을 증가시켜 피부 손상 회복 과정을 가속화시킨다 [28].그것은 또한 사이 클린 B1인 산화효소들의 표현을 효과적으로 촉진하 며 세포 핵 확산 항원, 상당히 진전의 S + G ₂ 단계 세포 주기, 그렇게 함 으로써 상처 치유 가속 세포 증식과 홍보 [29].Hydroxycentella asiaticasaponin은 용량 의존적으로 상처 치유를 촉진하고, 염증 세포 침윤을 감소시키며, 피부 섬유 모세포 증식을 향상시키고, 피부 혈관 생성을 촉진합니다.또한 더 많이 복용하면 화상 조직 내 일산화질소와 말론디알데히드의 함량을 줄이고 감소된 글루타치온과 하이드록시프롤린 [30]의 함량을 증가시킬 수 있다.

신경계에 미치는 영향 2.2

항우 울 제2.2.1

현재의 항우울제는 일반적으로 효과가 없고 재발하기 쉬우며, 부작용도 많다.우울증의 발병은 아직 밝혀지지 않았다.최초의 모노아민 가설부터 시상하부-뇌하수체-부신 축 음성 피드백 장애, 세포 분자 메커니즘에 이르기까지이 모든 것이 우울증의 발병과 관련이 있을 수 있습니다.우울증 발병의 모노아민 가설에 따르면, 항우울제의 작용은 중추신경의 기능강화 (noradrenergic 또는 serotonergic) 능력에 있다.Cao Weiwei 등 [31]이 그것을 보여주었다아시아티코사이드는 시너지 효과를 낼 수 있다5-hydroxytryptophan으로 생쥐의 머리를 흔드는 운동의 수를 현저히 증가시키고, 트립타민 하이드로 클로라이드의 대사에 억제 효과가 있어 체내의 모노아민 산화효소의 활성을 억제하여 트립타민 하이드로 클로라이드의 축적을 유발하여 쥐의 간질과 같은 발작을 악화시킬 수 있음을 나타냅니다.이는 asiaticoside의 항우울제 효과가 뇌의 신경전달물질인 세로토닌 기능의 증진과 monoamine oxidase의 억제와 관련이 있을 수 있음을 시사한다.천야오 등은 Centella asiaticatotal saponins이 우울증 쥐의 혈청 코르티졸 수치를 낮추고 5-hydroxytryptamine, 노르에피네프린 및 도파민과 뇌의 대사산물의 수치를 증가시킬 수 있음을 보여주어 Centella asiaticatotal saponins의 항우울제 활성이 시상하부-뇌하수체-부신 축의 기능을 향상시키고 아민 신경전달물질의 수치를 증가시키는 것과 관련이 있음을 보여주었다.

뉴런 보호하기 2.2.2

Hydroxycentellaasiaticasaponin은 보호 효과가 있습니다구리와 아연의 super산화dismutase 돌연변이를 가진 쥐의 운동 뉴런 퇴화에 대해, 그리고 쥐의 생존 기간을 연장시킬 수 있다 [33].높은 (120 mg/kg), 중간 (60 mg/kg) 및 낮은 (30 mg/kg) 용량의 madecassoside는 뇌에서 monoamine oxidase B의 활동을 상당히 억제 할 수 있습니다;저용량의 마데카소사이드를 중화하면 생쥐의 학습 및 기억 능력이 현저히 향상되고 생쥐의 만성 알루미늄 중독으로 인한 해마의 CAI 영역의 신경세포 손상을 감소시킨다.연구 결과 마데카소사이드는 만성 알루미늄 중독 생쥐의 해마 신경세포 보호 효과를 나타내어 학습 및 기억 능력을 향상시키고 치매 모델에 치료 효과를 내는 것으로 나타났다 {34).

유태인 외 35]을 발견했다마데아스기 산 유도체수에 의해 생산 된 신경 독성 반감 β-amyloid, structure-활동관계 연구 수행 되고, 그 결과의 보호 활동이 아시아 B103 세포에 대한 산성은 97%, 메 틸 아시아의 그것보다 훨씬 강하였던 산성 (58%), octyl methoxy 아시아 산성 (22%)와 asiaticoside (24%)이다.이것은 28위치에서의 자유 카복실산이 매우 중요하다는 것을 나타내는 것 같지만, 아시아산을 테트라 히드로 피란 에스테르로 28위치는 B103세포에서 최대 92%의 보호 활성을 갖는다;3-및 23위치 히드록시기 그룹이 2위치 히드록시기 그룹보다 더 중요하며, 아시아산의 활성은 감소한다.이러한 결과는 수소결합 상호작용이 신경세포 수용체에 결합하는데 핵심적인 역할을 한다는 것을 나타낸다.

2.2.3 진통제

lipopolysaccharide의 복강 내 주사로 유도된 통증 과민성이 있는 생쥐에서 asiaticoside는 아세트산 몸부림 횟수를 현저히 감소시키고 통증 역치를 증가시킬 수 있습니다,asiaticoside 가 상당한 진통 효과가 있음을 나타냅니다될 수 있는, 표현의 감소에 관련 된 myeloperoxidase, 산화 질소와 혈장 α-tumor 마우스 뇌 조직 [36]에서 네 크 로시 스 요소이다.고용량군에서 total asiaticoside 가 생쥐의 통증 역치 반응 시간을 연장시켰으며, 중간용량군에서는 연장되는 경향을 보였다.두 그룹 모두에서 통증 역치 백분율 증가가 더 컸는데, 이는 total asiaticoside 가 실험 쥐의 열 자극에 의한 통증에 어떤 진통 효과가 있음을 보여준다 [37].

2.3 항염증 효과

지방다당류에 의한 패혈증은 더 나아가 가장 흔하고 심각한 전신성 염증 반응 증후군 및 급성 폐 손상을 유발한다.RAW 264.7대식세포에서 lipopolysaccharide에 의해 유도된 염증 모델에서,asiaticoside는 RAW 264.7세포의 활성화를 유의적으로 억제하였다핵 전사 요인 NF-kB, 억제의 표현 pro-inflammatory 요인 TNF-α와 L-1, 그리고 동시에 up-regulated 항 염증 요인 L-10의 표현, 그렇게 함 으로써 pro-inflammatory 사이의 균형을 유지하는과 항 염증 시스템과 맹위를 항 염증 효과 [38]이다.Hydroxycentella asiatica myeloperoxidase의 활동,를 크게 줄 일 수 있는 프로 스타 글 란 딘의 내용을 간 조직 염증 성 요인, E ₂ 혈장에서 뇌 조직과 L-6에 열이 있는 쥐들의 모델 복 막내 주입이 준비 한 lipopolysaccharide [39]다.

gavage에 의해 투여된 Centella asiatica는 복용량에 따라 달라질 수 있다관절염 collagen-induced 관절염 쥐의 증상을 줄이고, lymphocyte 확산을 억제 반응, 감소의 콘 텐 츠를 높은 cyclooxygenase-2의 표현과 프로 스타 글 란 딘 E ₂ 발목 관절의 연조 직에의 수준을 낮추고 염증 성 요인 TNF-α와 L-6 혈청에 있다.한편, 병리학적 검사 결과 국소 관절염 증상을 개선하고, 마우스 활액세포의 증식을 억제하고, 염증 세포의 침윤을 줄일 수 있는 것으로 나타났다 [40].

각종 장기의 손상에 대한 보호효과 2.4

센텔라아시아티카 (Centella asiatica)는 보호 효과가 있다맹장 결찰과 천자로 인한 패혈증으로 인한 급성 신장손상에 대비하여.이는 생쥐의 사망률 감소, 그리고 용량 의존적으로 신장 조직 손상의 감소에 의해 나타나며, 혈청 요소 질소, 크레아티닌, L-6 수치 및 신장 내 kidney-inducible질소oxide synthase 단백질의 함량이 감소한다 [41].

당귀 (Centella asiaticaglycosides)는 보호 효과가 있다lipopolysaccharides에 의해 유도된 급성 폐 손상을 가진 생쥐에서, 모델군에서 폐 조직 손상의 용량에 따라 감소, 폐 부종의 감소, 호중구 침윤 감소, 단백질 삼출의 억제, 폐 조직의 myeloperoxidase 활성 저해 [42]로 나타난다.

마데카소사이드는 확실한 간 보호 효과가 있다, 혈청 alanine aminotransferase 및 aspartate aminotransferase 활성과 사염화탄소가 유발된 급성 간 손상으로 생쥐의 간 조직 내 산화질소의 양을 현저히 감소시킨다.또한 inducible nitric oxide synthase의 발현과 간조직 내 cyclooxygenase-2단백질의 발현을 억제한다.병리적인 부분에서는 마데카소사이드를 가진 군의 병변 정도가 모델 군의 병변 정도보다 훨씬 낮았다 [43].Zhao 등 (44)은 madecassoside의 2, 3, 11, 23, 28위치에 있는 탄소를 변형하고 이러한 유도체가 간에 대한 보호 효과를 연구했습니다.그 결과 대부분의 유도체가 쥐에서 사염화탄소 또는 아미노갈락토스로 유발된 급성 간 손상 모델에 유의한 간 보호 효과를 보였다.

2.5 항암 효과

Centella asiatica 추출물은 억제 효과가 있습니다L ₉ 29일 이고 CNE 세포들의 확산에 대한 교양을 체외에서, 그리고 또한은 S180 이식 된 종양의 성장을 저해다.또한 S180 생쥐의 생존기간을 증가시킬 수 있어 센텔라 아시아티카 추출물이 항암 활성 45]을 가지고 있음을 사전적으로 알 수 있다.센텔라아시아티카산은 HePG2인간 간암세포에서 용량 의존적으로 DNA 분열을 유도할 수 있다.유도된 HePG2세포의 세포사멸은 주로 내인성 칼슘이온의 방출과 관련이 있다.Centella asiatica acid는 세포 내 칼슘 이온 방출을 유도함으로써 P53 유전자의 발현을 촉진하여 궁극적으로 HepG2세포의 사멸을 유도할 수 있다.게다가, 농도 위의 상당 30 μ M 전시회 cytotoxicity을 HePG2 세포 [46]다.Park 등 47]은 아시아산이 인체 흑색종 세포인 SK-MEL-2의 사멸을 유도할 수 있음을 보여주었다.작용 기전은 세포 내 활성산소종 (reactive oxygen species, ROS)을 증가시키고, Bax 유전자의 발현을 증가시키고, Bax/Bcl-2 비를 변화시킨 후, caspase-3를 활성화시켜 세포사멸을 유도하는 것일 수 있다.

연구 결과에서도 그런 사실이 밝혀졌습니다아시아티코사이드는 종양세포에서 세포사멸을 유도할 수 있다그리고 빈 크리스틴 [48]과 시너지 효과를 낸다.Hsu 등 49은 아시아산이 세포 밖 신호조절 단백질 키나제 ERK1/2와 미토겐 활성화 단백질 키나제 p38신호전달 경로를 활성화시킴으로써 인간 유방암 세포인 MCF-7과 MDA-MB-231에서 세포사멸을 유도할 수 있음을 발견하였다.인삼의 tetracyclic triterpenoidginsenosidesRg3 (화합물 43), Rk1 (화합물 38) 및 Rg5 (화합물 39)는 인삼의 주요 ginsenosides이다.Yoo 등 [50]은 인삼으로부터 진세노사이드 성분이 풍부한 인삼의 유효성분인 KG135를 얻었다.체외세포실험에서 KG135는 DU145와 PC-3인체전립선암세포의 성장을 현저히 억제할수 있음을 보여주었다.마우스에 이식된 DU145세포의 성장을 시간 의존적으로 억제할 수 있으며, 독성은 관찰되지 않았다.종양세포조직에 대한 연구를 통해 작용기전이 세포주기 단백질의 억제와 TNFRSF25 및 ADRA2A 유전자 발현 조절과 관련이 있을 것으로 확인되었다.

2.6기타 약리학적 효과

센텔라 아시아티카 물 추출물그리고 asiaticoside는 inducible nitric oxide synthase [S¹;hydroxy asiaticoside는 고혈압 모델 쥐의 수축기압, 확장기압, 평균 동맥압 및 심박수를 감소시킬 수 있는 반면, 정상 쥐의 혈압과 심박수에 큰 영향을 미치지 않는다 [52];Hydroxycentella asiatica는 토끼의 심근 허혈-재관류 손상에 대한 상당한 예방 및 보호 효과가 있습니다.작용 기전은 지질과산화물 생성 억제, superoxide dismutase (SOD) 활성 증가, 항염증 및 항 심근 세포 사멸 [53]과 관련이 있을 수 있다.

Yi 등 (54)은 허혈-재관류를 받는 쥐에서 ginsenoside 가 관상동맥 혈류를 유의하게 증가시킬 수 있음을 보여주었다.작용 메커니즘은 일산화질소의 양을 증가시키는 PI3K/Akt/-eNOS 신호전달 경로의 활성화와 관련이 있다.또한 혈관확장은 프로스타글란딘, 내피과분극인자, 일산화탄소와도 관련이 있다.글리코겐 인산화 효소 억제제는 혈당을 낮추는 동시에 허혈성 심근 손상에 대해 중요한 보호 기능을 제공하는 것이 특징인 잠재적인 새로운 항 당뇨병 약물로, 허혈성 심혈관 합병증이 있는 당뇨병 환자에게 특히 중요합니다.장 et al. [S ⁵ 3 사용 아시아 산성이 어질 화합물 로서, 수정 구조, 그리고 합성 한 총24 아시아산 유도체다.새로운 pentacyclic triterpenoidglycogen phosphorylase 저해제의 구조-활성 관계를 연구하기 위하여 토끼근육 glycogen phosphorylase 활성 저해 실험을 하였다.그 결과 benzyl 아시아 산성 (ICs ₀ = 3. 8 μ mol/L)보다 더 활동 적이었아시아 산성 (IC ₅ o = 17 μ mol/L), 그리고 2-hydroxy α 검증 β 형태를 주목 하세보다 더 활동 적이었다.

3 결론

A Centella asiatica의 triterpenoids에 관한 연구 (연구의이triterpenoids 에서Centella asiatica그리고 이들의 약리학적 효과로 2차 대사산물은 주로 펜타시클리크 및 테트라시클리크 트리테르페노이드가 있는 것으로 밝혀졌다.이러한 화합물의 약리학적 활동은 피부 손상 회복, 뉴런 보호, 염증 억제 등에 잘 증명되어 있습니다.그들은 임상 실무에서 놀라운 결과를 얻으며 널리 사용되고 있다.센텔라아시아티카 (Centella asiatica)에 대한 연구가 일정한 성과를 거두고 있지만, 특정 표시나 약리학적 효과를 목표로 하는 센텔라아시아티카의 활성 성분 및 활성 부분에 대한 체계적인 연구는 상대적으로 적었다.아시아티코사이드와 마데카소사이드의 약리학적 연구가 주된 관심사였다.따라서 Centella asiatica 약재의 생물학적 활성을보다 효과적으로 이용하고 다양한 분야에서의 응용을 촉진하기 위해서는 Centella asiatica의 다른 화학성분과 약리학적 효과와의 관계를보다 심층적으로 연구하여보다 합리적인 종합이용을 달성할 필요가 있다.

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