라즈베리 케톤:무슨 역할을 하죠?

라즈베리 케톤 (Raspberry ketone) 또는 루버스 케톤 (Rubus ketone)은 산딸기 주스에 자연적으로 존재하며, 농도는 대략 (0다.1-0.2) × 10^(−6)이다.의 중요한 방향족 성분입니다라즈베리 에센셜 오일그리고 섬세한 과일향 [1]을 가진 향수로 국내외 널리 사용되고 있다.그것의 화학명은 4-하이드 록시 페닐-2-부타 논이며, 광택이 나는 입자 또는 바늘 같은 백색 결정으로 나타납니다.녹는점 83°C, 끓는점 161°C (0.67 kPa) 이며, 알코올과 기름에 녹고, 실질적으로 물에는 녹지 않는다.

라즈베리 케톤은 광범위하게 사용된다식품 향료 제조그리고 화장품 향수는 물론 의약품 [2-3], 각성제 [4-5], 화장품 [6-7], 담배 [8-9], 염료 등의 합성에 있어서도 마찬가지이다.또한, 라즈베리 케톤과 그 아세틸 유도체는 초파리 끌개 역할을 하며 [10-12], 농약으로 사용할 수 있도록 합성할 수 있다.뿐만 아니라 분자구조에 방향족 고리, 하이드록시기, 케톤기가 존재하기 때문에 라즈베리 케톤은 독특한 화학적 활성을 나타내며 미세화학물질의 중요한 중간체 역할을 한다.라즈베리케톤은 상당한 경제적 가치를 보유하고 있으며, 매년 수요가 증가하는 등 최근 광범위한 관심을 받고 있다.

라즈베리 케톤의 합성 1

최근 라즈베리 케톤의 다양한 합성방법이 개발되고 있는데, 주로 다음과 같이 분류되어 있다천연 추출 기반 원료그리고 출발 물질을 기준으로 한 petrochemical-based 원료입니다.

자연급 라즈베리 케톤의 추출 및 합성 1.1

환경보호에 대한 중시도가 높아짐에 따라 국제시장은 천연향료제품을 갈수록 선호하고 있다.장백탕 등 [13]이 사용했다자연라 즈 베리출발 물질로서 추출, 탈색, 농도, 정제를 거쳐 자연급 라즈베리 케톤을 얻었다;서동청 등 [14]은 천연 아네톨과 발효 아세톤을 출발물질로 사용하였으며, Claisen-Schmidt 반응, 선택적 수소첨가, 탈메틸화를 통해 자연급 라즈베리 케톤을 얻었으며, 총 75.75% (아니즈알데히드로 계산)의 수율과 98.65%의 순도로 순수한 향을 특징으로 한다.

구윤옥 등 [15]은 천연 아니즈알데히드를 원료로 사용하여 발효에서 자연적으로 생성된 아세톤과 응축시켜 아니즈아세톤을 얻고, 이를 아니즈아세톤에 수소첨가 시킨 후, 마지막으로 아니즈아세톤을 디메틸화 시켜 얻었다천연 산딸기 케톤다.자연의 순도 98% 넘게 결정 ¹을 사용하고 있었⁴ C 동위 원소 측정 방법이다.추가적으로,이 방법은 여러 특허 [16-17]에 보고되었다.현재 자연급 라즈베리 케톤의 합성 공정은 비교적 성숙되어 있으나 비용이 많이 들고 수율이 낮아 고급 제품으로의 적용이 제한적이다.더 나아가 좀 더 비용 효율적인 합성 방법에 대한 탐구가 필요하다.

1.2 석유화학급 라즈베리 케톤의 합성

in의 매년 증가와 함께라즈베리 케톤의 세계 수요, 그리고 일반 소비자의 요구를 충족시킬 수없는 자연 등급 라즈베리 케톤 원료의 제한된 공급과 높은 비용, 식물 추출은 경제적으로 실행 가능하지 않습니다;그러나 석유화학 원료로부터 합성된 라즈베리 케톤은 풍부한 원료원과 저렴한 비용으로 인해 화장품 향료 제조 및 농업 분야에서 널리 사용되고 있다.현재는 라즈베리케톤이 주로 합성되고 있다.출발 물질의 관점에서 석유 화학 급 라즈베리 케톤 합성에는 주로 p-하이드 록시 벤즈 알데히드와 아세톤을 원료로 페놀 및 4-부탄 올-2-케톤, 페놀 및 메틸 비닐 케톤을 원료로 사용하는 방법이 포함됩니다.

1.2.1 p-히드 록시 벤즈 알데히드 및 아세톤을 원료로 사용

Ni Xia [18]는 알칼리 촉매 하에서 Claisen-Schmidt 응결을 통한 4-hydroxyphenyl-3-buten-2-one (수율 88.4%)의 합성을 연구하였고, 직교실험을 통한 공정 최적화를 진행하였다.에 팔라듐-탄소 촉매 하에서 추가로 수소라즈베리 케톤을 합성하세요(84.0% 수율);천후링 [19]은 Claisen-Schmidt 응축 촉매로 NaOH 용액을 사용하여 4-하이드록시페닐-3-부텐-2-one을 합성하고, 2단계 촉매로 5% Pd/C와 니켈 포름산을 사용하여 각각 72.55%와 65.7%의 수율로 라즈베리 케톤을 산출하였다.

두지다이 등 (20)은 아세톤을 이용한 p-hydroxybenzaldehyde의 응축 반응 조건을 연구하기 위하여 직교실험을 이용하여 반응물 n (hydroxybenzaldehyde):n (acetone):n (NaOH) = 1.0:25:25 (30°C에서 5시간 동안 반응)의 몰비를 구하여 종래 수소첨가 환원, 진공 증류, 혼합용매 to에서 재결정하여 최적의 공정 조건을 얻었다라즈베리 케톤을 얻으십시오(61.8% 수율);당젠 [21]은 하이드록시벤즈알데히드와 아세톤을 원료로 하여 Claisen-Schmid 응축 반응에서 NaOH에 의해 촉매된 후 촉매로 니켈 포름산을 이용한 수소화 환원, 용매로 이소프로판올을 이용한 수소 환원을 거쳐 라즈베리 케톤을 얻었다 (수율 42.0%).

1.2.2 페놀과 4-부탄 올-2-케톤을 원료로 사용

기소홍 [22]은 먼저 아세톤과 포름알데히드를 원료로 사용하여 중간체 4-부탄올-2-케톤을 합성하고, 농축된 황산을 촉매로 사용하여 페놀과 반응시켜 정제하고, 2단계로 라즈베리 케톤을 합성하였다 (수율 70% 초과);류홍상 등 23명)은 강산성 고체산의 촉매 작용하에 페놀과 4-부탄올-2-케톤을 이용하여 단 한 번에 라즈베리 케톤을 합성하였다 (수율 92.5%, 순도 99%);Zhang Xiao et al. [24] 포름 알데히드 처음 사용 되고 원료들로 아세 톤, solid-loaded 알칼리 촉매로 KF/알 ₂ O ₃을 합성 butanone 알콜, 그리고 나서 술을 페놀과 butanone 반응 했, 촉매로 사용 되는 이온 교환 수지 D218을 합성조악한 라즈베리 케톤(46.0%-71.0% 수율)이다.

Zhu Kai et al. [25] θ와 fixed-bed 원자로 곤-ring 스테인리스 포장, 포름 알데히드과 원료들로 아세 톤 NaOH 촉매로을 합성 butanone, butanone 사용 되고 원료들로 페놀, 고용 fluidized-bed 원자로 이온 교환 수지와 D218 촉매로, 산딸기 가 매우의 합성을 촉진시 킵이다;규귀현 등 (26)은 페놀과 4-히드록시-2-부타논을 원료로 사용하고, 클레이센-슈미트 응축 반응을 수행하여 4-(4-히드록시페닐)-3-부텐-2-온을 합성한 후,에 대한 산성 촉매 하에서 프리델-공예 알킬화 반응을 진행하였다라즈베리 케톤을 얻으십시오.

1.2.3 페놀 및 메틸 비닐 케톤을 원료로 사용

알베르투스 등 (27)은 페놀과 메틸비닐케톤을 원료로 사용하였으며, 산성 촉매의 작용으로,페놀그리고 메틸 비닐 케톤은 라즈베리 케톤을 합성하기 위해 응축 반응을 거쳤다;구혜성 등 (28)은 페놀과 메틸비닐케톤을 출발물질로 사용하여 선택적 첨가반응을 통하여 산성 이온성 액체 조건에서 라즈베리케톤을 합성하였다.

라즈베리 케톤 검출 2

에 대한 방법에 대한 광범위한 연구가 수행되었습니다라즈베리 케톤 검출다.장 Zhihong et al. [29]를 설립을 확인하는 방법에 spectrophotometric 산딸기 가 매우:산딸기 가 매우 형태와 안정적인 복잡 한니 (₃ 없 음) ₂, 조정 1:1의 비율과 8.520의 조정 상수이다.표준곡선은 (8.152-73.370) × 10^(−6) mol/L의 범위에서 Lambert-Beer 법칙을 따르며, 상관계수는 r = 0.9966, 회수율은 102.80%, 상대표준편차 (RSD)는 0.190%이다.

시안 윤하 등은을 신속하고 정확하게 판별하는 방법을 확립했다라즈베리 케톤의 함량핵자기공명 내부표준법을 이용한 기준기준:중수소로 표기된 DMSO를 용매로, 벤조산을 내부표준으로 하여 25 °C의 온도를 측정하고 32회 스캔하여 라즈베리케톤과 벤조산 혼합물의 핵자기공명수소 스펙트럼을 수집하였다.양성자 신호의 봉우리의 화학 교대 δ 000에 산딸기 가 매우과 95에서 benzoic 산성 양적 봉우리로 사용 되었피크 지역의 비율에 대한 선형 회귀 방정식 미사에 y (:Ar) 비율이 x (ms:) 씨는 y = 0.197x + 0.783, 상관 계수로 r = 997.여기서, 시료의 양적 피크의 통합 영역과 마찬가지로, Ar은 내부 표준의 양적 피크의 통합 영역, ms는 시료 질량, mr은 내부 표준 물질의 질량이다.함량결정 실험의 반복성에 대한 RSD 값은 0.47% (n = 6), 안정도에 대한 RSD 값은 0.58%, 첨가 시료의 회수율에 대한 RSD 값은 1.18%로 나타났다.

Rubus fruticosus ketone의 3가지 응용

가 더욱 발전하면서 향신료 산업과 유기합성 산업, 라즈베리 케톤의 연구 가치는 꾸준히 증가해왔다.aspice로 사용되는 것 외에도 다른 분야에도 널리 응용되고 있다.예를들어,라즈베리 케톤과 갈릭산에피카테킨은 새로운 영양 보충 조합으로 사용되며, 주로 비만이나 비만 관련 증상의 치료나 예방을 위해 사용된다 [31];라즈베리 케톤은 라토파민으로 합성될 수 있는데, 라토파민은 울혈성 심부전, 비만, 근육 위축을 치료하는 강력한 심장 자극제 역할을 한다 [32];이외에도 환경보호 [33]와 중국식 담배 [34]에 응용하기 위해 라즈베리 케톤이 연구되고 있다.향후 추가적인 연구와 지속적인 개선으로 라즈베리케톤의 응용영역은 지속적으로 확대될 것이다.

4 결론

최근 라즈베리 케톤의 수요는 국내 및 국제적으로 매년 증가하고 있는 반면 천연 라즈베리 원료는 희소하여 대규모로 생산할 수 없는 실정이다.석유화학 원료에서 합성된 라즈베리 케톤은 풍부한 원료 원천과 좋은 품질로 인해 상당한 경제적 가치를 가지고 있으며 광범위한 관심을 끌고 있다.현재 산업 생산은 주로 다음을 포함하는 방법을 사용합니다hydroxybenzaldehyde 로부터 raspberry ketone의 합성및 아세톤, 또는 페놀 및 4-부탄올-2-케톤으로부터.그러나, 이러한 방법은 알칼리 및 산의 광범위한 사용, 장비의 부식 및 환경 오염, 환경 문제가 우려됩니다.페놀 및 메틸 비닐 케톤을 원료로 사용하는 방법에서, 메틸 비닐 케톤은 불안정하고 중합되기 쉬우며, 수율이 낮다.따라서 라즈베리케톤의 새로운 친환경, 친환경적, 에너지 효율적, 고수율 합성방법의 개발은 매우 중요하다.

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