라즈베리 케톤:뭔데?

산딸기 가 매우[1-2] 라즈베리 열매의 주된 향 성분으로, 특유의 달콤한 과일향과 맛이 특징이다.라즈베리 케톤은 국제적으로 인정받은 안전한 합성향으로 향기와 맛이 뛰어난 우아한 과일향이 특징입니다.중국에서 GB 2760-1996은 라즈베리 케톤을 향과 단맛을 향상시키는 역할을 하는 승인된 식품 맛 (구운 제품, 사탕, 음료 등에 사용 범위가 40-320 mg/kg)으로 지정합니다.

라즈베리 케톤은 라즈베리, 포도, 파인애플, 복숭아, 자두, 딸기, 레드 커런트, 자스민, 가드니아, 투베로즈 등의 향을 만드는 데 사용될 수 있다.그것은 또한에서 대량으로 한정자 또는 고정제로 사용될 수 있습니다화장품 향수, 식품 향, 퍼스널 케어 향, 그리고 담배 향.라즈베리 케톤은 특정 미백 및 항염증 효과가 있으며 화장품 제조에 널리 사용됩니다.라즈베리 케톤은 미세한 화학 중간체로서 약물, 염료 및 살충제의 합성에 사용될 수 있습니다.농업에서 라즈베리케톤은 곤충유인제이기도하다.라즈베리케톤은 국내외적으로 널리 사용되고있고 가격이 높으며 상당한 경제적가치를 소유하고있다.

물리적, 화학적 성질 1

라즈베리 케톤, 라고도 알려져 있습니다Rubus 가 매우, p-히드 록시 벤질 케톤, 4-(4-히드 록시 페닐)-2-부타 논, 4-(p-히드 록시 페닐)-2-부타 논, 4-히드 록시 벤질 프로파논 등의 화학명을 가지고 있다.상표명으로는 프람비논 (Framb에서one), 옥시페닐론 (Oxyphenylone), 옥사논 (Oxanone) 등이 있다.C한S 번호:5471-51-2, 분자식:C10H12O2, 분자량:164.22.광택이 있고 무색 또는 백색의 결정질 또는 분립된 고체로 나타나며, 녹는점은 82-83 °C (문헌에 따라 다르지만), 끓는점은 161 °C (0.67 kPa)이다.물과 석유 에테르에는 녹지 않지만 에탄올, 에테르 및 휘발성 기름에는 녹습니다.그것은 케톤 및 페놀 성 화합물의 화학적 특성을 나타냅니다.

라즈베리 케톤은 안정적인 복합체를 형성한다로니 (₃ 없 음)에 pH 6.260을 ₂ 6.865, 조정 1:1의 비율과 8.520의 조정 상수이다.Spectropho을metric 분석은에서 실시 λ _ (맥스) = 228 nm [3]이다.

그것의 표준 곡선의 범위에서 Lambert-Beer 법을 따 른 (8.152 × 10 ⁻ ⁶)을 (7.337 × 10 ⁻ ⁵) mol/L, 상관 계수 한 r = 0.9666,과 복구를 102.80% 96.40%의 비율, 0.190%의 RSD이다.

라즈베리 케톤 적외선 스펙트럼(ν/cm ⁻ ¹):3300 (벤젠 링 roo), 3030, 2940 (벤젠 링 h), 1700년 (C = O), 1610, 1590, 1520, 1450년 (벤젠 링 C = C), 850, 800 (para 대체 벤젠 반지);핵 자기 공명 분광 학 (CDCl ₃), δ:2. 0 (s,-CH ₃), 2. 6 (t,-CH ₂), 2. 8 (t,-CH ₂), 6. 9 (s, ph-OH), 7. 2, 7. 7 (pH-H)이다.

2 현 상태

천연 산딸기 케톤산딸기 (Rubus frutescens)와 블랙베리의 주스에서 발견되며, 산딸기 주스의 질량비는 대략 (0.1 × 10^(−6)) 대 (0.2 × 10^(−6))이다.1918년에 처음 발견되었고 1957년까지 라즈베리의 주요 방향족 화합물로 확인되지 않았다.극히 낮은 함량과 분리시 어려움 때문에, 상업적 목적으로 천연 원료로부터 대량으로"천연"라즈베리 케톤을 생산하는 것은 여전히 불가능하다.

라즈베리 케톤은 Firmenich 사에 의해 처음 합성되어 첨가되었다산딸기 향료, 컴패니언스를 활성화 's 라즈베리 향료로 세계 시장을 장악하다.1960년대 후반은 라즈베리 케톤 합성 방법에 대한 연구가 가장 활발한 시기였다.라즈베리케톤의 아세테이트 에스테르인 4-p-acetoxyphenyl-2-butanone은 파리 페로몬으로도 알려진 곤충끌개제로 멜론 같은 향을 가지고 있다.그것은 참외파리에 대한 페로몬 역할을 하며 그들을 끌어당기는 특성을 보인다.파리끌개제는 가수분해하여 라즈베리 케톤을 생성한다.당시 하와이와 괌의 성숙한 파인애플이 멜론파리의 위협을 받자 미국 농무부는 파리끌개제에 큰 관심을 보였고,이 파리끌개제는 라즈베리케톤을 원료로 사용하여 생산되었다.

일부 정밀화학 회사는 멜론케톤의 연구 개발에 전념하여 향수로 사용할 수 있도록 정제하고 있습니다.당초 멜론 케톤 생산은 피르메니히 (Firmenich), 버밍엄 케미칼 (Birmingham Chemicals), PFW, 지보단 (Givaudan), 원드롱 (Original De Long) 등의 회사가 라즈베리 케톤의 주요 공급업체였다.그 후, 참외, 파인애플, 그리고 아시아의 다른 과수 작물에 참외 파리가 침입했기 때문에, 일본과 중국과 같은 나라들은 상당한 자원을 연구에 투자했습니다라즈베리 케톤 생산그리고 파리 끌개.현재, Japan's Takasago International Corporation과 일부 국내 향수 공장이 1차 생산업체로 남아 있다.

세계 각국은에 큰 중시를 돌리고 있습니다라 즈 베리 매우의 합성 연구그리고 그 유사품들.China'의 연구 및 개발 노력은 주로 라즈베리 케톤의 합성에 초점을 맞추고 있으며, 그 유사체의 합성과 응용에 상당한 격차가 남아 있다.

3 생화학 합성 연구 (Biochemical Syn이sis Research)

라즈베리 케톤을 합성하기 위한 생물 전환 방법 [4-6]은 넓은 원료 원료, 높은 반응 특이성, 온화한 반응 조건 등의 장점을 제공하여 친환경 생화학 합성에 있어 중요한 연구 개발 영역이다.라즈베리 케톤의 생합성 합성에 관한 산업적 응용 연구는 20세기 후반 또는 21세기 초에 시작되었으며, 주로 3가지 측면에 초점을 두고 있다:우수 균주의 선발 및 육종을 위한 유전공학 (genetic engineering;생산효율을 높이기 위한 배양액 조성의 최적화 및 발효 공정 조건의 조절;그리고 생산 후 정화 공정의 선택 및 최적화.이러한 방법의 장점을 결합하여 운영이 쉽고, 최소한의 투자가 필요하며, 환경 친화적이며, 고순도 제품을 생산하는 공정 경로를 설정하는 것은 추가 연구가 필요한 주제입니다.

라즈베리 케톤의 생물학적 합성 방법에는 산화 탈수소화, 수소화 환원, 그리고 전구체 합성 등이 있으며, 그 중에서도 가장 많이 사용된다.

3.1 산화 탈수소 방법

DUMONT Benoit 등 [7]은에 대한 과정을 공개했다라즈베리 케톤 준비 중알코올 탈수소 미생물을 이용하여 rhodiol을 산화 및 탈수시킴으로써.구체적으로, rhodiol β를 사용 하여 제작 되었-glucosidase xylose의 액션 아래, 그리고 산딸기 가 매우로 전환 된다.

FALCONNIER Brigitte [8]는 산딸기 케톤을 생산하는 생물학적 전환법을 발명했다.효모 변종α와 β-glucosidase 활동 및 보조 알코올 dehydrogenase 활동 알코올로 전환하는 가 매우 사용 되었다.변환 후, 라즈베리 케톤을 분리했습니다.

KOSJEK Birgit 등 9)은 4-(p-히드록시페닐)-2-부탄올 (십이데놀)을 4-(p-히드록시페닐)-로 변환하는 방법을 이용한"녹색"산화법을 개발하였다2-부타논 (라즈베리케톤)모델 반응으로.Rhodococcus 속의 다양한 동결건조세포에 대해 산화반응을 스크리닝하였다.Rhodococcus IFO3730과 R. Ruber DSM 44541은 수소 이동시 아세톤을 수소 수용체로 사용할 수 있었다.이러한 산화반응은 500 g/L 정도의 높은 기질농도에서 수행될 수 있었다.

3.2 수소-환원법

푸간티 클라우디오 (FUGANTI Claudio) 등 [10]은 다양한 미생물의 이용을 연구했다산딸기 케톤을 생산하세요4-히드록시벤질아세톤으로부터.

BEEKWILDER Martinus Julius 등은 chalcone synthase 가 benzyl acetone synthase (BAS) 활성을 가지고 있다는 놀라운 발견에 기초하여 발명을 하였다.숙주 세포는 chalcone synthase (CHS)와 4-coumaric acid coenzyme A ligase (4CL)를 생성하며, 하나 또는 둘다 이형 세포이다.CHS 단백질에 benzene-2-carboxaldehyde 합성 활성을 부여하는 방법에는 CHS 미생물 세포를 환경, 가급적 대장균에 노출시키는 방법이 있다.

벤조사이클로프로판은 세균세포에서 BAR (Benzocyclopropane reductase)에 의해 라즈베리케톤으로 환원된다.숙주 세포 (Host cell) 제공라즈베리 케톤 전구물질, 주로 벤조시클로프로판이나 쿠마르산.라 즈 베리 CHS, tobacco 4CL, raspberry BAR 유전자 서열과 펩타이드는 CHS와 4CL 서열을 포함하는 벡터로 주로 phenylalanine ammonia-lyase (PAL) 유전자나 cinnamic acid-4-hydroxylase (C4H) 유전자와 결합되어 설명되어 왔다.형질 전환 Escherichia coli는 raspberry CHS cDNA와 담배 4CL cDNA 가 coumaric acid 로부터 raspberry 매우을 생성 할 수 있음을 증명했습니다.포도, Arabidopsis, snapdragon, alfalfa, 옥수수, cori그리고er 등의 다른 CHS cDNA는 raspberry CHS cDNA를 대체할 수 있습니다.

비크와일더 줄스 (BEEKWILDER Jules) 등 [13]은에 대한 유전자의 식별, 응용, 관련성에 초점을 두었다raspberry 매우 합성다.산딸기 및 기타 식물로부터 후보 유전자를 분리하여 세균 및 효모 발현시스템에 도입하였으며 발현조건을 특성화 하였다.라즈베리 케톤 생산량은 최대 5 mg/L에 달했다.그 결과는 잠재적인 재생 가능한 천연 향기 화합물의 생산을 위한 견고한 토대를 마련했습니다.

A 잠재적인 재생 가능한 천연 향기 화합물의 생산을 위한 견고한 기초.

전구체의 합성 3.3

ZORN H 등 [14]은 basidiomycete Nidula niveo-tomentosa의 분리된 세포로부터 4-(4-하이드록시페닐)-2-butanone을 생성하였고, 13c로 표기된 phenylalanine과 13c로 표기된 phenylalanine으로 보충하였다포도당다.대사생성물의 안정동위원소 분석을 위한 새로운 방법을 이용하였으며, 라벨링된 변환생성물을 검출하기 위한 가스크로마토그래피 방출검출법과 가스크로마토그래피 질량분석법을 병행하였다.체인 부분의 확장을 벤 조산 쪽 따 랐 poly-β-ketone 계획이다.아세틸 코엔자임 A 카복실라제 억제제는 벤질 화합물의 스펙트럼을 변경시킵니다.

FISCHER-ZORN Manuela 등 [15]이 검토하였다라즈베리 케톤의 생합성그리고 니둘라 니베오 토멘토사를 통해 관련 화합물.전구물질 및 대사산물의 D 및 ¹³C 동위원소 표식을 GC-MS와 방사선 검출법을 이용하여 확인하였다.phenylacetic acid를 전구체로 사용하여, Nidula niveo-tomentosa는 부틸 부사슬이 프로피오닐-coa 와의 반응을 통해 형성된다는 결론에 도달하면서 부틸 부사슬을 확장하는 능력을 입증하였다.Nidula niveo-tomentosa와 Rubus 식물에서 phenylmalonic acid 유도체의 생합성 경로를 비교하였다.

FERON G 등 16)은 공여체로서 아세톤을, 수용체로서 p-hydroxybenzaldehyde를 이용하여 히드록시벤질아세톤 (p-hydroxybenzyl acetone) 제조를 위한 히드록시알데히드 응결반응의 효소촉매작용을 연구하였다.세균 기능성 시험 결과 생물 전환 범위는 21시간 후 15-160 mg/L 이었다 2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA)는 p-hydroxybenzyl acetone을 생성하는 능력을 입증했습니다.

4 결론

today&에서#39;의 소박함과 자연스러움을 추구하는 경향을 사람들은 점점 더 찾고 있다녹색 제품다.현재 생물학적 전환을 통한 퍼퓨럴 생산은 제한적이지만, 천연 퍼퓨럴에 대한 수요는 빠르게 증가하고 있다.향기 및 식품 산업에 있어, 바이오 변형을 활용하여 간단한 공정을 통해 전구체를 생산하고 중요한 화합물을 합성하는 것은 상당한 중요성을 지니고 있습니다.유전자와 효소가 관여하는 생체 내 라즈베리케톤의 합성에 대한 철저한 이해는 필수적이다.이러한 정보를 얻으면 라즈베리케톤 생산을 위한보다 효과적인 미생물 발효공정의 설계가 가능할 것이다.천연 라즈베리 케톤의 개발과 생산은 미래의 성장에 엄청난 잠재력을 가지고 있다.

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