흑미 Anthocyanin에 관한 연구

Black rice anthocyanin (anthocyanin) is a flavonoid polyphenol compound that is a glycoside formed by the combination of anthocyanidin and various sugars via glycosidic bonds. It is found in the cell sap of the fruit, stems and leaf organs of black rice [1-2]. Guo Honghui et al. [3] found in their research that anthocyanin pigments accumulate in the seed coat during the ripening process of black rice, giving the brown rice a brownish red, purple red, purple black or even black color. Zeng Gui et al. [4] found that in addition to giving plants rich colors, anthocyanins also have physiological functions such as anti-oxidation, anti-inflammation, lowering blood lipids, and inhibiting tumor growth. At the same time, anthocyanins, as a relatively safe natural pigment, also show broad application prospects in the food industry.

종얀 등 [5]은 흑미의 생리 건강 이점은 주로 흑미에 풍부한 흑미 안토시아닌 색소와 관련이 있다고 본다.식품가공산업에서 일반적으로 사용되는 합성색소의 안전성에 대한 관심이 높아짐에 따라 천연색소의 개발과 연구는 식품연구 분야에서 각광을 받고 있다.흑미 식품의 증가와 흑미 안토시아닌 색소의 산업적 생산 및 응용에 따라 식품 산업에서 흑미 안토시아닌에 대한 수요가 증가하고 있습니다.따라서 흑미별 안토시아닌 종류에 따른 조성분석, 안토시아닌에 대한 약리학적 연구, 흑미 안토시아닌의 산업적 생산기술 및 안정성에 대한 연구를 수행할 필요가 있다.본 논문은 최근 중국에서 흑미 안토시아닌에 대한 연구 고찰을 제공한다.

흑미 안토시아닌의 성분 연구 1

Black rice anthocyanin is a glycoside compound formed by anthocyanins binding to various monosaccharides in a natural state, and generally several anthocyanins coexist [6]. Zhong Liyu et al. [7] used black whole-stem 91-53 provided by the Shanghai Academy of Agricultural Sciences as the material, and used paper chromatography, ultraviolet-visible scanning and gas chromatography combined methods to identify the molecular structure of black rice pigments. The results showed that black rice pigment is composed of five compounds, and two of them have been identified as cyanidin-3-rutinoside and peonidin-3-arabinoside. Su Jin et al. [8] used brown rice from two black rice varieties, Yanwhei and Yanwuzi, and identified anthocyanin-3-glucose and anthocyanin-3-rhamnosyl glucose as the components of the pigment through component separation and identification. Xia Xiaodong et al. [9] used high performance liquid chromatography to determine the composition and content of anthocyanin in black rice bran extract. The results showed that the contents of cyanidin-3-glucoside and peonidin-3-glucoside in 흑미 추출물 (black rice extract) were 25.7% and 1.7%, respectively.

Zhang 등 (10)은 흑미 추출물에 대하여 구조분석을 수행한 결과 흑미 추출물에는 malvin, geranin-3.5-diglucoside, centaureidin-3-glucoside 및 centaureidin-3, 5-diglucoside 등 4가지 안토시아닌 화합물이 함유되어 있는 것으로 나타났다.흑미 색소의 물리적, 화학적 특성을 분석한 결과 흑미 색소 (glycoside)는 안토시아닌과 시아니딘이 주를 이루는 것으로 유추된다.

Zhang Fudi 등 [11]은 흑미 안토시아닌 글리코사이드의 기본 구조가 cyanidin-3-glucoside 및 cyanidin-3-rutinoside와 유사함을 보였다.왕청 등 12)은 이성분용출역상 고성능액체크로마토그래피를 이용하여 흑미주에 함유되어 있는 안토시아닌과 이들 색소의 인체내 대사전환을 분석하였다.그 결과 흑미량의 총 안토시아닌 함량은 약 2.31% 이었으며,이 중 cyanidin-3-glucoside는 1.87%, peonidin-3-glucoside는 0.44%를 차지하였다.Kong Lingyao 등 13)은 액체크로마토그래피-질량분석기 (LC-MS)와 capillary electrophoresis-electrochemical detection (CE-ED)을 이용하여 흑미 색소를 정성적으로 분석하였고, 그 결과 흑미 색소의 성분은 각각 cyanidin-3-glucoside와 peonidin-3-glucoside로 나타났다.Park 등 14)은 고성능 액체크로마토그래피와 초가시광선 분광광도법을 이용하여 안토시아닌 추출물을 정성적, 정량적으로 분석하였다.

그 결과 흑미 안토시아닌에는 cyanidin-3-glucoside, anthocyanin-3-glucoside, malvin-3-glucoside, pelargonidin-3-glucoside, delphinidin-3-glucoside 등이 함유된 것으로 나타났다.이 중 콘플라워 블루 3-glucoside의 함량은 약 95% 이고, cyanidin 3-glucoside의 함량은 약 5%이다.Mikihle-mori 등 15)은 고성능 액체크로마토그래피-광다이오드 배열 검출법 (HPLC-PDA)과 전기분무 질량분석법을 이용하여 흑미 안료의 조성 및 열적 안정성을 조사하였다.그 결과는 검은 쌀 안 토시아 닌 색소의 주요 구성 요소 cyanidin-3-glucoside (572.47 μ g/g, 91.13%)와 cyanidin-3-glucoside (29.78 μ g/g, 4.74%)를 차지하고 있다.고니시 [16]는 자색흑미에서 안토시아닌을 추출하기 위해 3%의 트리플루오로아세트산 용액을 사용하였다.Capillary 전기영동 결과 자색흑미 추출물에는 안토시아닌이 있었으며, 이는 컬럼 크로마토그래피 정제 후 cyanidin-3-glucoside로 확인되었다.

In summary, the components of the pigment extracts from black rice, black rice husk or black rice straw are: cyanidin-3-glucoside, cyanidin-3,5-diglucoside, cyanidin-3-rutinoside, peonidin-3-glucoside, paeoniflorin-3-arabinoside, pelargonidin-3,5-diglucoside, malvin, malvin-3-galactoside, etc. There are 8 types in total. Due to the differences in black rice varieties, material processing methods, and extraction purposes, the anthocyanin content of black rice extracts in the market also varies. At present, there are very few research reports on the analysis and comparison of Anthocyanin components in different black rice varieties.

흑미 안토시아닌에 대한 약리학적 연구 2

…의 주성분black rice extract다양한 생리 기능 [6]을 가지고 있는 플라보노이드 안토시아닌 화합물이다.후규린 [17]은 정제된 흑미 색소를 재료로 사용했고 쥐를 이용한 동물 영양 실험을 했다.그 결과 흑미 추출물이 항피로 및 저산소증 방지 능력을 향상시킬 수 있음을 알 수 있었다.하샤오동 등 (18)은 흑미 안토시아닌 추출물이 ApoE 유전자 결핍 생쥐에서 진행된 죽상경화증에 미치는 영향을 연구하였다.그 결과 흑미 안토시아닌 추출물은 마우스 혈청 내 총 콜레스테롤, 총 중성지방 및 저밀도 지단백 콜레스테롤 수치를 유의적으로 감소시킴과 동시에 미명 동맥의 플라크 (plaque) 면적과 플라크 내 매트릭스 (matrix metalloproteinase)의 함량을 감소시킬 수 있음을 알 수 있었다.이는 흑미 안토시아닌 추출물이 생쥐에서 진행된 죽상경화반의 추가 발생을 억제할 수 있음을 나타낸다.

양정야 등은 안토시아닌이 항산화 효과가 매우 좋은 플라보노이드로 암세포의 침윤과 전이를 효과적으로 억제할 수 있다고 보고 있다.진유 등 20명은 고지혈증 치료에서 흑미 안토시아닌 추출물 캡슐의 임상적 효능을 관찰했다.그 결과 흑미 안토시아닌 추출물 캡슐이 현저한 보조지질 저하 효과가 있는 것으로 나타났다.후얀 등 21)은 흑미 안토시아닌 추출물이 쥐에서 고지방 식이로 유도된 비만에 미치는 영향을 연구하였다.그 결과 흑미 안토시아닌 추출물이 고지방 식이로 유도된 쥐에서 비만 관련 지표를 개선할 수 있음을 알 수 있었다.

Hu et al. [22] used an in vitro model to demonstrate that anthocyanin extracted from black rice has the same antioxidant activity and free radical scavenging capacity as a mixture containing known proportions of cornflower-3-glucoside and cyanidin-3-glucoside; it can also reduce cytotoxicity by inhibiting the expression of nitric oxide synthase in mouse macrophages. This study shows that anthocyanins, which contain antioxidant and anti-inflammatory properties, have great potential for use in the formulation of health foods or functional foods.

Itani 등 [23]은 6 종의 쌀 (적미 2 종, 자색흑미 2 종, 백미 2 종)을 대상으로 항산화 활성과 활성물질의 다양한 분포를 비교하였다.흰선미쌀에 비하여 적색선미쌀과 자색선미쌀의 에탄올 추출물이 과산화물 음이온과 활성산소를 제거하는 능력이 높았다.이러한 활성물질의 대부분은 심피와 씨코트, 즉 겨에서 발견된다.유색미는 백미보다 폴리페놀이 훨씬 풍부하고, 그 함량은 항산화 효과와 상관관계가 있다.적색쌀과 자색쌀에서 주요활성물질은 각각 탄닌과 안토시아닌이다.Zhang 등 (24)은 흑미의 총 항산화능과 활성 산소 제거 능력 및 총 플라보노이드 및 안토시아닌 함량과의 상관관계를 분석하였다.흑미의 총 항산화능 및 활성라디칼 소거능과 총 플라보노이드 및 안토시아닌 함량 간에는 매우 유의적인 (P<0.01) 양의 상관관계를 보여 흑미의 항산화 효과가 흑미가 함유하고 있는 플라보노이드 및 안토시아닌 물질과 밀접한 관련이 있음을 알 수 있었다.

이외에도 흑미색소는 철분, 케톤, 아연 등에 킬레이트 효과가 있다.흑미 또는 흑미 제품을 규칙적으로 섭취하면 철분을 보충하고 철분결핍성 빈혈을 예방할수 있다.현재 대부분의 약리학 연구는 동물실험 단계에 있다.흑미 안토시아닌 추출물의 복잡한 조성으로 인해 약리학적 효과가 단일 성분에 의한 것인지 여러 성분의 조합에 의한 것인지는 아직 명확하지 않다.

흑미 안토시아닌의 추출 및 정제3

흑미 안토시아닌 3.1 추출

흑미 안료의 추출은 추출시간, 온도, 물질 대 액체 비율, 용매, pH 등과 같은 많은 요소의 영향을 받는다.왕인딩 등 25)은 흑미 색소의 추출에 영향을 미치는 인자에 대한 직교실험을 실시하여 추출온도 40 °C, 추출시간 1 h, 재료비 1:50, 추출제50% 에탄올 용액으로서 최적의 조건의 조합을 구하였다.류정란 등 26명은 흑미색소의 추출방법과 산도, 온도, 빛 등 요소가 안정성에 미치는 영향을 연구하였다.그 결과 65 °C 정도에서 산도가 높고 담그는 시간이 길수록 추출 수율이 큰 것으로 나타났다.색소를 0.05 mol/L 염산용액으로 2회 추출하여 추출율이 약 5.0%인 색소 겔을 얻었다.

류펑 등 [27]은 추출 탱크에 흑미를 넣고 20-40 °C의 물에 서서 담그는 것을 허용하였다;에탄올 용액을 별도로 첨가하고 40~50 °C로 가열하였다;혼합물을 순환으로 추출하고, 진공 증류로 농축하고, 스프레이 건조하여 분말 형태의 안토시아닌 생성물을 수득 하였다.자오취안 등 [28]은 흑미를 원료로 사용하여 단일인자 실험과 직교실험을 실시하여 최적의 추출조건을 결정하였다.그 결과 가장 좋은 추출조건은 75% 에탄올 용액, 액상 대 물질 비율 1:8, 온도 30 °C, 시간 30분이었으며, 이러한 조건에서 흑미 안토시아닌 추출율은 94.40%에 달할 수 있었다.장밍웨이 등 29명은 최적 공정 조건인 60% 에탄올 용액, 물질-액비 1:4, 온도 60 °C, 시간 4시간을 이용하였으며, 이러한 조건에서 1차 추출 수율은 71.4%, 2차 추출 수율은 13.63%, 두 추출물의 총합은 85% 이상이었다.

황리샤 등 30명은 에탄올수를 용매로 하여 흑미짚으로부터 흑미색소를 추출하였다.그 결과 pH 2, 70 °C, 60분, 60% 에탄올 용액에서 추출하였을 때 31.59%의 추출율을 나타내어 가장 효과적이었다.Zeng 등 4)은 흑미를 원료로 사용하여 흑미 색소의 추출율에 영향을 미치는 인자 (추출제의 종류, 농도, 온도, pH 값, 시간 등)를 연구하였다.그 결과 70% 에탄올 용액 (pH 2)을 70 °C에서 매 회 90분간 사용하였을 때 가장 높은 추출율을 얻을 수 있었다.장푸디 등 [11]은 식용 흑미로부터 흑미 색소를 준비하는 공정 단계를 연구하였다.직교시험법을 이용하여 얻어진 최적 추출온도는 80 °C, 소요시간은 30분, 액체 대 물질 비율은 1:10, 추출용제는 50% 에탄올 용액이었다.종얀 등 5)은 멜라닌의 추출조건을 연구하였고, 그 결과 50% 에탄올 용액, 물질과 액비의 1:10, pH 1.0, 80°C 수조에서 30분간 추출하는 것이 최적의 추출조건이었다.

현재 흑미로부터 안토시아닌 물질을 추출하는 주재료는 흑미, 흑미껍질, 흑미짚이다.일반적으로 선택하는 추출 용매는 에탄올 (대부분 50%-80% 에탄올 용액)과 소량의 무기산 (염산, 황산 등) 또는 유기산 (구연산, 아세트산 등)이다.안토시아닌은 세포벽과 세포막에 싸여 있는 식물 세포의 액포 속에서 발견된다.색소 수율을 높이기 위해 가열, 효소 (예:amylase, pectinase, cellulase 및 protease 등), 초음파, 기계적 파쇄, 전자파, 냉동 및 펄스 전기장은 세포벽과 세포막을 분해하고 조직 세포의 투과성을 높이며 추출 시간을 단축하고 색소 수율을 높이고 제품 품질을 향상시키기 위해 사용됩니다.이러한 보조 방법은 응용 과정 중에 종종 복합적으로 사용되어 안료의 수율을 높일 수 있지만 보조 기술의 사용 조건, 에너지 소비 및 기타 문제는 아직 더 많은 연구가 필요합니다.

흑미로부터 안토시아닌의 분리 및 정제에 관한 연구 3.2

The main technologies that can be used for the separation and purification of 흑미에서 추출한 안토시아닌 include macroporous resin separation technology, gel chromatography, high-speed countercurrent chromatography, and membrane technology. Zhang Mingwei et al. [29] used total antioxidant capacity as an activity tracking indicator, and selected petroleum ether or hexane for degreasing when removing impurities from the antioxidant extract of black rice bran. Through a comparison of static and dynamic adsorption properties, among the eight types of macroporous adsorption resins, the one with the best adsorption capacity for the antioxidant active substances in black rice bran was selected as NKA-II, and the best desorbent was a 70% ethanol solution. After adsorption and separation by NKA-II, the total antioxidant capacity of the black rice skin antioxidant extract increased by 4.00 times, and the total anthocyanin content increased by 4.01 times. Zhang Qing [31] found that after purification with macroporous adsorption resin, the anthocyanin content of black rice pigment can reach 23.7%, with a color value of 83, and the purity is much higher than the current national standard. Hou Fangli et al. [32] compared the adsorption and purification effects of five types of macroporous adsorption resin on black rice skin anthocyanin. The results showed that AB-8 macroporous resin has better adsorption and desorption capacity for black rice skin anthocyanin and is the best type of resin for the adsorption and purification of black rice skin anthocyanin. The optimal process parameters are: pH 2 for the upper column liquid, a sample mass concentration of 1.0 mg/mL, an adsorption flow rate of 1.0 mL/min, 70 % ethanol as the desorbent, and an elution rate of 1.0 mL/min.

현재, 대성 수지의 사용은 흑미 안토시아닌 색소의 분리 및 정제의 주류가되었다.용매법으로 추출한 흑미 색소 용액에는 여전히 당, 유기산 등의 불순물이 많이 포함되어 있기 때문에 제품 품질이 떨어지고 안정성이 낮으며 적용이 어렵다.순도가 높고 품질이 안정적인 제품을 얻기 위해서는 추출 기술과 정제 방법이 더욱 개선되어야 합니다.

흑미 안토시아닌의 안정성 연구 4

흑미 안토시아닌의 안정성에는 안토시아닌 자체의 구조, 농도, 품질 뿐만 아니라 광도, 온도, pH, 아황산가스, 동색제, 효소, 아스코르브산, 당 및 이들의 분해산물, 금속이온 등의 외부요인과 금속이온이 분자중합, 이성질화, 분화에 미치는 복합적 영향 등이 포함된다.왕봉 등은 안토시아닌의 아글리콘은 2-페닐벤조피란 현탁구조 또는 크산톤염의 폴리히드록시와 메록시 유도체라고 보고 있다.전자가 부족하면 반응성이 높고, 모핵에 붙어 있는 다수의 하이드록시기 때문에 불안정하다.안토시아닌의 안정도 변화의 구체적인 표현은 색깔의 변화이다.흑미 안토시아닌의 퇴색과 불균형은 그 적용에 심각한 영향을 미칩니다.

리리령 등은 연색법을 이용하여 흑미, 흑콩, 흑옥수수의 종자 코트에서 외부요인과 5가지 살균공정이 안토시아닌의 안정성에 미치는 영향을 연구하였다.광회피 조건, 자연광 및 형광광 조건에서는 검정콩의 안토시아닌이 가장 안정하였고, 다음으로 흑미의 안토시아닌이 안정하였으며, 흑옥수수의 안토시아닌이 가장 안정하지 않았다.같은 온도 조건에서 흑미와 흑콩의 안토시아닌은 더 안정하였으나 흑옥수수의 안토시아닌은 덜 안정하였다.콩 링야오 (Kong Lingyao) 등 13)은 색소 구조 개조에 대해 연구했는데, 보조 안료로 보충, 아실화, 특정 금속 이온과의 착색, 안토시아닌과의 당화 등이 흑미 안토시아닌의 안정성을 향상시킬 수 있다는 것을 발견했다.음식에서의 색 보호는 주로 안토시아닌의 공동 색 보호에 의해 이루어집니다.이러한 연구는 색소의 안정성을 향상시키고 식품가공에 응용하는데 큰 의의가 있다.

To improve the stability of anthocyanin, the main methods are to keep anthocyanin pigments in an acidic environment, avoid light as much as possible, store at a lower temperature, and add suitable stabilizers. In terms of pigment structure modification, the main research contents include supplementing with auxiliary colorants, acylation, metal ion complexation, and glycosylation with anthocyanidin glycosides, etc., to improve the stability of black rice pigments. However, the stability of black rice anthocyanin in food and pharmaceutical industry applications still requires further research.

5 전망

In short, black rice anthocyanin pigments, as a 천연 식용 색소, are safe, non-toxic, odorless, brightly colored, abundant in resources, and have certain nutritional and pharmacological effects. They have great application potential in food, medicine, cosmetics, and other fields. However, the industrial production of black rice anthocyanin pigments is still in its infancy.

현재 흑미 품종별 안토시아닌 성분 분석 및 비교에 대한 연구 보고는 거의 없다;대부분의 약리학 연구는 동물 실험 단계에 있으며, 약리학 효과가 단일 성분 또는 여러 성분의 조합에 의해 발생하는지 아직 명확하지 않습니다;순도가 높고 안정된 품질의 제품을 얻기 위해서는 흑미 안토시아닌에 대한 추출기술과 정제방법이 더욱 개선되어야 한다.

안토시아닌의 약리학적 효과가 단일 성분 때문인지, 여러 성분이 결합한 것인지는 아직 명확하지 않다.순도가 높고 안정적인 품질의 제품을 얻기 위해서는 흑미 안토시아닌의 추출기술과 정제방법이 더욱 개선되어야 한다.흑미 품종별 안토시아닌의 종류, 분포 및 함량을 명확히하고 안토시아닌 함량이 높고 안정성이 좋은 병풍흑미 품종, 흑미 안토시아닌의 약리학적 효과를 명확히하고 새로운 추출, 분리, 정제 기술을 개발하여 불순물을 더 잘 제거하고 색소 품질을 개선하며 흑미 색소 응용의 안정성을 해결하는 것이 여전히 향후 연구의 초점이다.

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