흑마늘 발효과정에 따른 풍미변화에 관한 연구

마늘은 다음과 같은 유기 황 화합물이 풍부합니다allic에서그리고S-allyl-L-시 스 테인(낭), which are active ingredients th에서have antibacterial, antioxidant, anticancer, anti-diabetic 그리고anti-inflammatory 효과[1]. However, when 이cell structure 의마늘is destroyed, these 화합물are converted in을불안 정한substances such as allyl methyl sulfide 그리고allyl mercaptan, which give 마늘의strong pungent taste 그리고irritating odor [2].

Fermentati에can effectively 줄이이pungent odor 의마늘그리고also make 이texture 의마늘softer 그리고chewy, similar 을jelly [3]. Black 마늘is 만들 었에 의해fermenting 신선 한마늘at 높은temperatures 그리고high humidity. Studies [4] have found 그검은마늘can effectively alleviate 이symptoms 의diabetes patients, 그리고의anti-cancer ability 그리고potential to reduce 이risk 의cardiovascular disease are even stronger than garlic. This article intends to focus 에이변화에서chemical compositi에그리고맛화합물동안이processing 흑인의garlic, focusing 에the 키factors that affect 의flavor formation, deeply analyze the flavor characteristics 의검은garlic, 그리고provide a basis 을improving the 품질의검은마늘products.

흑마늘의 가공 중 주요 화학성분의 변화 1

흑마늘은 신선한 마늘을 일정 온도 (50-90 °C)와 습도 (70%-90%)에서 일정 기간 발효시켜 만든 심가공 마늘 제품이다 [5-7].이 발효과정에는 마이야르반응, 열분해반응, 산화반응, 중합반응, 재배열반응, 효소촉매반응 등 다양한 화학반응이 일어난다.이러한 반응은 화학조성에 변화를 일으켜 마늘의 맛, 색, 영양적 특성에 영향을 미친다.색깔로 볼 때 발효를 하면 마늘이 흰색에서 검은색으로 변하기 때문에 흑마늘이라는 이름이 붙었다.

As shown 에서Figure 1, 후fermentation, the chemical compositi에의마늘changes. 이 콘 텐 츠의reducing sugars, organic acids, alkaloids, polyphenols, melanoidins 그리고5-hydroxymethyl furfural (5-HMF) increases, while the content 의moisture, lipids, allic에서그리고polysaccharides decreases [8]. Among these, the increase 에서polyphenols, 5-HMF, 그리고alkaloids can give 검은마늘stronger antioxidant, antiviral, 그리고anticancer effects; the decrease 에서allic에서그리고garlic에서can help reduce the pungent smell 의검은garlic; 그리고the fermentation-derived melanoidins, thiophenes, furans, 그리고pyrazines can give 검은마늘a unique toasty aroma, sweetness, 그리고caramel flavor [9]. 

1.1 유기황화합물의 변화

Garlic has a unique pungent aroma, which is mainly attributed to the presence 의substances such as allic에서그리고volatile sulfur 화합물[10]. As shown 에서Figure 2, the organic sulfur 화합물에서마늘are converted 에 의해deamidati에with the acti에의γ-glutamyl peptidase to γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine, which is converted 에 의해deamidati에or S-oxidati에to SAC or γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine-S-oxide, 그리고finally by S-oxidati에or deamidation to S-allyl-L-cysteine sulfoxide (allicin) [11]. Allylthiosulphuric 산is a colorless, odorless substance that is produced when 마늘is mashed or grated 그리고then hydrolyzed by alliinase to 생산dehydroalanine 그리고allyl sulfonate. The two allyl sulfonates then spontaneously condense to form allicin, which is the ma에서source 의garlic's 톡 쏘는 냄새 [12].알리인은 불안정하며 황화다이알릴, 이황화다이알릴, 트리설파이드다이알릴과 같은 휘발성 황화물 [13]으로 분해될 수 있다.

발효는 다양한 화학반응을 수반하므로 음식의 풍미를 변화시킬 수 있다.발효 중에 열처리를 하면 알리나제가 불활성화되어 알리신의 생성을 감소시켜 흑마늘의 톡 쏘는 냄새가 나지 않게 된다 [17].또한 알리신은 안정하고 냄새가 없는 s-allyl-l-시스테인 (SAMC)으로 반응하여 전환될 수 있는데, 이는 마늘에 비해 흑마늘에 6배 정도 높다 [18].디알릴이황화물, 디알릴트리설화물, 디프로필트리설화물은 마늘과 흑마늘의 황 화합물에서 발견된다.마늘에는 알리신만 검출되고, 흑마늘에는 2-acetyl-1-pyrroline이 검출된다 [18];알릴메틸트리설파이드, 디알릴황파이드, 디알릴이황파이드, 디알릴트리설파이드 등의 황화합물과 기타 황함유 화합물의 함량은 흑마늘에서 점차 감소한다 [20].

탄수화물의 변화 1.2

The carbohydrate content 의마늘is about 33%, 그리고it is mainly composed 의water-soluble sugars 그리고fructans. The fructans 에서마늘are keto-sugars composed 의fructose 그리고glucose 에서a ratio 의about 14:1 [21]. Garlic polysaccharides are degraded 동안발효to form various monosaccharides (e.g. glucose, fructose, etc.) or disaccharides [22]. Li et al. [23] showed that 동안the processing 의검은garlic, the total amount 의polysaccharides decreases by about 30%, 그리고is converted into monosaccharide components, mainly fructose, galactose 그리고galacturonic acid, with a molar ratio 의307:25:32. In addition, high temperatures 그리고low pHcan promote the hydrolysis 의sucrose 그리고produce glucose 그리고fructose, which give 검은마늘의sweetness [24]. Black 마늘also has a sour taste, which is due to the increase 에서organic acid content 동안polysaccharide 저하[25].

탄수화물은 마이야르 반응의 전구물질이다.아마도리 (n-치환 1-아미노-1-디옥시-케토스)와 헤이엔스 (n-치환 2-아미노-2-디옥시-알도스)는 마이야르 반응의 중요한 중간 생성물로서, 마이야르 반응의 정도를 평가하는 데 종종 사용된다.이들은 멜라노이딘 형성의 전구물질이기도하다.

또한 아마도리와 Heyns는 산가수분해에 의해 2-furanylmethyllysine과 2-furanylmethylamino 산으로 전환될 수 있으며,이 또한 흑마늘의 품질을 평가하는 중요한 지표이다 [26].멜라노이딘은 마이야르 반응의 최종 산물로 중합된 질소를 포함하는 고분자 갈색 탄수화물이다.갈색색소라고도 하며 가공과정에서 흑마늘을 갈색으로 만드는데 크게 기여한다.27발효중 Maillard반응을 통해 melanoidins 외에도 5-HMF를 생성할 수 있으며, 이는 식품의 탄수화물 함량을 평가하는데 이용될 수 있다.28또한, 5-HMF는 캐러멜화에 의해서도 형성될 수 있다.Zhang 등 [29]은 5-HMF가 흑마늘의 색에 영향을 줄 수 있다고 지적했다.5-HMF 함량이 4 g/kg이 되면 마늘이 검게 변하기 시작한다.5-HMF 함량이 높을수록 흑마늘의 갈색이 깊어지고, 5-HMF 함량이 너무 높으면 흑마늘의 쓴맛이 난다.

기타 화학 성분의 변화 1.3

The Maillard 반응동안검은마늘processing단백질 변성과 다양한 아미노산의 형성을 일으킬 수 있다.산성 조건에서 마야르 반응은 효소적 반응이나 비효소적 반응에 의해 단백질이나 펩티드의 분해를 일으키고, 이는 결국 흑마늘의 l-알라닌, l-발린, L-isoleucine, l-티로신, l-페닐알라닌 등과 같은 일부 아미노산의 함량을 증가시킨다 [24].Li 등 23)은 마늘을 동결전처리하여 제조한 흑마늘 시료의 아미노산 함량이 50.97% 감소되어 가공방법에 따라 흑마늘의 아미노산 수준이 달라질 수 있음을 확인하였다.

산화작용으로 흑마늘이 가공되는 과정에서 지질이 변할 수 있기 때문이다.마늘을 발효시켜 흑마늘로 만든 후, 고온 · 고습도 조건에서 원유 지질이 알코올, 알데히드, 케톤, 락톤 등의 화합물로 전환될 수 있기 때문에 흑마늘의 풍부한 맛을 낼 수 있지만, 원유 지질 함량은 현저히 감소한다 [30].

흑마늘 가공 중 특징적인 맛 화합물의 변화 2

음식에서, 어떤 맛 화합물은 음식에 독특한 향을 주기 때문에 특징적인 맛 화합물로 정의된다 [31~38].

Table 1 shows that the green 그리고sulphurous flavours 의garlic are more prominent than those 흑인의garlic. Compounds such as diallyl sulphide, 3-vinyl-1,2-thiazole, dimethyl disulphide 그리고dimethyl trisulphide can all contribute to the sulphurous flavour or 특성garlic flavour 의garlic. In 검은garlic, the content 의substances such as 구 운그리고sweet aromas increases, which contributes to the unique sweet 그리고sour flavor 의검은garlic. Black garlic contains a variety 의aroma components such as aldehydes, alcohols, volatile sulfur compounds, ketones 그리고organic acids, while garlic mainly contains volatile sulfur 화합물그리고a small amount 의aldehydes 그리고ketones [10].

The volatile 함유 한에서검은garlic, such as 2-vinyl-4H-1,3-dithiophene, allyl methyl trisulfide, diallyl trisulfide, 3-vinyl-1,2-thiazole-4-cyclohexene, and diallyl sulfide, together impart the garlic-like aroma characteristics 의검은garlic. 3-Vinyl-1,2-thiazol-5-one, diallyl disulfide and diallyl sulfide are characteristic flavour 화합물의garlic. Allyl methyl trisulfide and allyl methyl disulfide are flavour 화합물common to garlic 그리고 검은garlic. Volatile sulfur 화합물such as allyl trisulfide and diallyl sulfide have a particularly strong aroma due to 그들의low threshold values [34].

흑마늘에는 황화합물 외에 헤테로사이환 화합물도 중요한 방향족 활성물질이다.2(5H)-furanone (탄 맛), furancarbonal (카라멜 맛), 2-acetyl-1-pyrroline (구운 아몬드 맛), 2-furanylethanone (발사믹 식초 맛), 5-heptylidene-2(3H)-furanone (아몬드 맛)이 검출되었다.이런 화합물은 흑마늘만의 특유한 것으로 주로 흑마늘의 토실토실한 향과 단맛의 원인이 된다.게다가 흑마늘에는 1-히드록시-2-부타논 (짠 맛)과 3-메틸티오프로판 (익힌 감자 맛) 이라는 두 가지 독특한 카보닐 화합물도 들어있다.또한 알릴알코올 (익힌 마늘맛)과 (E,Z)-2,6-nonadien-1-ol (오이맛)과 같은 화합물이 형성되면서 마늘과는 다른 흑마늘만의 독특한 맛을 내는 데 기여한다.3-methylbutanoic acid (땀냄새), acetic acid (신맛), propionic acid (매운맛) 등의 화합물은 흑마늘의 신맛을 증가시킨다.발효를 하면 신맛과 우마미의 풍미가 강화되고 짠맛을 줄이며 [37], 마늘의 쓴맛은 상당히 줄어든다.이러한 변화는 유기황 화합물의 함량 감소와 관련이 있을 수 있다.

흑마늘의 풍미특성에 영향을 미치는 요인 3

Factors such as garlic variety, planting location, and growing conditions have a significant 영향을on its quality, which 에서turn 변화the 감각attributes 의검은garlic [38]. In addition, the nutritional composition 의garlic, the processing 기술의검은garlic (e.g., 전처리methods, fermentation temperature, fermentation time, and relative humidity), the chemical reactions that occur 동안processing (e.g., the Maillard reaction), and endophytic박테리아also affect the flavor 품질의검은garlic [39].

3.1 영양적 요인

3.1.1 Carbohydrates Fructan is one 의the important factors affecting 품질의검은garlic. During the processing 의검은garlic, its fructan content decreases significantly, by 84.6% to 99.2% [40]. The fructose content 에서black garlic is higher than that 의glucose, and fructose is a ketose that participates 에Maillard 반응at a lower rate than glucose, which is an aldose [4]. Therefore, after fermentation, the fructose content 의garlic increases to a certain extent, which contributes to 형성의the unique sweet aroma 흑인의garlic [42]. In addition, the 형성의the sour taste 흑인의garlic is closely 관련to the fermentation and degradation 의carbohydrates 동안 열치료[42]. Fermentation and degradation 의carbohydrates can produce organic acids, which can lead to a decrease in pH [42].

단백질과 아미노산 3.1.2

마늘은 단백질과 필수 아미노산이 풍부합니다.고온처리를 하면 흑마늘의 단백질을 변성시키고 다양한 유리아미노산을 생성할수 있다.흑마늘의 가공과정에서 티로신, 아르기닌, 글루타민산 등의 아미노산이 줄어드는 것은 마야르 반응에 참여하여 향물질을 합성하기 때문이다 [43].또한 흑마늘의 가공과정에서 leucine, isoleucine과 같은 분지사슬 아미노산의 함량이 크게 증가한다.이러한 유리아미노산은 당과 마이야르 반응을 일으켜 다양한 휘발성 물질을 생성할 수 있다 [39].

3.2 품질특성

Factors such as garlic variety, growing location, climatic conditions, soil characteristics, rainfall and cultivation management can all affect the quality, aroma and organoleptic 속성의garlic and its black garlic 제품[44]. The quality and physiologically active compounds of garlic from 다른origins may differ significantly in composition and content [45]. Compared with black garlic 발효from ordinary garlic, black garlic 발효from organic garlic contains more organic sulfur compounds [45], and the content of 5-HMF in black garlic increases with the extension of garlic 성장time [6].

3.3 공정 요인 (프로세스factors)

전처리 방법 3.3.1

Common pre치료methods include freezing, high pressure and ultrasonic pretreatment, and the 영향을mechanisms of each 전처리method are 다른[46]. Freezing 전처리can destroy the cell structure of garlic and promote the production of more characteristic flavor compounds, thereby enhancing the sweetness and quality of black garlic. High-pressure pre치료can help to maintain or 강화specific flavor substances, making the taste of black garlic richer and more balanced. Ultrasonic pretreatment enhances the permeability of the cell walls of garlic through sound energy, which helps to 추출and transform the ingredients and promote the formation of aroma and flavor substances.

마늘의 삭은 냉동보존 (30시간 동안-20°C), 초음파 전처리 (2시간 동안 28 kHz) 및 고조압 전처리 (15분간 300 MPa) [47] 후 각각 6, 4, 10배 증가하였다.냉동 보존과 한 초고 압력 전처리과 비교 했을 때, 초음파 전처리 마늘의 투과도 크게 향상시 킬 수 있는 세포 벽, 좀더 혈청 γ의 유출을 홍보-glutamyl transpeptidase 셀과 반응에서 γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine, 결과에 pouran 흑인 마늘에서 콘 텐 츠 가 높은 제품이 [46]다.또한 냉동 전처리는 마늘의 세포구조를 심각하게 손상시킬 수 있으므로 Maillard 반응을 가속시켜 5-HMF를 더 많이 생성한다.ohmic 가열의 비열 효과 (110-130 V, 60-80 °C)는 프럭탄을 프럭토스로 가수분해하는데 도움을 주며, 이는 결국 마이야르 반응을 가속시키고 5-HMF 축적을 증가시킨다 [48].

3.3.2발효온도

발효 온도는 흑마늘 제품의 맛과 향에 상당한 영향을 미친다 [29].발효 온도 가 증가 함에 따라 같은 향기 선임자들의 내용을 알리, 낭과 γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine 점차적으로 [49]을 낮 춘다.발효온도가 <60°C 일 때 마늘은 아직 완전히 검게 되지 않았고 톡 쏘는 향이 아직 완전히 사라지지 않았다.발효 온도가 70°C 가 되면 흑마늘의 품질과 풍미가 더 좋아진다 [49].발효 온도가 >90°C 가 되면 마늘의 화학 반응이 가속화되고 환원당 함량이 감소하며 쓰고 탄 풍미가 생기거나 [39] 유해 물질이 형성될 수도 있다.의 발효 한 온도 조건하에서 75 ° C와 상대 습도의 85%, 같은 물질의 콘 텐 츠를 향기 전구체 γ-aminobutyric 산성, 낭과 γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine 가장 크게 바 꿨어, 흑인들의 맛 품질을 향상 시키기 위해 도움이 되었마늘 [50].

3.3.3발효시간

적절한 발효 시간은 화학 반응의 효율을 향상시킬 뿐만 아니라 흑마늘의 향기 성분의 풍부함을 향상시키고 균형 잡힌 맛을 유지합니다.70~80 °C에서 10일간 발효한 마늘의 알리신 함량은 11.3 g/㎏에서 2.3 g/㎏으로 감소하였으며, 알리신은 검출되지 않는 수준으로 감소하였다 [51].알리신의 감소는 주로 SAMC 로의 전환에 기인하였으며, 알리인의 함량 감소는 황화디알릴, 이황화디알릴, 삼황화디알릴과 같은 물질로의 전환에 기인하였다.45 일간의 발효 후 40 ° C, 검은 마늘에 낭 콘 텐 츠에서 증가, 960 μ g/g를 124.7 μ g/g [52].또한 흑마늘의 포도당과 과당 함량은 발효 45일째에 최고치에 달했다 [9].

3.3.4 상대습도

The appearance and browning degree of black garlic are closely 관련to the relative humidity. High humidity slows down browning, so that black garlic is sweeter and more humid, and the content of organic acids decreases. On the other hand, low humidity may inhibit the chemical reaction and prevent the formation of flavor compounds, resulting in a hard texture [53]. The optimum humidity for black garlic processing is 80% [49]. In addition, the water activity also affects the Maillard reaction, which in turn affects the formation of 향 화합물in black garlic [53].

3.4 마이야르 반응

마이야르 반응은 멜라노이딘, 티오페네스, 피라진, 퓨란, 퓨라논 [54]과 같은 다양한 헤테로사이환 물질들과 5-HMF와 다른 furfural 화합물 [55]을 생성한다.마이야르 반응으로 생성되는 풍미 화합물은 주로 흑마늘의 구운 향을 내는 역할을 한다.예를 들어 마야르 반응으로 생성되는 2(5H)-푸라논 (furanone)은 흑마늘에 토실토실한 향을 낼 수 있으며, 3-methylthiopropanal은 익힌 감자와 비슷한 풍미를 낸다 [10].Maillard 반응은 지질 산화와 밀접한 관련이 있으며, 둘 사이의 시너지 반응은 반응 중간체의 상호작용을 촉진하여 흑마늘의 풍미를 풍부하게 한다.

Najman et al. [37] identified various flavor compounds in black garlic, such as carbon disulfide, 2-methylthioethanol, 2-methyl-2-propyl mercaptan, 2-octanone, 2-furancarboxaldehyde, α-pinene, 2,3-dimethylpyrazine, 5-methylfurfural and 4-hydroxy-5-methyl-3-furanone, which together give black garlic a complex aroma of toasting, caramel, burning and fruit. In addition, 5-methylfurfural and 2-acetylfuran can give black garlic a unique sweet aroma [3]. The intermediate product of the Maillard reaction, 2-acetylpyrroline, is the main substance that gives black garlic its pleasant aroma [56]. Furfuryl compounds produced by the Maillard reaction have a sweet characteristic and are key markers that distinguish black garlic from garlic [20]. Organic sulfur compounds in garlic are mainly converted into volatile nitrogen-containing compounds such as alkyl sulfides, pyridines, and pyrazines during fermentation, and these compounds do not exist in garlic [12].

종균 3.5

Endophytic bacteria not only have biological control functions, but also promote plant growth. Spontaneous fermentation of garlic to form black garlic is related to the activity of its endophytic bacteria [57]. Endophytic bacteria can speed up the fermentation of garlic, improve its taste and form more 기능compounds, thereby extending the shelf life [58]. Suharti et al. [59] isolated endophytic bacteria such as Erwinia, Pseudomonas, Xanthomonas, Agrobacterium, Rhodostominia, Xylella, Pantoea, Acidiphilus, Burkholderia, Corynebacterium, and Streptomyces, which can promote the degradation of glucose to produce organic acid compounds such as tartaric acid, succinic acid, malic acid, and acetic acid, thereby giving black garlic an acidic taste. In addition, the genus Bacillus, which is also an endophytic bacterium, can promote the conversion of inulin-type fructans to fructose [27]; at the same time, the number of Bacillus species decreases with increasing levels of organic 함유 한and 5-HMF.

4 결론

The fermentation 프로세스of garlic involves a variety of chemical reactions, which not only help to reduce the pungent odor, but also help to form the unique sweet and sour aroma of black garlic. At the same time, fermentation can promote the formation of more functional active substances in black garlic, which endows it with antioxidant, antiviral and anticancer effects. Therefore, as a deep processing product of garlic, black garlic has good market prospects and development potential. With the development of flavoromics, research on the flavor substances of black garlic has gradually deepened, but there are still many problems. Subsequently, standardized indicators and testing methods for black garlic flavor substances can be established; the production pathways and interactive relationships of characteristic flavor substances in black garlic can be further explored in depth; and the flavor and nutritional quality of black garlic can be precisely controlled according to 소비자preferences.

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