마리골드 엑기스 루테인 파우더란?
냄새나는 히비스커스 또는 벌집국화로도 알려진 Tagetes erecta는 남미와 멕시코가 원산지인 Asteraceae 과에 속하는 일년생 약초입니다.척박한 토양에도 잘 견디며 [1] 다양한 적응력을 가지고 있다.1980년대 중국에 소개돼 지금은 광둥, 윈난 남부 등 열대 · 아열대 지역을 포함해 중국 전역에서 재배되고 있다.흰색, 연노랑색, 노랑색, 주황색 등 다양한 꽃색을 가진 마리골드의 품종이 많으며, 화분, 조경용, 절화용 등에서 관상적 가치가 크다.마리골드 꽃잎에 들어 있는 카로티노이드 함량과 종류는 다양하며, 마리골드 품종에 따라 100배 이상의 차이가 난다 [2].마리골드는 용도에 따라 장식용과 색소 두 가지로 나눌 수 있다.그 중 색소 마리골드는 루테인 함량이 높은 것이 특징이다.국내외의 일반적인 안료 marigolds에는 ' 딥 오렌지 2', ' 스 칼 렛 1', ' 국화의 왕 ', ' Discovery', ' Champion', ' Antigua', ' Tarzan', ' Miracle', 멕시코 Marigold& 39;#39; 등 입니다.그 중, ' 국화의 왕 '말린 꽃에 최대 28 mg/g의 루테인 함량을 가지고 있다 [3-6].
루테인은 인간의 안구 & 황반부에 있는 주요 색소 중 하나입니다#39;s 망막이지만 인체는 루테인 데 노보를 합성할 수 없고 외부 섭취를 통해 얻어야 한다 [7].루테인은 시력 감퇴와 같은 질병을 예방하기 위한 항산화 물질 [9-10], 빵의 품질을 향상시키기 위한 식품 첨가물 [11], 유아용 이유식 [12]에 첨가되는 성분으로서 [8] 의약, 식품 가공 및 영양 보충에 중요한 역할을 한다.최근 천연 루테인이 광범위하게 응용되면서 국내 시장 수요는 1.0×105 t을 초과한 반면 생산량은 1.0×104 t 미만으로 공급이 부족하다 [13].
마리골드 꽃잎의 색소가 주로 루테인이고, 추출 및 정제 과정이 간단하기 때문에 [16] 루테인을 추출하는 주요 원료 중 하나가 되었다.현재 식물 카로티노이드에 대한 많은 리뷰가 있었지만 마리골드 루테인의 연구 진행에 대한 체계적인 보고는 없었다.본 논문은 마리골드 루테인의 구조와 기능, 추출 과정과 검출 방법, 생합성의 조절, 에스테르화 및 안정 저장, 루테인 합성에 영향을 미치는 환경 인자의 측면에서 연구 진행 상황을 요약하고 있다.또한 향후 연구에 대한 전망을 제공하여 마리골드 루테인 산업의 건전한 발전을 위한 참고자료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
루테인 구조 및 기능 1
1.1 루테인 구조
식물의 루테인의 합성은 옥타하이드로-토마토 적색으로부터 시작된다.생합성 경로에 관여하는 카로티노이드는 tetraterpenoid 구조를 가진 화합물 및 유도체입니다.결합 이중결합을 포함하고 있기 때문에 시스-트랜스 이성질체 가 존재한다.루테인은 화학 구조에 따라 시스-루테인과 트랜스-루테인으로 나눌 수 있는데, 대부분 올-트랜스 구성으로 되어 있다 (그림 1). 현재 문헌에 따르면 마리골드의 카로티노이드 종 중에는 무려 32 종류의 루테인 화합물이 있다 [17].식물의 루테인은 주로 자유 루테인과 에스테르화 루테인 에스터의 형태로 존재한다.루테인 에스터는 마리골드 꽃잎에 자연적으로 존재하는 주요 화합물로, 주로 6개의 올 트랜스 루테인 디에스터 [18]로 이루어져 있다.
루테인의 기능 1.2
식물에서 루테인은 광합성, 식충성 수분, 생장 조절 등에 중요한 역할을 한다.광합성 측면에서 루테인은 주로 엽록체와 색소에 위치하며, 빛 흡수와 빛 보호 기능을 향상시키고, 빛 에너지를 흡수하여 엽록소로 전달하며, 광산화성 손상을 방지하는데 도움을 준다 [19-20].곤충성수분작용면에서 식물체내에 루테인이 축적되면 식물체가 노란색, 주황색, 붉은색으로 보이는 꽃이나 잘 익은 과일 등 색갈의 조직을 형성하는데 도움을 주어 수분과 종자의 분산을 촉진할수 있다 [21~22].생장 조절 측면에서, 식물의 루테인 합성과 축적은 외부 온도의 영향을 받으며, 이에 따라 식물의 성장과 발육 및 환경 변화에 대한 식물의 반응을 조절한다 [23].
루테인 추출 공정 및 검출 방법 2
2.1 루테인 추출 공정
현재는 다음을 위한 추출 프로세스입니다마리골드 플라워즈의 루테인주로 유기용매추출, 초임계 이산화탄소추출, 효소보조추출, 초음파추출, 마이크로파추출 등이 포함된다.루테인은 극성 기능성 그룹을 포함하고 있으며 헥산, 에탄올, 이소프로판올, 클로로포름, 디클로로메탄, 에테르 등의 극성 유기 용매에 쉽게 녹는다.식물에서 루테인은 주로 에스터의 형태로 존재하며, 루테인 디팔미테이트는 마리골드 꽃 [24]의 주요 화합물이다.유기용매 추출법에서는 먼저 유기용매를 이용하여 루테인 지방산 에스테르를 추출한 후 강염기인 KOH로 사화반응을 수행하여 루테인 에스테르를 자유 루테인으로 전환시킨다.마지막으로 루테인을 재결정 [25] 하여 정화한다.그러나 루테인을 추출할 때 사용하는 유기용제는 주로 재생불가능한 에너지원에서 추출한것으로서 휘발성과 독성이 있어 생태환경에 일정한 오염을 조성할수 있다.따라서 루테인을 추출하기 위해 사용되는 유기용제는 재생 불가능한 에너지원에서 친환경 무독성 생분해성 용제로 대체되고 있다.일부 연구에 따르면 분해성 녹색 용매인 2-메틸테트라하이드로퓨란이 유기 용매를 대체하여 식물에서 루테인을 추출하는 데 사용될 수 있다고 한다 [26].
또한 초임계 이산화탄소 (SC-CO2) 추출은 루테인을 추출하는 친환경 추출공정으로 꼽힌다.온도와 압력을 이용하여 초임계 CO2에서 루테인 지방산 에스터의 용해도에 영향을 준 다음, saponification을 실시하여 자유 루테인 [27]을 얻는다.하지만 SC-이산화탄소추출법은 높은 추출율을 얻기 위해 35 MPa나 되는 루테인을 추출하기 위해 필요한 높은 압력 파라미터 [28] 등 단점도 있다.동시에 SC-CO2 추출에 비해 액화 프로판과 액화 디메틸 에테르는 압력 값이 낮고 루테인 추출율이 높다 [29].
효소보조법은 우선 셀룰라아제와 펙티나제를 리용하여 세포벽을 허문 다음 유기용매추출법을 리용하여 잔토필액을 추출한다.마리골드를 cellulase와 pectinase 또는 protease로 처리한 후 유기용매로 xanthophyll을 추출한 결과, 효소를 첨가하지 않은 처리군이 45% 이상 함량이 높았다 [30].추출 후 마리old xanthophyll diester의 효소적 가수분해에 근거하여 SC-CO2 추출과 유기용매추출에 의해 추출된 잔토필디에스테르를 효소적으로 가수분해하여 잔토필디에스테르를 free 잔토필로 전환하였다.유기용매와 SC-CO2로 각각 추출된 루테인 디에스테르를 리파제 효소분해에 의해 자유 루테인으로 전환하는 시험을 수행하였다.그 결과 SC-CO2로 추출한 루테인 디에스테르가 효소분해에 의해 루테인으로 전환되는 비율이 더 높았다 [31].
초음파 추출은 초음파를 이용해 세포를 부수고, 마이크로파 추출은 마이크로파를 이용해 식물 세포벽을 파괴한다.두 방법 모두 용매의 세포 내 진입을 촉진하고 용매 및 루테인 디에스터의 용해를 가속시켜 루테인 추출의 효율을 향상시키는 장점이 있다.마리골드의 루테인 추출에 미치는 3가지 요인 (초음파 강도, 추출시간, 고체-용매비)과 마리골드 꽃에서 추출되는 루테인의 양에 미치는 3가지 요인 (초음파 강도, 추출시간, 고체-용매비)의 영향을 최적화하기 위하여 해바라기씨 기름을 용매로 사용한 연구가 있다.그 결과 초음파 강도 70 W/m2, 초음파 시간 12.5분, 고체-용매 비율 15.75%의 조건에서 가장 많은 양의 루테인이 추출되었으며, 이는 전통적인 유기용매에서 추출한 루테인 함량보다 훨씬 높은 수치였다 [32].특정 조건에서 초음파는 SC-CO2 추출한 마리골드의 루테인 에스터 함량을 크게 증가시킬 수 있다 [33].마이크로웨이브 추출은 빠르고 친환경적이며 에너지가 적은 루테인 추출 공정으로, 루테인 추출량은 기존 추출 공정의 3배이다 [34].그러나 기존의 효소보조추출, 마이크로파보조추출, 마리골드 루테인의 Soxhlet추출과 비교할 때 마이크로파와 효소 공동보조수용액 2 상추출 (MEAATPE)의 루테인 함량이 가장 높다 [35].
루테인을 검출하는 방법 2.2
루테인을 검출하는 주요 방법은 측색법, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC), 액체 크로마토그래피-질량 분석법 (LC-MS), 초고성능 액체 크로마토그래피 (UHPLC) 가 있다.연색법은 Lambert-Beer' 초가시광선 분광광도계를 이용한 s 법칙.루테인 농도는 흡광도 값과 정비례하며, 루테인 함량을 확인할 수 있다.조작이 간단하고 비용이 저렴하다는 장점이 있지만 루테인 이성질체를 감지할 수 없고 감도가 떨어진다.HPLC는 크로마토그래피 컬럼을 기반으로 하며, 시료에 함유된 성분들의 서로 다른 흡착력으로 인해 유속에 차이가 발생한다.성분을 분리, 식별하고 정량적으로 분석한다.LC-MS는 HPLC에 의존하여 성분을 분리하고, 질량 분석기는 하전된 입자의 질량 대 전하 비율을 확인하기 위해 사용됩니다.두 방법 모두 정확도와 안정성이 높고 루테인 및 그 함량을 효율적으로 검출할 수 있지만 검출시간이 상대적으로 길다.
루테인 생합성 규제3
루테인의 생합성 경로는 비교적 명확합니다.그것은 주로 카로티노이드 생합성 경로의 전구체 역할을하는 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate 경로 (MEP 경로)의 하류에 생성되는 geranylgeranyl diphosphate (GGPP)에 의해 조절됩니다.의 촉매작용 아래 phytoene synthase (싸이), 두 GGPPs 응축 붉은 색소를 무색 octahydro-tomato을 형성하는 것, 그리고 연속적으로 촉발시 되는 phytoene desaturase (PDS)와 싸이) catalyzes 두 GGPP 분자의 응축 붉은 색소를 무색 octahydro-tomato을 형성하는 것, 그리고 연속적으로 dehydrogenated 되는 일련의 효소를 포함 한 phytoene desaturase (PDS), ξ-carotene desaturase (ZDS), 그리고 ξ-carotene isomerase (15-cis-ξ-carotene isomerase,Z-ISO)는 일련의 효소 촉매작용에 의해 탈수화되고, 카로티노이드 이성질체 분해효소 (CRTISO)의 촉매작용에 의해 리코펜이 생성된다.리코 펜은를 형성 하도 록 α-carotene 리코 펜 입실 론에 의해 cyclase 리코 펜 (LCYE)와 β-cyclase (LCYB), 그리고 형태 같은 효소의 작용 아래 루테인 β-ring hydroxylase 노 (LUT5)와 드 입실 론 hydroxylase (LUT1) (그림 2) [36].
현재 마리골드 xanthophyll의 대사기작에 대한 연구는 주로 xanthophyll의 대사경로에 관여하는 유전자에 초점을 맞추고 있다.일부 학자들은 마리골드의 높은 색소 함량이 PSY, PDS,ZDS 유전자와 같은 카로티노이드 생합성 경로에서 관련 유전자의 증폭과 관련이 있을 것이라고 밝혔다 [6].마리골드에서 싸이는 연한 노란색 꽃잎보다 진한 노란색 꽃잎에서 더 높은 수준으로 발현되어 [2] 진한 노란색 꽃잎에 카로티노이드가 많이 축적된다.마리골드 꽃이 발달하는 동안, 마리골드 꽃잎에서 LCYE의 발현은 루테인의 축적과 양의 상관관계가 있으며 [37], LCYB는 루테인의 합성에 중요한 역할을 한다 [38].식물의 루테인 축적은 PSY, LCYE, LCYB,LUT1/5와 같은 upstream synthesis 효소 유전자뿐만 아니라 CCDs, NCEDs와 같은 분해효소 유전자와도 관련이 있다 (그림 2).
Zhang 등 (39)은 &에 대한 carotenoids의 정성 및 정량 분석과 transcriptome 염기서열 분석을 수행하였다#39; V-01'(주황색 꽃) ' 타고 났 line'그리고 자연적으로 발생하는 돌연변이 ' V-01M'(노란꽃) 마리골드 식물의 생합성, 카로티노이드의 분해 및 축적을 요약하고, 카로티노이드 분해 유전자인 CCDs와 NCEDs 가 마리골드 꽃의 카로티노이드 함량을 조절하는 중요한 인자로 추측하였다.동시에 루테인의 생합성에서 조절 유전자는 전사 인자를 암호화함으로써 구조 유전자의 발현에 영향을 미친다.일부 연구에 따르면 담배 (Nicotiana benthamiana)에서 전사인자 TePTF1을 일시적으로 발현시키면 루테인 함량을 상당히 증가시킬 수 있다 [40];반대로 TeIMTF5 유전자의 발현 수준은 루테인 함량과 음의 상관관계가 있다.담배에서 TeIMTF1을 발현시킨 후 루테인과 같은 카로티노이드의 함량이 감소하여 전사인자인 TeIMTF1이 네거티브 조절 역할을 한다는 것을 알 수 있었다 [41].최근 X에서등 [42]은 고품질 마리골드 참조 게놈을 조합하고 그 카로티노이드 대사 경로에서 유전자를 밝혀 마리골드의 루테인 합성 메커니즘에 대한 종합적인 분석과 마리골드의 분자 육종을 위한 기초를 마련했다.
4에스테르화 및 루테인의 안정적인 저장
루테인의 에스테르화 및 안정적인 저장 또한 연구의 초점이다.Li 등 45)은 크게 원형질체, 변성질체, 엽록체, 전분질체, 유색질체 등 5가지 형태의 가소물을 검토하였고, 가소물의 종류가 카로티노이드의 축적과 안정성에 미치는 영향에 대하여 논의하였다.플라스티드의 변화 및 킬레이트 능력이 카로티노이드의 안정성에 미치는 영향에 대해 설명하였다.카로티노이드는 주로 크로마토플라스트에 축적되며, 루테인은 주로 루테인 에스터 형태로 가소성 마이크로솜에 저장된다.루테인 에스테르화는 루테인 축적에 크게 영향을 미칠 수 있습니다.루테인 에스테르화는 일반적으로 루테인 에스터라아제 및 루테인 아실 트랜스페라제와 같은 에스터라아제/리파아제/티오에스터라아제에 의해 촉매되어 지방산 아실 공여체가 루테인 하이드록시기 수용체로의 이동을 촉진한다 (그림 2) [46].최근 연구에 따르면 루테인 에스타라제 유전자는 BjA02로 밝혀졌다.PC1과 BjB04.브라시카 juncea의 PC2는 루테인 에스터의 합성을 이중적으로 조절할 수 있는 반면, BjFBN1b는 [47] 가소 방울에서 루테인 에스터의 안정적인 저장을 촉진하는 피브린을 부호화한다.
식물의 세균 crtB 유전자의 바이러스 매개체 발현으로 광합성 활성이 감소하고 카로티노이드 합성 효소 유전자의 발현을 상승시켜 카로티노이드 저장 능력을 향상시켜 엽록체의 색체 전환을 촉진한다는 연구 결과가 있다 [48].가소물형질전환과 관련된 조절유전자 오렌지 (OR) 가 발견되면서 녹색체가 색갈체로 변하는데 많은 중요한 발전이 이루어졌다.콜리플라워 (Brassica oleracea)에서 OR 유전자를 감자 (Solanum tuberosum)로 변환한 결과 덩이줄기를 5개월 동안 냉장 보관하는 동안 카로티노이드가 지속적으로 축적되었으며, 이는 염색체 내 카로티노이드-지단백 킬레이트 하부구조의 수와 양의 상관관계를 보였다 [49].ORHis에 대한 대립인자 또는 유전자 돌연변이를 가진 Arabidopsis thaliana의 천연 돌연변이에 대한 연구는 ORHis 가 엽록체 분열의 핵심 조절자인 ARC3 (엽록체 3의 축적 및 복제) 단백질과 상호작용하며, 이는 결과적으로 ARC3와 PARC6 (paralog 의ARC6) 간의 상호작용을 방해함으로써 염색체 분열을 제한하고 카로티노이드의 축적을 감소시킨다는 것을 보여주었다 [50].
요약하면, 루테인의 안정적인 저장은 에스테르화 및 가소제 소체와 관련이 있습니다.OR 유전자는 색소의 분열 및 carotenoid-lipoprote에서chelate 하부구조의 형성과 밀접한 관련이 있으며, 이는 새로 합성된 carotenoids의 chelation을 촉진시킬 뿐만 아니라, carotenoids의 안정적인 저장 및 축적에 기여한다.그러나 염색체 내 marigold lutein의 저장에 대한 연구는 거의 없었다.한 연구에 따르면 마리골드 꽃이 발달하면서 루테인이 축적되는 것은 전송전자현미경으로 관찰한 바와 같이 염색체 내 지질 소포의 양과 질과 관련이 있을 수 있다고 한다 (그림 3) [51].연황색 페튜니아 꽃에서 마리골드 텍시스 유전자를 과발현시키면 코롤라와 코롤라 관내의 루테인 에스테르 함량을 크게 증가시킬 수 있으며 [44], 이는 루테인 에스테르화가 마리골드의 루테인 함량을 증가시키는데 중요한 역할을 할 수 있음을 시사한다.
루테인 합성에 영향을 미치는 환경적 요인 5
빛, 온도, CO2 농도, 광물원소와 호르몬은 모두 식물의 잔토필의 합성에 영향을 주어 그 축적에 차이가 생길수 있다.식물에서 광합성, 광보호 및 항산화 작용은 카로티노이드 대사와 밀접한 관계가 있다.마리골드 종자는 세 번째 한 쌍의 참잎이 완전히 팽창할 때까지 긴 (16시간 빛/8시간 어두움, 아래와 같음), 중간 (12시간 빛/12시간 어두움) 및 짧은 (8시간 빛/16시간 어두움) 광주기 하에서 발아하였다.그 결과 중간광시기를 처리한 후 이식한 마리골드 잎이 루테인 함량이 가장 높았다 [52].Arabidopsis에서 CmBCH1과 CmBCH2의 전이 후, 고광은 Arabidopsis 잎에 고농도의 루테인의 합성과 축적을 유도하였다 [53].적색광은 열매가 익는 동안 카로티노이드의 축적을 촉진하고 [54~55] 녹두 (Vigna radiata) 나물의 루테인 함량을 증가시킬 수 있다 [56].청색광은 과일의 카로티노이드 합성을 유도하고 [57], LCYE를 상승시키고 LCYB를 하향조절하여 카로티노이드의 조성을 변화시켜 9-cis-zeaxanthin의 함량이 감소하고 [58] lutein의 함량이 증가한다.하지만 당근 (Daucus carota)의 경우 당근 뿌리가 빛에 노출되면 카로티노이드 함량이 감소하고 [59]엽록체 가 형성될 수 있다.
온도는 많은 식물에서 카로티노이드의 축적을 조절하는데 관여하지만, 그 효과는 식물마다 다르다.고온은 카로티노이드 생합성 유전자의 발현을 억제하고 오스만토스의 카로티노이드 분해 유전자의 발현을 활성화하여 루테인 및 제아잔틴과 같은 카로티노이드의 함량이 감소한다.다만 온도가 낮으면 루테인 [23] 같은 카로티노이드의 함량이 증가할 수 있다.그러나 밀 (Triticum aestivum) 씨앗에 곡물이 채워지는 과정 중, 온도가 올라가는 것은 루테인의 에스테르화에 이롭다 [60].
일부 연구에 따르면 배양실의 이산화탄소 농도를 높이면 토마토 (Lycopersicon esculentum) 과실의 카로티노이드 함량을 크게 증가시킬 수 있으며 [61] 익는 단계에서 루테인 함량이 증가한다.또한 아연농도를 달리하여 영양액으로 재배한 Portulacaoleracea는 아연농도 5.2 mg/L의 영양액으로 재배하였을 때 식용 부분의 루테인 함량이 증가하였다 [62].그러나 케일 (Brassica oleraceavar. acephala)의 셀레늄 처리는 케일의 셀레늄 축적이 루테인의 농도에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다 [63].그러나 마리골드의 루테인 합성에 미치는 환경적 요인에 대한 연구는 거의 없었다.최근 연구에 따르면 횡베렐린을 외인형으로 바르면 마리골드의 루테인 축적에 도움이 되며, [64] 최상급 꽃이 피는 시기에 치료가 가장 좋다고 한다.
6 전망
루테인은 여러 가지 효과를 가지고 있으며 인체는 합성할 수 없습니다그것은, 그래서 그것은 외부에서만 섭취될 수 있습니다.루테인, 마리골드에 대한 수요가 증가함에 따라 루테인 추출의 중요한 원료로서 루테인 추출 공정 및 시험 방법을 최적화하고, 생합성 및 대사 조절 메커니즘을 밝히고, 에스터화 및 안정적인 저장법을 해명하는 것은 마리골드 루테인 산업의 건강한 발전을 보장하는 전제 조건입니다.
마리골드의 루테인의 형태는 대부분 에스테르 형태이며, 소량의 무첨가 루테인이 있다.루테인 에스테르구조에 대한 연구는 이후 추출 공정, 합성 조절 및 안정적인 저장을 위한 자료를 제공할 수 있다.산업 생산을 위해 마리골드 루테인을 추출할 때 우선 순위를 비용 효과적이고 환경 친화적이며 효율적인 추출 공정을 선택한 다음 공정을 최적화하여 루테인 추출률을 더욱 향상시켜야 합니다.루테인 합성의 경로는 비교적 명확하지만, 현재 마리골드의 루테인 생합성과 관련된 조절 유전자에 대한 연구는 거의 없으며, 안정적인 저장에 대한 연구는 더욱 적다.더 깊이 있는 연구가 필요하다.마리골드 꽃잎에 들어있는 루테인은 주로 루테인이며, 경제적 가치가 더 높은 제아잔틴은 극히 낮다.제아잔틴 함량이 높은 마리골드의 신품종을 육성하는 것은 향후 육종의 중요한 방향이다.마리골드 유전체 염기서열 분석 및 마리골드 형질전환 시스템 구축으로 마리골드 루테인의 대사 조절 메커니즘 연구가 크게 가속화될 것이며, 분자육종 기술을 통해 고품질 및 고루테인 함량의 신규 마리골드 균주를 육성할 수 있는 기반을 마련할 것이다.
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