천연색소는 무엇인가요?
천연 색소 has a wide range of sources and a wide variety of types in nature. Natural coloring 에서 different sources may also have very different molecular structures. The first condition for applying natural coloring is to explore, classify and summarize its structure. In practice, the primary challenge in the practical application of natural coloring is how to achieve efficient and low-cost extraction while maintaining the original color and function of natural coloring. With the development of technology, the extraction of natural pigments has gradually evolved from the most primitive methods such as the pulverization method and the maceration and pressing method to modern, low-cost, high-efficiency, and intelligent techniques such as the solvent extraction method, the enzymatic hydrolysis method, the supercritical fluid extraction method (SCF), and the high-pressure pulsed electric field method (PEF). However, Natural Coloring itself is unstable, and how to improve its stability in different environments while maintaining its color and performance is also a major problem that needs to be solved in the practical application of Natural Coloring.
응용 시나리오의 관점에서 천연 색소는 식품 및 인쇄 등의 산업에서 합성 색소를 대체하기 위해 주로 사용됩니다.이밖에 일부 천연안료는 인체건강을 촉진하고 항암작용을 하며 광감응제를 준비하는데 적합하고 부동한 환경에서 색갈이 변하는 등 특성으로 하여 흔히 특수처리를 하여 의료, 태양전지, 지능감지 등 산업에 사용한다.
천연색소의 출처 1
1. 1 식물 기반 천연 색소
Plant-based natural coloring refers to natural pigments produced by the metabolism of plants themselves. These pigments not only give plants different colors, but also play an important role in the life activities of plant bodies. Different types of pigments are distributed in different parts of the plant. For example, as early as 1815, German scientists Vogel and Pelletier had already isolated the curcumin molecule from the rhizomes of turmeric [1]. Among plant-derived natural colorings, anthocyanins are important active substances for coloring flowers and fruits. They include more than 700 polyphenolic pigments in the flavonoid family [2]. Zhang etal. [3] extracted anthocyanins from purple sweetpotatoes and red leaf cabbage in an ethanol solution, mixed them with corn starch and PVA to prepare a freshness indicator film, and used the film to detect the freshness of shrimp by color change.
동물유래 천연색소 1.2
동물유래 천연색소는 동물의 정상적인 생리수요와 보호기능을 보장하기 위하여 생산한것이다.주로 포르피린 안료, 폴리엔 안료, 인돌 안료 등 3가지 안료의 형태로 쓰인다.흔합예로는 페놀이나 인돌을 함유한 멜라닌, 포르피린 색소에서 추출한 헴, 폴리엔 색소에서 추출한 아스타잔틴 등이 있다.
1.3 미생물 원료 천연색소
곰팡이나 박테리아, 미세조류 같은 일반 미생물도 천연 색소를 만들어낸다.부동한 미생물이 생성한 천연색소는 화학조성, 안정성, 용해도, 기능 등 면에서 현저한 차이를 보인다.보고 되고 있는 주요 미생 물의 출처에서나 온 색소는 리보 플 라빈, β-carotene, canthaxanthin, 스 피 루 리나 레드, phycobilin, 멜라닌 violacein, astaxanthin 그리고 리코 펜 [4].자세한 내용은 표 1을 참조하십시오.그 중 대부분은 식용색으로 사용된다.
천연색소의 분류 2
Natural Coloring is mainly divided into five categories, as shown in Table 2.
천연색소 추출 3
The most common extraction methods for Natural Coloring include the crushing method and the maceration and pressing method [8], but these methods have disadvantages such as low extraction rates and low product purity. To achieve the widespread and effective application of Natural Coloring, the improvement of its extraction methods is essential.
3. 1 용매 추출법
용매추출은 색소 추출에 있어서 가장 간단하고 널리 사용되는 방법 중의 하나이다.아세톤, 메탄올, 이소프로판올, 석유에테르 등 유기용제는 모두 추출용제로 사용할수 있다.각각의 용매는 극성이 다르며, 안료의 극성에 따라 가장 적합한 극성 용매를 선택할 수 있다.Zhao 등 9)은 천연 아스타잔틴 [10]을 추출하는데 아세톤이 가장 적합한 용매이며, 회수율은 약 (44± 1)%로 나타났다.이는 아세톤의 구조가 천연 아스타잔틴과 매우 유사한 카르보닐기를 많이 함유하고 있기 때문일 것이다.
마이크로파 보조 추출 기술은 전통적인 용매 추출을 기반으로 순간 침투 가열을 할 수 있는 새로운 추출 기술이다.이 방법은 다양한 용기 재료에 강한 침투성을 가지며, 추출된 유기용매 및 추출된 재료에 대한 선택성이 넓고, 고온 상승 효율도 우수하다.마이크로파 복사의 작용으로 식물 세포 조직은 빠르고 불규칙한 분자 간 운동을 하게 되는데, 이러한 운동은 물질 내에서 마찰을 일으키고 열 에너지를 발생시켜 세포벽과 조직이 부서지고 용질이 흘러나오게 하여 추출률을 가속시키고 효과적으로 생성물의 수율을 증가시킨다 [11-12].Suntaro와 Tsubaki 등 [13]은 daylily, daylily tuberose 및 daylily broadleaf에서 황화 다당류의 추출을 위한 마이크로파 보조 열수추출의 효과를 증명했다.
Ultrasonic extraction (UAE) is a kind of assisted extraction method with low temperature extraction (40-60°C), non-slow extraction (20-40 min), and high extraction efficiency (increased by more than 50%). The method generates ultrasound that can shuttle and vibrate in the liquid solvent, producing ultrasound “explosion” and promoting the production of natural coloring [14]. Zhu etal. [15]extracted natural anthocyanins from purple sweetpotatoes using UAE and studied the process conditions with the highest extraction content: ultrasound time of 40 min, assisted thermal extraction at 80 °C,pH of 2.5, and ethanol concentration of 58%. The anthocyanin and non-anthocyanin content of purple sweetpotatoes extracted using UAE was higher than that of the conventional method, indicating that UAE effectively improves the extraction of anthocyanins from purple sweetpotatoes.
가속 용매 추출 (ASE)은 극성 화합물에 매우 적합한 추출 기술로 널리 여겨지고 있다 [16-17].이 방법은 1996년에 처음 보고되었다.이 제품의 핵심 기술은 초고온 (최대 200 °C)과 초고압 (1000-3000 psi 또는 10.3-20.6 MPa)을 이용하여 신속한 (약 5-20분) 고체 및 반고체 시료 추출에 성공하는 것이다 [18].
ASE는 열 안정성이 떨어지는 천연 제품을 추출하는 데 탁월한 선택입니다.고온과 압력에서의 짧은 추출 시간은 열적으로 안정성이 떨어지는 천연 착색 성분의 보호에 매우 유익합니다.Cai 등 19)은 재래식 추출, UAE 및 ASE에 의한 안토시아닌의 추출효율을 연구한 결과, 안토시아닌에 대한이 세 방법의 추출효율은 다음과 같은 순서로 나타났다:ASE>UAE> 재래식 추출.안토시아닌에 있어서도 기존의 추출과 UAE에 비해 ASE는 diacyanidin을 더 많이 추출하였고, nonacyl과 monoacyl anthocyanins은 적게 추출하였으며, 이는 또한 ASE에 의해 추출된 안토시아닌이 기존의 추출과 UAE에 의해 추출된 안토시아닌보다 안정하다는 것을 충분히 보여주고 있다.마쟈 등 [20]은 야생 느티나무에는 페놀성 화합물 41개, 카로티노이드 13개, 엽록소 9개 등 저분자량 폴리페놀과 색소 등 생리활성 분자가 풍부하다는 사실을 ASE를 통해 확인했다.Truong 등은 자색고구마의 유전자형에 따른 추출방법으로 ASE를 사용하고 반응표면 실험설계를 통해 추출조건을 최적화하였다.
추출 공정을 최적화하기 위한 위의 여러 용매 추출 방법 외에 친환경 용매 또한 학자들이 집중하고 있는 중요한 개발 방향이다.Deep eutectic solvents (DES)는 친환경 용매의 일종이며,이 방법은 제품 내 생리활성 화합물의 추출 효율을 향상시키는 유망한 방법으로 여겨지고 있다 [21].DES는 이온성 액체와 유사한 물성을 가지고 있으며, 독성이 낮고 비용 효율성이 우수하며 지속 가능성이 높다는 장점이 있습니다.DES의 뛰어난 용해 능력은 학자들에게 큰 관심을 끌기 때문에이 방법은 고농도의 phytochemical이나 특별히 농축된 추출물을 추출하는데 널리 사용된다.
Huang et al. [22]successfully extracted low-soluble rutin from buckwheat hulls with a recovery rate of 95%. In addition, DEScan stabilize molecules and protect them from degradation, mainly due to the formation of a supramolecular network through close intermolecular connections [23–24]. The most significant feature of DES is that its properties can be adjusted by changing its composition and ratio. In the extraction of plant food chemicals, for example, researchers can design ready-made formulas that are economical, efficient, low-cost and sustainable according to their needs based on the composition characteristics of DES. As a new extraction solvent, it is prone to excessive side reactions or prolonged electrolysis during practical application, which affects its stability. With in-depth research on the DES method, the solvent'의 친환경적이고 무공해 특성이 새로운 기능성 소재, 화학 물질의 효과적인 분리 등의 분야에서 점차 선호되고 있으며, [25]화학 및 재료 분야에서 뜨거운 연구 방향이 될 것으로 기대된다.
효소 가수분해 3.2
효소가수분해는 적절한 효소를 이용하여 비교적 약한 반응 조건에서 세포의 세포벽을 분해하여, 표적 활성 성분이보다 쉽게 추출 매질로 흘러 들어갈 수 있도록 하는 방법이다.천연 아스타잔틴 [26]을 예로 들면, 용매 추출과 오일 추출을 개별 추출 방법으로 사용할 수 있다.그러나 이러한 방법을 사용하여 색소를 추출한 후에는 가열이나 다른 방법을 통해 유기용매를 제거할 필요가 있다.이때, 가열에 필요한 열은 천연착색의 안정성에 영향을 미칠 수 있다.매우 안정한 천연 아스타잔틴을 얻기 위해서는 상용효소를 이용하여 단백질을 리용할 수 있으며, 이후 초미세여과를 통해 단백질을 색소로부터 분리할 수 있다.
Chen et al. [27]found that proteases can be used to extract natural astaxanthin from lobster waste using soybean oil. It was found that this type of proteolysis greatly promoted the extraction rate of this natural pigment, but the extraction of natural astaxanthin can have an impact on the proteolysis of carotenoids. Therefore, new research is needed for the extraction of pigments by this kind of enzymatic method, such as auxiliary materials that enhance the stability of carotenoid proteins. Khanafari et al. [28]studied the effect of three strains of lactic acid bacteria on the efficiency of fermentation of shrimp biological waste and compared it with chemical extraction. The results showed that Lactobacillus plantarum was more effective as an ideal mold in extracting chitin. Cheng et al. [29].selected two enzyme fractions with inconsistent components, α-amylase and pectinase, and adopted the method of double enzyme extraction. The experimental results showed that the idea of using multiple suitable enzymes for extraction can more effectively destroy the cell walls and cell membranes of the extracted material, thereby increasing the production of anthocyanins.
초임계 유체 추출 3.3
다른 추출 방법에 비해 초임계 유체 추출 (SCF)은 새롭고 빠르게 발전하고 있는 기술입니다.초임계유체는 기체, 액체, 고체의 물리적 성질을 가지고 있다.천연색 추출의 경우 초임계 유체의 물리적, 화학적 성질 (밀도, 점도, 확산성 등)이 액체와 기체의 성질 사이이다 [30].가장 일반적으로 사용되는 초임계 유체 추출 물질은 CO2입니다.초임계 유체 추출 재료로 CO2가 사용되는 시스템에서 탄화수소 (에탄올이나 메탄올 등)와 천연 오일과 같은 물질을 첨가하면 용질에 따른 CO2의 친화도가 증가하므로 [31]천연 색소의 추출률이 높아진다.Wang 등 [32]은 해바라기 기름에서 아스타잔틴을 추출하기 위해 SCF를 사용하였다.그 결과 astaxanthin의 수율은 87.42% 였으며, 최적조건은 공동용매 에탄올의 첨가는 2.3 mL/g, 압력은 43.5 MPa, 온도는 65 °C 이었다.마찬가지로 에탄올을 추출제로 사용했을 때도 수율 또한 매우 높았고 (80%~90%), 최적의 조건은 온도 60 °C, 작업압력 20 MPa [33]였다.
SCF는 복잡한 매트릭스 [34]에서 고부가가치의 생리활성 화합물을 추출하는 친환경적인 분석법이며 다양한 생리활성 화합물 [35]에 폭넓은 응용 가능성을 가지고 있다.Fabrowska 등 [36]은 SCF를 이용하여 북극 갈조류에서 카로티노이드, 엽록소 등의 색소를 추출하였고, 이후 연구를 통해이 추출물이 여전히 상당한 살균, 진균, 면역자극 활성을 가지고 있음이 밝혀졌다 [37].
펄스 전기장 방식 3.4
펄스전기장법 (PEF)은 처리시간이 짧고 처리온도가 낮으며 유통기한이 길고 추출수율이 높은 추출법이다.천연색소의 경우 추출률은 생물학적 물질의 세포벽 파괴 상태에 크게 좌우됩니다.전통적인 세포벽 파괴 방법에는 물리적 진동, 충격 방법, 화학적 분해 방법, 생물학적 세포벽 파괴 방법 [38]이 있다.PEF는 고강도 전기장에 노출된 두 전극 사이에 복잡한 생물학적 시료를 넣고 몇 나노초에서 몇 밀리초 동안 지속되는 반복적인 펄스 형태로 전압을 가하는 새로운 세포벽 파괴 기술이다.라 등 39)은 전기공극이 세포막의 투과도를 향상시킴으로써 세포내 물질의 방출을 촉진시킬 수 있음을 실험적으로 증명하였다.
G. Pataro 등 40)은 고전압 펄스 처리가 추출된 카로티노이드의 수율과 항산화 능력을 효과적으로 증가시켰으며, 추출 과정 중 카로티노이드가 이성질화나 분해를 겪지 않음을 보였다.본 연구결과는 PEF 가 전통적인 추출방법보다 습윤식물 조직의 효과적인 세포분열을 위한보다 완만하고 효과적인 전처리라는 장점이 있음을 보여준다.
최근에는 PEF를 위한 다양한 규모의 장비와 산업용 프로토타입이 개발되고 있지만 [41], 전기장 보조 추출 기술은 아직 비교적 새롭고 진보된 상태이다.그 이유는이 방법이 충분한 피크전력을 갖는 고전압 펄스를 필요로 하기 때문에 PEF 가 실험실 단계에 머물러 대규모 공장 수준의 적용을 이루지 못하는 결과를 초래했기 때문이다.
천연 착색 안정성 및 개선 4
4. 1 천연 착색 안정성
4.1.1 아이소프렌 유도체 안료
Isoprene derivative pigments contain a large number of conjugated C=C systems between the molecules, which are extremely prone to cis-trans isomerization and oxidative degradation under light conditions, making the pigments unstable. For example, lycopene contains 11 conjugated double bonds and 2 non-conjugated double bonds in its molecular composition, and in theory there should be 211 cis-trans isomers. However, due to the steric hindrance caused by the methyl group on the chain, the number of rearrangements is greatly limited, and there are only 72 cis-trans isomers in reality. The structure of some isomerized lycopene is shown in Figure 1 [42].
(1) 열 안정성
가열하면 리코펜의 이성질화가 가시적으로 일어나지는 않지만, 높은 온도로 인해 리코펜의 분자가 작은 분자로 분해될 수 있습니다.온도가 높을수록 리코펜의 분해 속도가 빨라진다.가열 중 리코펜의 구조 변화를도 2에 나타내었다 [43].동시에 trans 가 cis로 전환되면 리코펜의 광학적 특성이 크게 변화하여 짧은 파장 (350~365 nm)에서 새로운 특성의 흡수 피크가 형성되어 용액 내 리코펜의 색 발현 및 안정성이 현저히 저하된다.
2) 빛 안정성 (Light stability)
빛을 조사하면 리코펜과 cis-이성질체의 이성질화 및 산화분해가 동시에 일어난다.광산화성 분해의 메커니즘은 먼저 빛의 도움을 받아 산화를하고, 분해반응을 일으켜 분자를 분자량이 낮은 단사 화합물로 쪼개버린다.빛의 분해 효과는 온도 증가와 산소의 존재에 의해 강화됩니다.
(3) pH 안정성
Xu Yuan's [43]연구에 따르면 HCl과 같은 산은 리코펜에 중대한 손상 영향을 미친다.pH 가 높아지면 리코펜의 흡광도가 약간 높아지는데, 이는 알칼리성 조건에서 다른 색깔의 물질이 형성되기 때문인 것으로 보인다.그러므로 리코펜은 알칼리에 대한 내성이 비교적 강하다.
(4) 금속 이온 안정성
Mg2+, Zn2+ 및 Ca2+는 모두 리코펜에 대한 보호 효과를 나타냅니다.아마도 이들 원소가 강한 환원성을 가지고 있어 리코펜 &을 방지할 수 있기 때문#39;s는 전자를 잃음으로부터 공유 전자 쌍을, 따라서 보호 역할을합니다;또한, 이러한 원소들은 리코펜과 함께 특수한 킬레이트를 형성할 수 있는데, 리코펜은 용액의 흡광도를 높여주고 강한 색강화역할을 한다.그러나 Cu2+, Fe3+와 같은 금속이온은 리코펜에 강한 파괴효과를 가진다.
후윤풍 등 (44)은 라이코펜과 유사한 구조를 갖는 파프리카 레드의 안정성을 실험한 결과 금속이온인 K+, Ca2+, Na+, Mg2+ 및 Zn2+는 파프리카 레드에 영향을 미치지 않는 반면, 고농도의 Al3+, Cu2+ 및 Fe2+는 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다.
폴리페놀 안료 4.1.2
폴리페놀성 안료는 자연계에서 널리 발견되는 안료의 한 종류이다.안토시아닌과 플라보노이드 화합물로 대표된다.이러한 안료의 분자 구조는 2-페닐 벤조피란의 존재에 의해 특징지어진다.또한, 카테킨으로 표시되는 폴리페놀성 화합물의 분자 구조는 2-페닐벤조피란 고리에 다수의 페놀성 히드록시기가 존재하는 특징을 갖는다.
1) 열 안정성
안토시아닌의 열적 안정성은 그들의 구조, pH,산소 그리고 계의 다른 화합물과의 반응과 관련이 있다 [45].안토시아닌의 2-페닐벤조피란케이션 AH+에서 전자를 잃는 것:AH+ →A는 발열반응이고 가수분해반응 AH+ →B와 고리개질반응 B →C도 발열반응이며 둘다 엔트로피의 증가를 동반한다.따라서 온도가 올라가면 평형은 charantin과 methanol pseudobase의 무색 형태로 이동한다.냉각 후, 퀴논 염기와 메탄올 유사 염기는 붉은 안토시아닌 염기로 전환될 수 있지만, 샤란틴은 다시 안토시아닌 염기로 전환되기 어렵다.일반적인 콘플라워 글루코사이드를 예로 들면, 그 열적 저하 경로를 그림 3에 나타내었다 [45].
장신롱 [46]은 흑미 안토시아닌의 열분해 특성을 연구하였다.흑미 안토시아닌 용액의 분해는 50 °C, 60 °C, 70 °C, 80 °C, 90 °C의 일정한 온도의 수조에 10시간 동안 넣고 520 nm의 용액의 흡광도를 매 2시간마다 측정한 결과 온도가 높고 가열시간이 길수록 안토시아닌의 분해율이 높아지는 것을 알 수 있었다.안토시아닌의 열분해는 1차 반응 kinetics를 따른다.
량즈밍 등은 원료인 로젤 안토시아닌의 열적 안정성을 연구하였다.그 결과 80 °C와 100 °C에서 로젤 안토시아닌의 색소 분해율 상수는 각각 0.2539/h, 0.6547/h 이었고, 반감기는 각각 2.73 h, 1.06 h 이었다.
(2) 경안정
빛이 안토시아닌에 미치는 영향은 주로 안토시아닌이 중간생성물인 C4 하이드록시클로펜텐을 통해 빛 아래 분열되어 플라보노이드로 전환되고, 이는 시간이 지나면서 2, 4, 6-trihydroxybenzaldehyde와 같은 일부 분열생성물로 더 산화되어 안토시아닌의 분해 및 변색을 일으킨다.친치아첸 [49]은 4°C, 25°C, 37°C, 55°C의 자색 고구마에 저장된 안토시아닌을 밝은 곳과 어두운 곳에서 15일 동안 비교하는 실험을 했다.그 결과 밝든 어둡든 4°C와 25°C에서 저장한 안토시아닌은 색 외관에 큰 변화를 일으키지 않았으며 안토시아닌 함량은 5% 미만으로 변화하였다.이와 달리 37°C와 55°C에서 저장하였을 때는 색상과 안토시아닌의 함량이 크게 변화하였다.
3) 산소 안정성 (Oxygen stability)
안토시아닌은 산성과 중성 조건에서 서로 다른 산화 분해 경로를 겪는다.pH 1~3의 산성용액에서 H2O2는 친핵성 공격에 의해 안토시아닌의 C2위치를 공격하여 C2와 C3 사이의 공유결합을 끊어 벤조일페닐 아세테이트 에스테르를 형성한다.이 에스터는 알칼리 조건에서 쉽게 가수 분해되어 벤조산 및 2, 4, 6-trihydroxyphenylacetic acid와 같은 페놀산을 형성합니다.pH 6~7의 중성 용액에서 가열하면 말빈-3,5-디글루코사이드가 먼저 퀴논 염기로 전환되고, [45]그림 4에 나타낸 바와 같이 쿠마린 유도체가 생성된다.
4) pH 안정성
안토시아닌은 세 가지 수화물 형태로 용액 내에 존재하며, 서로 다른 pH 값에서 델피니딘 염기 (delphinidin cation), 메톡실화된 슈도염기 (methoxylated pseudobase), 퀴녹살린염기 (quinoxalinic base) 사이의 변환으로 서로 다른 색을 띠게 된다.
pH<3인 수용액에서 안토시아닌은 붉은색을 띠고 플라보노이드 핵은 주로 안토시아니딘 케이네이션 (AH+)의 매우 안일한 형태로 존재한다.pH 가 증가하면 두 반응 사이에 운동 및 열역학적 경쟁이 일어난다.pH 가 증가하면 플라보노이드 염기는 탈양성자 반응을 통해 보랏빛/청색 퀴논 염기 (A)와 평형에 도달하여 높은 pH에서 푸른색을 띠게 되며, 또한 pH>2에서는 플라보노이드 염기는 C2에서 물 첨가 반응 (수화)을 거쳐 무색의 메탄올 유사염기 (B)를 형성하기 쉬운데,이 유사염기는 그림 5 [50]와 같이 고리가 열려서 시스-또는 트랜스-칼콘 유사염기 (C)를 형성할 수 있다.
5) 금속 이온 안정성
장샤오위안 [51]은 Na+, Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Mg2+, Al3+ 등 8가지 금속이온을 함유한 검은콩 홍화 안토시아닌 용액을 제조하고 513 nm에서 용액의 흡광도를 측정하여 금속이온의 영향을 알아보았다.그 결과 Na+와 Mg2+는 안토시아닌 용액에 대하여 일정한 색증진효과가 있었으나 그 효과는 크지 않았다.Cu2+, Fe2+ 및 Al3+는 검정콩 안토시아닌의 안정성을 감소시키면서 안토시아닌 용액에 상당한 불안정화 효과를 보였다.특히 낮은 농도의 Fe2+는 안토시아닌의 안정성에 더 큰 피해를 주는 영향을 미치며, Fe3+의 첨가는 안토시아닌과 복합하여 침전물을 형성하게 한다.Zn2+와 Ca2+는 검정콩 홍화 안토시아닌에 유의한 안정화 효과가 있다.
케톤 유도체 안료 4.1.3
일반적인 케톤 유도체 색소로는 커큐민, 적효모 쌀색소 등이 있다.자오신 등 (Zhao Xin et al. 52)은 자연광과 빛이 보호되는 조건에서 강황 식물에서 커큐민, 드메톡시 커큐민, 비드메톡시 커큐민의 광안정성을 분석하였다.그 결과 bisdemethoxycurcumin은 1 h의 빛 노출 후 분해되어 일정한 안정성을 갖는 hexaeneol 구조로 전환됨을 알 수 있었다.
chromogenic 메커니즘의 붉은 색소 효모 쌀은의 생산 근육조직은 이중 채권, 주로 π-π과 n-π 전환, 그리고 그들은 세 가지 유형의 색소 포함:monascorubrin, monascorubrin monohydrate 그리고 L-erythrulose.Lian Xijun [53]은 적색 효모 벼 색소의 광 안정성에 대한 연구에서 적색 효모 벼 색소에 있는 세 종류의 색소를 자외선으로 조사하면 지방족 측면 사슬이 먼저 끊어져 두 개의 활성산소를 발생시킨다는 것을 발견했다.세 종류의 안료는 다르게 변한다.모나스쿠스 적색의 염색체 위치 2의 원자는 O로, 전자 인출군이다.옆의 3번 위치의 탄소원자에 붙은 공액이중결합이 빛에너지를 흡수하고 나면 전자는 바닥상태에서 들뜬 상태로 변하여 하이드록시기 라디칼, 양성자, 초산화물 음이온 등의 활성산소와 광화학반응을 일으키기 매우 쉽다.색소는 비교적 빨리 사라진다.L-monascorubrin에서 위치 2의 원자는 N 이며, 전자 공여군에 속하므로 돼지 &에 더 오래 걸린다#39;s 전자는 빛에너지를 흡수하고 광화학반응을 거칠수있는 들뜬 상태 전자로 변형하며 색소는 비교적 빨리 사라진다;에리스로신은 결합이중결합이 상대적으로 적다.색소가 빛에너지를 흡수한후 벤젠고리의 이중결합은 쉽게 변형되지 않고 성질도 비교적 안정하므로 색소가 바래는데 가장 오래 걸린다.
가벼운 반응 중에 모노히드록시티로졸이 생성되고, 동시에 분자간 수소결합이 끊긴다.옆사슬이 떨어져 나가고, 히드록시기가 이중결합에 결합한다.변색 후의 구조식은도 6 [53]에 표시되어 있다.
지방족 사이드 체인은 다음 색소체로부터 분리됩니다붉은 색소가 퇴색했으며, 다른 그룹은 측면 사슬이 단절됨과 동시에 색소 분자와 결합합니다.광화학 이론에 따르면, 적색 효모쌀을 메탄올 용액에 자외선을 쬐인 후 Norrish Type I 분해가 먼저 일어나는데, 즉 적색 효모쌀의 지방족 측면 사슬이 벤젠 고리 본체로부터 분리되어 두 개의 활성산소를 형성한다.벤젠 고리에 있는 활성산소는 카르보닐기 전자가 재분포하게 하여 이중결합과 하이드록시기를 형성하게 한다.동시에 다른 위치의 이중결합은 광에너지의 흡수로 인해 분자간 재배열을 거치면서 벤젠 고리 분자의 이중결합 수가 줄어든다.마지막으로 이중 결합을 포함하는 벤젠 고리의 측면 사슬은 하이드록시기와 양성자의 작용으로 첨가 반응을 거치며 모나스코루브린의 노란색은 사라진다.구체적인 공정을도 7 [53]에 나타내었다.페이드 후 l-모나스코루브린의 분자구조는 그림 8 [53]에 나타나 있다.
L-monascorubrin의 광분해는 지방족 사이드 사슬과 아미노산 사이드 사슬을 끊는 Norrish Type I 분해를 통해 먼저 발생합니다.빛의 작용하에 수용액은 해리되여 초산화음이온, 수산기 라디칼, 양성자 및 기타 물질을 생성한다.이 물질들은 L-monascorubrin의 결합이중결합에 작용하여 이중결합의 양끝과 결합함으로써 L-monascorubrin의 염색체 구조의 변화와 색의 소실을 유발한다.색소의 분자량은 768.4에서 590.1로 감소됩니다.색소 용액 속에 활성산소가 많이 존재할 경우 색을 잃은 물질은 더욱 분해되고, 8번째와 10번째 위치의 공중합된 하이드록시기들은 해리하여 분자량이 306.1과 284.1인 두 물질을 형성한다.이 두 물질은 빛에 안정하여 더 이상 광화학 반응을 겪지 않는다.구체적인 반응 과정을도 9 [53]에 나타내었다.
로다민의 사라지는 메커니즘은 에리트로신의 메커니즘과 유사하다.로다민이 메탄올 수용액에 자외선을 쬐면 노르리시 I 형 분해가 먼저 일어나는데, 지방족 측 사슬이 벤젠 고리에서 떨어져 나와 두 개의 활성산소를 형성한다.벤젠 고리의 활성라디칼은 카르보닐 전자가 이중결합과 하이드록시기를 형성하면서 재분배하게 한다.다른 위치의 이중결합은 빛 에너지의 흡수로 인해 분자 재배열을 겪는다.동시에 자외선하에서 메탄올수용액은 대량의 과산화음이온, 양성자, 히드록실라디칼 등을 생성한다.이러한 라디칼은 이중결합의 들뜬 전자와 반응하여 이중결합을 깨뜨린다.벤젠 고리에 있는 공액계가 깨지고, 염색체의 구조가 변화한다.마지막으로 이중결합을 포함하는 벤젠고리의 측사슬은 하이드록시기 라디칼과 양성자의 작용으로 첨가반응을 거치며 에리스로신의 색이 사라진다.페이드 후의 분자구조와 페이드 과정은 그림 10과 11 [53]에 나와 있다.
테트라 피롤 유도체 안료 4.1.4
The photodegradation of chlorophyll is mainly due to the electron conjugation in the porphyrin ring. After the Mg2+ in the center of the porphyrin ring is removed by magnesium chlorophyll a monooxygenase, the conjugated double bond of the intermediate product (RCC) is reduced, and the degradation pathway is shown in Figure 12 [54].
In an acidic environment, chlorophyll can be converted to a gray-brown derivative, pheophorbide, after prolonged heating [55]. To facilitate the storage of chlorophyll, chlorophyll with high activity is usually prepared into sodium copper chlorophyllin, which is a blue-green coloring agent that is more stable at high temperatures and low pH. Its structure is shown in Figure 13 [56], in which Mg2+ is replaced by Cu2+ and the ester chain is cleaved to remove the phycocyanobilin side chain.
Lone Jespersen et al. [57]은 피코빌리 단백질의 안정성을 실험적으로 분석하였으며, 본 연구에서는 피코빌리 단백질이 수용액에서 불안정하다는 것을 보여주었다.Phycobiliproteins은 산성용액 (pH = 3)에 용해되지 않으며, pH = 5와 pH = 7 그리고 온도가 45 °C 이상인 수용액에서 변성되어 색이 변한다.pH = 5, pH = 7인 수용액에서는 24시간 동안 3 × 105 lux 빛에 노출된 후 분해도가 80%에 달할 수 있다.
퀴논 유도체 안료 4.1.5
1) 빛 안정성 (Light stability)
Lac 염료는 상온에서 빛을 내기에 매우 안정적입니다.광산화물이 사라지는 주된 원인이며, 광산화물의 첫 단계는 히드록시아민 화합물을 생성하는 것이다 [58].따라서 일반적으로 탄저퀴논의 분자구조의 염기성이 강할수록 광산화 활성이 높아진다.락염료는 락산이며 분자구조에 카르복실기가 함유되여 산성을 띠므로 빛의 안정성이 높다.Emilio Marengo[59]는 ATR-FTIR을 이용하여 자외선 조사에 따른 매더 안료 혼합물의 광분해 산물을 분석하였다.자외선은 색소의 방향족 고리의 C=C 결합이 깨지게 한다.
(2) 열 안정성
lac 염료의 주요 온도에 의한 변화는 분해와 재배열이다.카민은 온도 내성이 좋다.M. W. KEARSLEY [60]는 구리 엽록필린, 비트 분말 및 카민에 대해 가열 실험을 실시하였고, 그 결과 카민의 열적 안정성이 구리 엽록필린 및 비트 분말의 열적 안정성보다 훨씬 우수한 것으로 나타났다.
3) 산소 안정성 (Oxygen stability)
Lac dye는 polyhydroxy anthraquinone carboxylic acid의 혼합물로서, anthraquinone 고리에 큰 결합 이중결합이 있다.큰 π 근육조직은 본드는 비교적 안정 적이에서 가 벼 운 조건과 여전히 활동이 일부나 타 할 수 있 아래의 존재는 강 한 에이전트를 줄이다.
4) 금속 이온 안정성
K+, Na+, Mg2+, Zn2+ 및 Mn2+와 같은 금속 이온의 존재는 lac 염료 수용액의 흡광도를 다양한 정도로 증가시키며, 이러한 금속 이온이 lac 염료에 대한 특정 색도 향상 효과가 있음을 나타냅니다;Al 3+와 Cu2+ 이온이 있으면 lac dye solution이 rose red에서 purple red로 변한다;그리고 Fe2+, Fe3+, Ca2+ 및 Sn2+ 이온의 존재는 lac dye와 반응하여 침전을 형성하고 수용액의 색깔의 변화를 일으킬 수 있다.이는 락색 염료의 탄트라퀴논 모체 고리가 3번 및 4번 위치에 히드록시기를 가지며, 이는 다염기 리간드로 작용하여 Fe2+, Fe3+, Ca2+ 및 Sn2+와 복합하여 순환 킬레이트를 형성할 수 있기 때문이다.
lac dye 와는 약간 다르게, 코치닐 레드는 K+, Ca2+, Na+, Mg2+, Mn2+, Zn2+, Fe2+, Pb2+ 쪽으로 매우 안정적이며 [61] Fe3+와 Cu2+ 쪽으로 덜 안정적이다.
(5) pH 안정성
락염료는 알칼리성 조건에서 안정성이 떨어지고 산성범위에서만 저장 및 착색하기에 적합하다.산성 pH 값에서는 lac 염료의 9번 및 10번 위치에 있는 퀴논 카르보닐기의 산소 원자가 각각 1번 및 4번 위치에 있는 히드록실기와 분자 내 수소 결합을 형성하기 때문에 양성자가 되지 않으며, 따라서 산성 영역의 pH 변화에 민감하지 않다 [62].알칼리 pH 에서는 탄저퀴논 염료 성분 중 페놀 및 카복실산 그룹이 탈양성자가 됩니다.페놀성 음이온에서의 전하 분리는 들뜬 상태의 안정화와 전이 에너지의 감소를 가져와 현저한 색 이동을 일으키게 된다.또한 재배열 반응이 일어나기 매우 쉬우며 재배열 후 분자구조의 반응성이 급격히 증가한다.빛, 산화제, 환원제에 노출되면 반응이 매우 쉬우며 [58].이러한 인자에 노출되면 색이 바래게 된다.
산도가 증가할수록 코치닐 적색색소의 흡광도는 점차 감소하지만 최대흡수파장은 거의 변하지 않는다.이는 산도가 높아짐에 따라 용액의 색소가 점차 침전되어 농도가 감소하기 때문인 것으로 보인다.알칼리도가 증가함에 따라 카민의 흡광도는 점차 감소하고, 최대 흡수 파장도 변화한다.강알칼리성 상태에서는 염색 효과가 완전히 사라지는데, 이는 강알칼리성 상태에서는 안료 구조가 파괴되기 때문인 것으로 보인다 [61].
pH 가 7 이하일 때, 알리자린의 자외선 흡수 스펙트럼은 430 nm에서 중심을 이루며, 알리자린 용액은 노란색을 띤다.pH 가 8일 때 알리자린 용액은 430 nm와 530 nm에서 흡수가 최고점을 이루며 붉은색을 띤다.pH 가 계속 증가하면 알리자린 용액의 흡수 피크는 530 nm로 빠르게 이동하며 용액은 보라색을 띤다.pH 가 13으로 증가하면 알리자린의 흡수 스펙트럼은 530 nm, 573 nm, 616 nm에서 피크를 보이며 용액은 짙은 파란색이다.구조 변화 및 흡수 스펙트럼을 그림 14 [63]에 나타내었다.
알리자린의 색 변화는 분자 구조의 변화와 관련이 있다.산성 조건에서는 페놀성 하이드록시기 모두 차단되며, 특성 피크는 430 nm이다.alizarin 분자에 대한, α-roo은 intramolecular 수소 한 유대 가를 형성하는 경향이 있다 carbonyl 그룹과, 그래서 그것은 β 마시보다 더 ionize 하기 어렵다.weakly 알칼리성 조건에서, β-roo 먼저 수소를 잃으면,나 봐 α 남아 있는 동안, 봉우리를 초래하고 있 430 nm과 530 nm 흡수 스펙트럼에 있다.강알칼리성 조건 (pH ≥ 10)에서 알리자린의 페놀성 하이드록시기는 모두 O-이며, 특성 피크는 530 nm이다.pH 가 13에 도달하면 페놀성 하이드록실기의 두 수소 원자가 제거될 뿐만 아니라 알리자린 분자의 카보닐기도 이성질화되며 생성물은 575 nm와 616 nm에서 두 개의 새로운 흡수 피크를 보여줍니다.
pH 가 4, 7, 8, 10, 13인 알리자린 용액을 방사하였다.알리자린 용액의 pH 값이 높을수록 빛의 안정성이 나빠진다.pH 값이 13일 때 알리자린 용액은 12시간 조사한 후 거의 무색이었으며, 색저하는 87.4%로 나타나 강알칼리성 조건의 알리자린의 구조가 빛에 극도로 민감함을 알 수 있었다.pH 4인 알리자린 용액은 빛에 노출된 후 덜 색이 바랐고, 12시간 빛 노출 후 알리자린 염료 분자의 분해율은 10.0%에 불과했다.pH 값에 따른 색 및 자외선 스펙트럼과 빛 노출의 분해율은 그림 15 [63]에 나타나 있다.
천연색소의 안정성 향상을 위한 방법 4.2
4.2.1 안정제 추가하기
Many studies have shown that adding a certain amount of special chemicals during the processing and storage of Natural Coloring can delay the discoloration process and improve the chemical stability of the natural pigments. Currently, the available chemicals mainly include various antioxidants and preservatives.
Antioxidants are substances that prevent adverse effects by reacting with oxygen. For example, isorhamnetin, ascorbic acid, 케 르 세 틴 and β-carotene can all improve the stability of Natural Coloring. Zhu Jiali [64] found that the stability of red yeast rice pigment, which is a sodium alginate carrier, was significantly improved after the addition of ascorbic acid, quercetin and β-carotene. Huang Yanchun et al. [65]investigated the effect of natural antioxidants of different concentrations on the stability of paprika red pigment. The results showed that a small amount of vitamin E can improve the stability of paprika red pigment, and an appropriate amount of anthocyanin can protect the color of paprika red pigment.
마이크로 캡슐 캐리어 4.2.2
마이크로 캡슐화 기술은 세계&에서 인정받은 신기술이다#39;의 상위 조직.21세기 들어 연구 개발의 중심이 되고 있는 가공기술이며 [66]식품산업에서도 널리 사용될 수 있다.마이크로 캡슐은 폴리머 쉘 내의 내용물을 캡슐화 및 밀봉하여 외부 세계로부터 격리합니다.안료에 바르면 강한 보호작용을 하는 동시에 안료의 용해도를 향상시켜 확산을 줄이며 냄새를 가려준다.
팽민 등 [67]은 동백나무 올레페라 씨껍질 안료의 미세캡슐을 제조하기 위한 최적의 공정변수를 조사하였다.그 결과 미세캡슐화 후 동충하초 올레페라 씨껍질 안료의 열, 산도 및 알칼리성, 금속이온, 식품첨가물, 빛, H2O2 (산화제) 및 Na2S2O3 (환원제)에 대한 안정성이 현저히 향상되었다.
정 등 (68)은 스티렌과 메틸메타크릴레이트의 중합체를 벽체재료로, 유성 생강황색 색소를 중심재료로 사용하여 질소 분위기 하에서 천연색소 마이크로캡슐을 준비하였다.그림 16에서 보듯이 합성 천연 안료 마이크로 캡슐은 균일성이 우수하고 분산 안정성이 높습니다.색광에 영향을 주지 않고, 마이크로 캡슐은 생강 노란색 색소가 산과 알칼리 및 빛에 대한 저항력을 더 잘 부여합니다.
미세 봉지 공정 중에 산화 방지제를 첨가하면 색소의 특성에 더 영향을 미칠 것입니다.Fan 등 69)은 라이코펜 마이크로캡슐을 제조하였고, 그 결과 마이크로캡슐화 후 라이코펜의 안정성이 크게 향상되었으며, 항산화제인 에리토르베이트나트륨의 첨가는 분무공정 중 라이코펜의 유지력을 향상시켰다.
나노입자 운반체 4.2.3
나노물질이란 1~100 nm 범위의 입자크기를 갖는 미세입자를 인공적으로 제조하는 것을 말한다.나노입자는 이상적인 운반체이며, 나노입자의 독특한 구조 상태는 균일성, 강한 투과성 및 특수한 광학적 특성과 같은 특수한 물리적 특성을 부여한다.그것들은 활성물질을 캡슐화하는데 사용될수 있으며 활성물질에 대한 외부요인의 영향을 감소시키며 특정자극을 받은후 목표한 분비를 달성할수 있다.현재 나노입자는 생물학, 약학 및 의학 분야에서 기능성 전달체로 널리 사용되고 있다.
Kou Linlin [70]은 그림 17과 같이 보편적인 미세유체 기술을 개발하였으며, 소수성 천연색소 curcumin을 제어 가능한 물리화학적 특성을 가진 래커 나노스피어로 캡슐화하는데 성공했다.그 결과, 나노스피어에 캡슐화된 커큐민의 분산성, 안정성 및 생체이용성이 크게 향상되었으며, 나노스페어 단결정 복합체 캐리어에 캡슐화된 커큐민은 빛 하에서도 우수한 안정성을 나타내었다.
Shue Li 등 [71]은 저가, 무독성의 장점을 가지고 있는 점토광물의 특성을 연구하였다.이들은 나노 캐리어의 유망한 유형이며, 구조 및 물리 화학적 특성의 독특한 특성은 천연 색소를 안정화 할 수있는 기회를 제공합니다.
Co-colorization 반응 4.2.4
또 안정성이 떨어지는 안토시아닌은 식물의 다른 성분과 분자복합체를 형성함으로써 더욱 안정적으로 만들 수 있다.이것은 안토시아닌이 색을 발달시키지 않는 성분인 페놀, 아미노산, 유기산과 같은 성분과 공동 발색 효과로 알려져 있다.이 복잡한 색소를 공동색소 [72]라고 한다.일단 이러한 복합체가 형성되면 안토시아닌의 색이 예상 농도를 훨씬 초과하게 되고, 안토시아닌의 안정도 또한 증가하게 된다 [73].연구진 [73-75]은 미리스틱산, 페롤릭산, 로스마린산 및 카테킨과 같은 다른 작은 분자 또는 천연 원료 (예:장미 꽃잎, 망고 껍질, 검은 당근, 포도 껍질 및 로즈마리 등)에서 얻은 추출물을 딸기 주스-마멀레이드 모델 용액에 첨가했습니다.이 결과는 이런 복합 색소가 딸기 제품의 안토시아닌과 색소의 안정성을 향상시킬 수 있음을 보여줍니다.
Kubra Ertan 등 [76]은 갈릭 산, 장미 잎, 체리 줄기, 석류 껍질 및 신 체리 줄기 등 다양한 감미료 하에서 다양한 공동 색소원이 딸기 과즙 안토시아닌의 안정성에 미치는 영향을 연구하였다.그 결과 사용된 감미료에 관계없이 공동색소원 중에서 새콤한 체리줄기가 가장 높은 안정성을 보였고, 색발색과 색밀도가 가장 높았다.그 이유는 신맛이 나는 체리의 줄기에 있는 페놀산이 pelargonidin-3-glucoside와 pelargonidin-3-rutinoside와 상호작용하여 가장 안정적인 공동발색을 하기 때문이다.
Klisurova 등 (77)은 10가지 페놀성 화합물과 다양한 허브 추출물과 안토시아닌의 공색성을 조사하였다.그 결과 한방 추출물을 사용할 경우 순수 화합물에 비해 훨씬 낮은 색소/공동색소 비율에서 유의적인 색도 향상 효과를 가져올 수 있음을 알 수 있었다.선별된 한약재 추출물을 공동 색소로 사용할 경우 향상된 색도와 안토시아닌 안정성 덕분에 유기농학적 특성과 생물학적 효과가 향상된 기능성 식품 개발에 현실적인 전망을 제공한다.
천연색소 5:현재 사용현황
5. 식품 업계의 천연 색소 1
Natural Coloring is becoming increasingly popular in food production, mainly because consumers are concerned about the health and safety of synthetic food colors. In addition, as some Natural Coloring may also provide significant health benefits, their use in food has attracted increasing attention in the past few years.
Natural Coloring is commonly used as식품 첨가 제, and its main function is to give the corresponding color to the food or to repair and improve the original color of the food through the compatibility of the pigments, so as to give the food a strong visual appeal [78].
제조 및 가공 절차, 저장 조건 및 식품 준비는 식품의 최종 색소에 큰 영향을 미치는 천연색의 색조를 변화시킬 수 있습니다.특히, 열을 사용하는 작업은 종종 음식의 색이 크게 변화하거나, 저하되거나 심지어 손실되기도 합니다.따라서 천연색소는 식품 본래의 색을 좋게 하거나 강화하거나 색의 통일성을 확보하여 식품의 외관을 개선하거나 색이 없는 다른 식품에 색을 제공하는 등 다양한 목적으로 식품에 사용된다.
건강관리에서의 천연색소 5.2
5.2.1 안토시아닌의 항균 및 항암 활성
그림 18에서 볼 수 있듯이 안토시아닌의 항균 활성은 많은 연구에서 밝혀졌다 [79-80].안토시아닌의 항균 활성은 세포벽, 세포막, 세포간 기질의 파괴일 수도 있고 [81]성장에 필요한 기질을 미생물이 빼앗음으로써 미생물의 대사에 영향을 미칠 수도 있다.
안토시아닌은 특정한 항암 작용을 가지고 있다.Nichenametla 등은 [82]안토시아닌의 항암 효과와 그 기전을 검토하였다.Xu 등은 에탄올에 의해 유도된 ErbB2/FAK 경로의 활성화를 차단하는 anthocyanin-3-glucoside (C3G)의 효과를 연구하였다.C3G는 세포의 이동/침입을 막는 능력이 있으며 에탄올로 유발된 유방암 전이를 막는 데 도움이 될 것으로 생각된다.본 연구에서는 안토시아닌의 항암성질인 세포사멸 유도 및 혈관신생 억제의 작용 기전을 밝혔다.본 템포 등 (84)은 감자에 함유된 안토시아닌의 항암 활성을 조사하였다.이외수 (85)는 백포도에서 추출한 안토시아닌이 암세포 생존능력과 세포사멸에 미치는 영향을 연구하였다.자색차의 안토시아닌은 항산화, 면역자극, 항암 작용을 한다.
엽록소 항균 및 항암 활성 5.2.2
As a common medicinal natural coloring, the biological activity of chlorophyll has a significant impact on human health, both because it helps to balance the intestinal microbiota and because its chemical structure causes it to display antioxidant and antibacterial properties [86]. Scientific studies have shown that the intake of chlorophyll in food may be beneficial to human health through antioxidant, antimutagenic and antigenticotoxic activities [87][88]. Numerous in vivo and in vitro studies [89-91] have demonstrated the chemopreventive effect of chlorophyll in humans. Chlorophyll is similar in structure to hemoglobin and can regenerate or replace hemoglobin in cases of hemoglobin deficiency. Clinically, chlorophyll-rich juices are recommended for patients with diseases such as thalassemia and hemolytic anemia. Chlorophyll and enzymes such as superoxide dismutase, the plant hormones abscisic acid or dormancy can exert important anticancer functions under alkaline conditions [92-93].
5.2.3 카로티노이드 항균 및 항암 활성
In terms of preventing and inhibiting cancer, researchers [94]have shown that carotenoids also have great potential. In addition, carotenoids have some positive effects in improving osteoporosis [95], treating lung diseases [96], and improving neurological diseases [97]. Natural anthocyanins are permitted as food colors in foods and beverages in Europe, Japan, the United States, and many other countries [98]. Researchers have concluded that anthocyanin-containing extracts are very low in toxicity based on toxicological studies of mutagenicity, reproductive toxicity, teratogenicity, acute toxicity and short-term toxicity [99-100].
5.2.4리코펜 항균 및 항암 활성
리코펜은 식품첨가물업계에서 사용된 역사가 오래다.일반적으로 리코펜은 가열하거나 저을 때 분비되는 카로티노이드이다.그림 19에서 보듯이 Wang 등 (101)은 리코펜이 세포의 성장, 증식, 침입을 억제하고 세포사멸을 유도함으로써 암의 위험을 낮출 수 있음을 보여주었다.
커큐민의 항균 및 항암 활성 5.2.5
Curcumin and other organic active substances extracted from turmeric extract have antibacterial activity against most pathogenic microorganisms [102]. Mari Selvam et al. [103] experimentally focused on the antibacterial effect of curcumin on Escherichia coli and Vibrio cholerae. The antibacterial activity is due to the presence of phenolic compounds. Some reports have shown that curcumin nanoparticles have better antibacterial properties than curcumin due to their smaller size and larger exposed surface area [104-105]. Bhawana et al. [106] found that nano-curcumin had a better bacteriostatic effect than curcumin against different types of pathogenic microorganisms. Shlar et al. [102] reported two solutions for increasing the water solubility of curcumin, as shown in Figure 20. After the preparation of water-soluble curcumin was complete, Shlar used a bacterial vitality kit to measure the cell vitality of Escherichia coli under the influence of curcumin nanoparticles in a dark environment and a light environment, respectively. After 24 hours of light exposure, there was a downward trend in bacterial vitality; after 24 hours of dark exposure, there was only a slight downward trend in bacterial vitality. This proves that curcumin has an even more excellent antibacterial effect under light.
6 결론
Natural coloring comes from a wide range of sources and has advantages over synthetic coloring, such as being environmentally friendly, having a hue that is close to natural, and being biologically active. However, in practical use, natural coloring can have problems such as low extraction efficiency, poor color stability, low bioavailability, poor coloring power, and unresolved issues with the mechanism of color matching and the stability of the matching complex. With further research, supercritical fluid extraction and high-pressure pulse extraction techniques are considered to be important options for large-scale pigment extraction in the future. Nano-encapsulated materials or composite materials with clay minerals are considered to be an ideal solution for improving the stability of Natural Coloring. In addition to color, intelligent detection of color changes, pigment-sensitized solar cells, and the preparation of anti-cancer drugs are also important future directions for the application and development of Natural Coloring.
참조:
[1] 서오캉리안, 황옌춘, 왕린-홍 외.천연 커큐민의 정제 및 분자결정구조에 관한 연구 (J.식품과학, 2006,(4):27-30.
[2] WALLACE T C, GIUSTI MM. 안토시아닌-자연의 대담하고 아름다우며 건강을 증진시키는 색깔 [J]다.Foods, 2019년,8(11):550-554.
[3] KAILONG Z, TUNG-SHI H, HAO Y 등.새우 변질의 시각적 지표로서 녹말/폴리 비닐 알코올 및 식품 안토시아닌에 기반한 새로운 pH-민감한 필름 [J].International Journal of Biological macromolecule, 2020년, 145:768-776.
[4] RANA B, BHATTACHARYYAM,PATNI B 등.식품 색소 시장에서 미생물 색소의 영역 [J.2015년 5월 1일에 확인함. Frontiers in Sustainable Food Systems, 2021, 5:603892.
[5] 리차오, 왕진화, 왕용제 등.Gordonia Sp [J] 가 생산한 Canthaxanthin의 추출공정 비교 및 최적화.사천식품과 발효, 2011, 47(6):5-8.
[6] 부카 마마두 체티마 마이나, 셴리 친, 왕 카이 등.UV-B 조사는 아공중합체인 Cyanobacterium Pseudanabaena Sp CCNU1[J]에서 독특한 마이코스포린 유사 아미노산과 카로티노이드의 생성을 향상시킨다.European Journal of Phycology, 2021, 56(3):1-8.
[7] 왕이, 징소리 Chun-jie다. 연구 진행 및 응용 Violacein 생합성에 대하여 Janthinobacterium [J]의.산동 화학 공업, 2020년,49(19):59-61.
[8] MAO Li-qun,YANG Jian-jun,GUO Quan-hui 외.Brill iant Red X-3B 용액의 광화학 및 광촉매 시너지 탈색에 관한 연구 (J).중국촉매학회지 2001, 22(2):181-184.
[9]. 자 오T, YAN X J,SUN L J,외.천연 Astaxanthin의 추출, 생물학적 활성 및 전달 시스템에 대한 연구 진행.식품과학&의 동향기술, 2019, 91:354-361.
[10] RUEN-NGAM D, Haematococcus Pluvialis에서 Astaxanthin의 회수를 위한 추출 방법의 비교 SHOTIPRUK A, PAVASANT p [J]다.분리과학과 기술, 2011, 46(1):64-70.
[11] NAVAS M J, JIMeNEZ-MORENO A, BUENO JM 외.안토시아닌 색소의 분석 및 항산화능.Part IV:Anthocyanins [J]의 추출. critical Reviews in Analytical Chemistry, 2012, 42(4):313-342.
[12] DELAZAR A, NAHAR L, HAMEDEYAZDAN S,외.Microwave-Assisted 추출 in Natural Products 분리 [J].「 Methods in Molecular Biology 」, 2012, 864:89-115.
[13] TSUBAKI S, OONO K, HIRAOKA M, et 알다. Microwave-Assisted 열 수작 Ulva Spp.와 Monostroma Latissimum [J] 으로부터 황산다당류의 추출.식품화학, 2016, 210:311-316.
[14] 티와리 B K. 초음파:깨끗하고 친환경적인 추출 기술 [J.TrAC Trends in Analytical Chemistry, 2015, 71:100-109.
[15] ZHU Z, GUAN Q, KOUBAA M,외.녹색 초음파 보조 추출 후 자색 고구마에서 얻은 추출물의 HPLC-DAD-ESI-MS2분석 프로필 (J.식품화학, 2017, 215(15):391-400.
[16] HERRE RO M, Sa NCHEZ-카마르고 A, CIFUENTES A, 외.기능성 성분의 천연원료로 식물, 해조류, 미세조류 및 식품부산물 가압 액체 추출과 초임계 유체 추출을 사용하여 얻었다 [J].분석화학의 동향, 2015, 71:26-38.
[17] HARRYSSON H, 헤이 즈 M, EIMER F, et 연구논문:스웨덴 적색, 녹색, 갈색해조류의 단백질 추출물, Porphyra Umbilicalis Kutzing, Ulva Lactuca Linnaeus, Saccharina Latissima (Linnaeus) J.V. Lamouroux의 3가지 다른 방법을 이용한 단백질 추출물 생산 [J.한국응용식물학회지, 2018, 30:3565-3580.
[18]. 리히터 B E,존스 B A, 에젤 J L 외.가속 용매 추출:시료 준비를 위한 기술 [J.분석화학, 1996, 68(6):1033-1039.
[19] CAI Z, QU Z, LAN Y, 외.자색고구마로부터 안토시아닌의 종래, 초음파보조 및 가속용매추출 (J.식품화학, 2016, 197(Part A):266-272.
[20] REPAJI Ć M, CEGLEDI E,조리 Ć Z, et al.야생쐐기풀 (Urtica dioica L.)의 생리활성 화합물잎과 줄기:계절과 서식지 변화에 따른 폴리페놀과 안료.식품, 2021, 10(1):190-208.
[21] 탕 B, 장 H, 행 K H. 다양한 시료로부터 표적 화합물의 추출 및 분리에 깊은 공융 용매의 적용 [J]다.한국분리과학회지 2015, 38(6):1053-1064.
[22] 황 Y, 펭 F,장제이 외.천연 깊은 공융 용매를 사용하여 타타리 메밀 선체에서 친환경적이고 효율적인 루틴 추출 [J].식품화학, 2016, 221:1400-1405.
[23] ★ Y, ROZEMAE, VERPOORTE R 외.기존의 유기용매를 대체하는 높은 추출성과 안정성을 가진 Catharanthus Roseus 로부터 안토시아닌 추출에 천연 심층 공융 용매를 적용 [J.크로마토그래피 저널 A,2016, 1434:50-56.
[24] ★ Y, VERPOORTE 님 R,CHOI Y H. 홍화 (Carthamus Tinctorius) [J] 로부터 천연 색소의 향상된 안정성을 제공하는 천연 깊은 공융 용매.식품화학, 2014, 159(6):116-121.
[25] 판유준 (팬You-jun), 류웨이루 (WEI Lu)깊은 공융 용매의 진행 및 그 응용 [J].화학학회지, 2011, 74(4):333-339.
[26] ZHAO T, YAN X, SUN L, 외.천연 Astaxanthin의 추출, 생물학적 활성 및 전달 시스템에 대한 연구 진행.식품과학&의 동향기술, 2019, 91:354-361.
[27] 콩 기름 공정을 이용한 가재 쓰레기에서 Astaxanthin Plgment의 추출에 관한 첸HE, MEYERS S P.한국식품과학회지, 1982, 47(3):892-896.
[28] 칸아 빠리 (KHAN A FARI) 한, MARAND나는 R, SAN ATEI 화학적 및 미생물적 방법에 의한 새우 폐기물로부터 키틴과 키토산의 S. 회수 (J.이란 환경보건과학지&공학, 2008, 5(1):19-24.
[29] 바 오 C, LING LI, TANG H B, 외.자색고구마로부터 안토시아닌의 효소추출 및 정제 (J.식품학, 2012, 33(16):59-62.
[30] 첸 Xian-wei, 양 Ning-qi다. 초임계 유체 추출에 관한 고찰 [J.푸젠 분석&Testing, 2021, 30(6):43-48.
[31] MENDIOLA J A, SANTOYO S, CIFUENTES A, 외.Sub-and Supercritical CO2의 항균활성 Green Alga Dunaliella Salina [J]의 추출물.한국식품보호학회지, 2008, 71(10):2138-2143.
[32] 왕L, BAO Y, YAN B 외.초임 계 액
추출 Astaxanthin의 Haematococcus Pluvialis와 해바라기 유에서의 항산화 가능성 [J.혁신적인 식품 과학 &「 Emerging Technologies 」, 2012, 13:120-127.
[33] SARADA R, VIDHYAVATHI R, USHA D, 외.Green Alga Haematococcus Pluvialis [J] 로부터 Astaxanthin의 효율적인 추출방법.한국농식품화학학회지, 2006, 54(20):7585-7588.
[34] 소사-에르난데스 J, 에스코베도-아벨라네다 Z, 이크 발 H, et 알다. 최첨단 추출 방법론 대한 Bioactive 화합물 from
생물 경제 도전과 기회를 충족하기 위해 알조 생물 군계 [J.「 분자 」, 2018, 23(11):2953-2981.
[35] 식물로부터 생리 활성 화합물의 GALLEGO R, BUENO M, HERRERO M. Sub-및 초임계 유체 추출, Food-By-Products, 미역 그리고 Microalgae-An 업데이트 [J].TrAC Trends in Analytical Chemistry, 2019, 116:198-213.
[36] FABROWSKAJ, MESSYASZ B, PANKIEWICZ R 외.담수 Cladophora 사구체 탈리의 페놀과 색소의 함량에 대한 계절적 차이와 서식지 [J.수도연구, 2018, 135(15):66-74.
[37] BOGOLITSYN K G,KAPLITSIN P A, DOBRO DE EVA L K,외.북극 갈색조류 Fucus Vesiculosus 초임계 추출물의 지방산 조성 및 생물학적 활성 [J]다.Russian Journal of Physical Chemistry B, 2017, 11(7):1144-1152.
[38] 류풍하, 손장하, 리정 외.식품가공에 있어서 펄스전기장의 새로운 응용에 관한 고찰 (Review on Novel Application of Pulsed Electric field in Food Processing)식품발효산업, 2010, (4):138-142.
[39] 라 H 제이, CHOI G, CHO C 외.지질 생산성의 증가 Acutodesmus의 Dimorphus 최적화된 펄스 전기장 [J]을 사용한다.한국응용식물학회지 2016, 28(2):931-938.
[40] GPA, DC A, MF B 외.펄스 전기장 보조 추출에 의한 산업적으로 추출된 토마토 가공 부산물로부터 리코펜의 회수 [J]다.
혁신적인 식품 과학 &Emerging Technologies, 2020, 63:102369조.
[41] SACK M, SIGLER J, FRENZEL S, 외.연구에 생물학적 조직으로부터의 물질 추출을 촉진하는 산업적 규모의 전기공 장치.Food Engineering Reviews, 2010, 2(2):147-156.
[42] 마경원, 리코펜의 정제와 안정성에 관한 연구 (D.시안:시안 폴리테크닉 대학교, 2016.
[43] XU 원이다.가공 중 적자몽으로부터 Lycopene의 분해 메커니즘과 정량적 구조-활성 관계에 대한 연구 [D]에 대한 자료입니다.우한:화중농업대학, 2013.
[44] 한샤오란 (HAN Xiao-lan), 후윈펑 (HU Yun-feng), 자오슈즈 (ZHAO Xue-zhi) 외고추장에서 Capsanthin의 안정성에 관한 연구 (J.『 중국의 식품영양학 』, (9):27-29.
[45] SUN Jian-xia, ZHANG Yan, HU Xiao-song 외.안토시아닌의 구조적 안정성 및 분해기작 (J.Scientia Agricultura Sinica, 2009, 42(3):996-1008.
[46] 장신롱.흑미 안토시아닌 분해특성 [J.중국시리얼 및 오일학회 학술발표논문집 2013년, 28(4):27-31.
[47] 양정동 (YANG Zhen-dong), 한용빈 (HAN Yon-bin), 구정신 외, 『 사회복지실천기술론 』, 학지사자색옥수수 (Zea Mays L.) 수용액 안토시아닌의 열분해 Kinetics와 Visual Color of Purple Corn (Zea Mays L.) Cob [J]다.「 Innovative Food Science and Emerging Technologies 」, 2007, 9(3):341-347.
[48] 량즈밍, 유상웅, 유이강.연구논문:무궁화 (Hibiscus sabdariffa L.) 로부터 Anthocyanin의 분해 Kinetics and 항산화 활성 (the inhibiton Kinetics and 항산화 Activity of Anthocyanin from Hibiscus sabdariffa L. [J.과학 및 기술 식품 산업의, 2019, 40(3):39-47, 53.
[49] CHEN Chin-chia, LIN Chi, CHEN Min-hung 외.자색고구마 추출물의 안토시아닌의 안정성 및 품질 (Stability and Quality of Anthocyanin in the Purple Sweet Potato Extracts [J.식품, 2019, 8(9):393.
[50] 왕휘화바둑자오첸시아바둑 WANG Hui-hua, ZHAO Chen-xia,.안토시아닌의 구조, 특성 및 안정성 연구 진행 [J.농업공학기술 (농산물가공산업), 2009, (9):32-35.
[51] 장 Xiao-yuan다.검정콩 붉은 안토시아닌의 추출, 정제, 구조 규명 및 안정성 [D]다.천진:천진시조선족상회, 2017.
[52] ZHAO 신, 왕애리 (WANG Ai-li), 위안 위안, et Curcuma Longa [J]의 무좀에서 Curcumine, Demethoxycurcumin, Bisdemethoxycurcumin의 광안정성 (al.중국전통 및 한방약재, 2013, 44(10):1338-1341.
[53] 리안 시준.Monascus 안료의 광안정성에 대하여 연구하였다 [D].천진:천진시조선족상회, 2005.
[54] Hortensteiner, S. 노화중의 엽록소 분해 [J.Annual Review of Plant Biology, 2006, 57(1):55-77.
[55]. 식용색소로 천연색소 Socaciu c [M].2007다.
[56] COULTATE T, BLACKBURN R S. Food Colorants:그들의 과거, 현재와 미래 [J]다. 배색기술, 2018, 134(3):165-186.
[57] JESPERSEN L, 햇 병, Ø MDAHL L D, 올슨 K, et al.제과 및 음료에 사용하기 위한 3가지 천연 청색제의 열과 빛의 안정성 [J.유럽 식품 연구 &기술, 2005, 220(3-4):261-266.
[58] 장 홍이다.락염료 [D]의 추출기술 및 물리화학적 특성에 관한 연구.북경:중국임업연구원, 2013.
[59] 에밀리오 로, 마리아 크리스티나 리파로타 (Liparota), 엘리사 로보티 (ELISA Robotti) 외 옮김, 『 현대문학 』, 민음사, 2005ATR-FT-IR 분광법과 다변량 관리도에 의한 자외선에 노출된 그림의 모니터링 [J]다.진동분광학 (Vibrational Spectroscopy), 2005, 40(2):225-234.
[60] KEARSLEY M W, KATSABOXAKIS K Z. Stability and Use of Natural Colours in Foods 붉은 사탕무 분말, 구리 엽록소 파우더와 코치닐 [J]다.국제학술지 한국식품과학&기술, 2010, 15(5):501-514.
[61] 진빈.남극 적색색소의 성분과 특성에 관한 분석.청두 (成都):청두 (成都) 한의과대학, 2014.
[62] MONTRA Chairat, VICHITR Rattanaphani, JOHN B. 금속이온과 락염료의 상호작용에 대한 흡수분광학적 조사 [J].염료와 안료, 2004, 63(2):141-150.
[63] JIANG Hui-Yu, HU Xiao-Dong, ZHU Jun-Jiang, 외.매더의 주성분인 알리자린의 광색소에 관한 연구 (Studies on the Photofading of Alizarin, the Main Component of Madder [J]다. 염료 및 안료, 2021,185:108940.
[64] 주소리.Monascus 색소의 안정성 및 색안정화 개발에 관한 연구 (D.상하이:Shanghai Jiao Tong University, 2017.
[65] 황연천 (HUANG Yan-chun), 이윤하 (LI Yun-xia).고추의 고추 적색색소의 안정성 연구 (Research on the Stability of Capsicum Red 색소in Red Pepper)Inner Mongolia Petrochemical Industry, 2020, 46(6):38-41.
[66] LU Yan-hui, 리 Ying-qiu다. 연구 진행 마이크로캡슐 기술과 식품산업에서의 응용 [J.중국조미료, 2021, 46(3):171-174.
[67] FAN 민다. 우 양, 셴 혜 부인-ying, et 알다. Microencapsulation 동백 꽃의 Pigment 그리고 그 안정성의 평가 [J.푸젠사범대학 논문집 (자연과학편) 2020, 36(4):37-42.
[68] 정진, 왕양류, 왕가애 외.in Situ 마이크로 서스펜션 중합을 통한 커큐민 마이크로 캡슐의 제조 [J.상하이 섬유 과학 &기술, 2019, 47(1):24-27.
[69] ZUOAi-ren, FAN Qing-sheng, LIU Yan 외.라이코펜의 미세캡슐화 기술에 관한 연구 (Study on Technique of Microencapsulation of Lycopene [J])식품학, 2004, (4):35-39.
[70] 콩 Lin-lin다.천연색소의 기능성 나노캐리어의 설계 및 응용 [D]다.항저우:절강대학, 2020.
[71] 리 S, 무 B, 왕 X 등.점토광물에 의해 안정화된 천연안료에 대한 최근 연구:고찰.염료 및 안료, 2021, 109322.
[72] WANG 펭, 등지홍 (DENG ji-hong), 선 탠을 Xing-he, 외. 연구 진행 안 토시아 닌에 그리고 Copigmentation [J].식품학, 2008, 29(2):472-476.
[73] 억제 베리 안토시아닌의 M J. Copigmentation 반응과 색안정성 (논문) [D]다.헬싱키:헬싱키대학교, 2005.
[74] 뮐러-MAAT SCH J, 만신창이가 되다 L, SCHWEIGGERT RALF M, 외.망고 껍질로부터 페놀성 분획의 첨가에 의한 딸기 및 적무 모델 용액에서 Pelargonidin 유도체의 공동색소 형성 (J.식품화학, 2016, 213:625-634.
[75] 추읍 Hui, MA Yan, LIAO Xiao-jun, 외.고압처리가 Pelargonidin-3-Glucoside와 Catechin의 Copigmentation 반응에 미치는 영향 (J.Lebensmittel-Wissenschaft und-Technologie, 2019, 108(5):240-246.
[76] KuBRA E, MELTEM T, 메흐메트 O.함유한 딸기과자의 색도 및 안토시아닌의 안정성 다양 한 Co-안료 소식통 그리고 감미료 [J]다.음식 화학, 2020, 310 (25):125856.
[77] KLISUROVA D, 페트로 바나, OGNYANOV M, 외.블랙 쵸크베리 (Aronia Melanocarpa) 안토시아닌의 공동색소 형성 (Phenolic Co-pigments and Herbal Extracts [J.식품화학, 2019, 279:162-170.
[78] MELeNDEZ-MARTiNEZ A, MANDI A I, BANTIS F, 외.식품 및 사료의 카로티노이드에 관한 포괄적 고찰:현황, 응용, 특허 및
연구의 필요성 [J.식품과학과 영양학 (Critical Reviews in Food Science and Nutrition), 2021, (3):1-51.
[79] COTE J, CAILLET S, DOYON G, 외.Cranberry Juice 및 추출물의 항균효과 [J]다.식품관리, 2011, 22(8):1413-1418.
[80] CISOWSKA 한, 천연 식물 유래의 항균제로서 WOJNICZ D, HENDRICH A B. 안토시아닌 [J.Natural Product Communications, 2011, 6(1):149-156.
[81] POJER E, MATTIVI F, JOHNSON D 외.인간 건강 증진을 위한 안토시아닌 섭취 사례:검토.식품 과학에서 포괄적인 리뷰 &식품안전, 2013, 12(5):483-508.
[82] 니케나메틀라 S N, 타루시오 T G, 바니 D L 등.연구논문:Polyphenolics의 암 유발 효과 및 기전 고찰 (A Review of Effects and Mechanisms in Cancer)식품 과학에서 비판적인 검토 &영양학, 2006, 46(2):161-183.
[83] XU M, BOWER K A, WANG S 외.cyanidin-3-글루코사이드는 ErbB2 [J]를 과발현 하는 Ethanol-Induced Breast Cancer cell의 침입을 억제한다.분자
암, 2010, 9(1):285.
[84] BONTEMPO Paola, MASI 루이지 드, CARAFA Vincenzo, 외.Genotyped에서 Anthocyanin 추출물의 항암 활성 (Anticancer activity of Anthocyanin Extract from Genotyped Solanum Tuberosum L."Vitelotte"[J].기능성 식품학회지, 2015, 19:584-593.
[85] YI W, FISCHER J, AKOH C C. Muscadine 포도 Phenolics의 in Vitro 에서의 항암 활성 연구 [J]다.한국농식품화학학회지, 2005, 53(22):8804-8812.
[86] ZEPKAL Q, JACOB-LOPES E, ROCAM 등이 있다.엽록소의 이화작용 및 생리활성 특성 [J.Current Opinion in Food Science, 2019, 26:94-100에 대한 자료입니다.
[87] FERRUZZI M G, BHM V, COURTNEY P D, 외.Radical Scavenging과 Bacterial Reverse Mutagenesis Assays에 의해 결정되는 식이 엽록소 유도체의 항산화 및 항돌연변이 활성 (J.한국식품과학회지, 2010, 67(7):2589-2595.
[88]. PEREZ-GALVEZ A, VIERA I, ROCA M. 엽록소의 생물활동의 화학:개요 [J].Current Medicinal Chemistry, 2017, 24(40):4515-4536.
[89]. JONKER JW, BUITELAAR M, WAGENAAR E, 외.유방암 저항성 단백질은 주요 엽록소 유래 식이성 광독소와 프로토포피리아로부터 보호한다.한국미국학술원회보, 2002, 99(24):15649-15654.
[90]. JOHAN D V, JONKER-TERMONT D S M L, VAN L E M M, 외.녹색 채소, 적색 육류 및 대장암:엽록소는 쥐의 대장에서 하임의 세포 독성 및 과증식 효과를 방지합니다.발암학, 2005, 26(2):387-393.
[91]. FERRUZZI M G, BLAKESLEE J. 식이 엽록소 유도체의 소화, 흡수 및 암 예방 활성 [J].영양연구, 2007, 27(1):1-12.
[92]. MARAWAHA R K, BANSAL D, KAUR S, 외.밀풀 주스는 Thalassemia Major 환자의 수혈 요구량을 감소시킨다:시험연구 [J]다.인도 소아과, 2004, 41(7):716-720.
[93]. WANGCHAROEN W, PHIMPHILAI S. 엽록소 및 총 Phenolic 함량, 항산화 활성 및 가공 잔디 음료의 소비자 수용도 검정 (J.한국식품과학회지 &기술, 2016, 53(12):1-6.
[94] GARCiA-MaRQUEZ E, 로만-게레로 A, 크루즈-소사 F 등.Layer (Calcium Phosphate-Chitosan)-by-Layer (mes꽤 Gum) 매트릭스가 Carotenoids-in-Water-Emulsion 특성에 미치는 영향 [J].식품 하이드로콜로이드, 2015, 43:451-458.
[95] AVR A, LGR B. 카로티노이드와 인간의 건강 [J]다.약리학연구, 2007, 55(3):207-216.
[96] VIUDA-MARTOS M, SANCHEZ-ZAPATA E, sayas-barbera E, 외.토마토와 토마토 부산물.리코펜의 인체 건강 이점과 육류 제품에의 응용:고찰.식품 과학에서 비판적인 검토 &영양학, 2014, 54(8):1032-1049.
[97] HOLGER J S, 수잔 M C, 그랜트 B J B 외.인구집단 기반 연구에서 카로티노이드와 다른 항산화 비타민의 섭취와 관련된 폐 기능.American Journal of Epidemiology, 2002, (5):463-471.
[98] NOLLET L. HPLC에 의한 식품 분석, 제2 판 [J].Crc 출판사, 2000.
[99] HE J, GIUSTI M. 안토시아닌:건강을 증진시키는 특성을 가진 천연색소 [J].한국식품과학회지, 2010, (1):163-187.
[100] 베인 즈 J, CHEN J S, DAGHER S M, et [C]의 특정 식품첨가물과 오염물질 Praeedintgs의 평가//제46회 보고서
FAO/WHO 합동 식품첨가물 전문가위원회 중에서, 2007.
[101] 지아 Q W,시 S W, 추 P 외.리코펜의 항암 가능성 조사:분자 표적 [J].Biomedicine &약물치료, 2021, 138:111546.
[102] SHLAR I, DROBY S, CHOUDHARY R 외.Curcumin의 항균 작용 방식은 전달 시스템에 따라 다릅니다:Monolithic Nanoparticles vs. Supramolecular Inclusion Complex [J].Rsc Advances, 2017, 7(67):42559-42569.
[103] MARISELVAM R, RANJITSINGH A, KALIRAJAN K. 다른 세균 균주에 대한 강황 천연 염료의 항미생물 활성 [J]다.한국응용제약학회지 2012, 2(6):210-212.
[104] 아사드 샤리아티 A E, FALLAH F, et al.이란 테헤란에서 화상 상처 감염으로부터 분화된 다제 내성 Pseudomonas Aeruginosa의 독성 유전자의 발현 수준 및 생체세포 생성에 미치는 나노 커커민 효과 평가 (Evaluation of Nano-curcumin Effects on Virulence Genes and Biofilm Production from Burn Wound Infection in Tehran, J.감염 및 내약성, 2019, 12:2223-2235.
[105] KESISOGLOU F, PANMAI S, WU Y. Nanosizing-경구 제형 개발 및 생약 평가 [J.Advanced Drug Delivery Reviews, 2007, 59(7):631-644.[106]BHAWANA, BASNIWAL R K, BUTTAR H S, 외.Curcumin Nanoparticles:Preparation, Characterization, and Antimicrobial Study [J.한국농식품화학학회지, 2011, 59(5):2056-2061.
[107] 이토 S, 미우라 H, 우치다 S 외.새로운 인돌린 염료를 이용한 고변환-효율의 유기염료감응 태양전지 [J.Chemical Communications-Royal Society of Chemistry, 2008, (41):5194-5196.
[108] 첸 R, 양 X, 티안 H 외.서로 다른 스페이서를 갖는 테트라하이드로퀴놀린 염료 유기 농 염료-감응형 태양전지 [J.광화학 저널 &광생물학 A Chemistry, 2007, 189(2-3):295-300.
[109] 장광량, 발라하리, 청위-밍 외.쌍성을 특징으로 하는 유기 염색체를 갖는 고효율 및 안정적인 염료감응형 태양전지 π-Conjugated 스 페이 서 [J]다. 화학커뮤니케이션, 2009, (16):2198-2200.
[110] MENG S, REN J, KAXIRAS E. TiO2에 흡착된 천연염료 태양광 응용을 위한 나노 와이어:향상된 빛 흡수 및 초고속 전자 주입 [J].Nano Letters, 2008, 8(10):3266-3272.
[111] ALHAMED M, ISSA A S, DOUBAL A W. 염료감광태양전지용 광감광제로서 천연염료 특성 연구 (DSSC) [J]다.전자소자학회지, 2012, (16):1370-1383.