D 만코:무엇으로 만들어졌나요?

20세기 초 단백질과 핵산에 대한 연구 붐 이후 탄수화물에 대한 연구는 빠른 발전을 경험했다.1960년대에 탄수화물에 대한 과학적 연구는 탄수화물 화학, 탄수화물 생물학, 탄수화물 공학 [1]의 세 분야로 분류할 수 있었다.탄수화물 연구가 깊어짐에 따라 탄수화물에 대한 이해 또한 계속 진화해 왔습니다.예를 들어, 연구자들은 당의 화학적 특성을 활용하여 다양한 당 유도체를 합성하였으며, 당의 기능에 대한 이해는 탄소원으로서의 역할에서 다양한 생물학적 기능으로 발전하였다 [1,2].또한, 심층적인 연구를 통해 여러 가지 생물학적 활성을 갖는 다당류들이 모두 d-만노스를 성분으로 포함하고 있음이 밝혀졌으며, 이후 보고들을 통해 d-만노스가 다양한 생리 활성을 보유하고 있음이 확인되었다.

D mannose is widely distributed 에서nature, with polysaccharides containing D-mannose units present in large quantities in plant cell walls 그리고oligosaccharides, and free D-mannose is also found in some fruit peels [1,2]. Therefore, D-mannose can be prepared by extracting and purifying plant polysaccharides 을obtain 한pure product. Additionally, D-mannose can be synthesized chemically or through bioconversion methods. Currently, major domestic and international producers 의D-mannose include Nanjing Reagent Co., Ltd., Hubei Jusheng Technology Co., Ltd., BioTech Pharmacal-Inc., Source Naturals, and NOW Foods. As a natural active monosaccharide, D-mannose has been widely used as a carbohydrate nutrient to address diseases such as diabetes and obesity. Additionally, D-mannose possesses anti-inflammatory and immune-modulating functions. In the human body, D-mannose is abundantly present in body fluids and tissue fluids, though it is not easily metabolized by the human body. However, it plays a significant role in immune regulation and glycoprotein synthesis [2,3]. Additionally, D-mannose is commonly used as a sweetener in the food industry, as a medication to prevent urinary tract infections in medicine, to prevent 살 모 넬라infection in broiler chickens and increase egg production in animal husbandry, and in chemical synthesis to produce trifluoromannose and L-ribose derivatives [4].

1. D-Mannose 제조 기술에 대한 연구 진행

d-만노스를 제조하는 주요 방법에는 추출, 화학적 합성, 생물학적 방법 등이 있다.추출법은 d-만노스를 제조할 때 일반적으로 사용되는 방법으로 식물의 다당류와 올리고당을 가수분해하고 분리하여 d-만노스를 얻는다.이 방법은 많은 양의 식물재료가 필요하며 지리적, 계절적 요인의 영향을 받는다.화학적 합성은 이성질화를 통해 d-포도당을 전환하거나 d-아라비노스의 탄소 사슬을 확장하는 것을 포함한다.화학적 방법은 다양하고 다양한 문헌에 기술되어 있지만, 복잡한 생산 과정과 높은 비용을 수반한다.생물학적 방법은 미생물 발효나 특정 이성질체를 이용하여 단당류나 다당류를 d-만노스로 전환시킨다.이 방법은 온화한 반응 조건 및 저렴한 비용과 같은 장점이 있습니다.그러나 현재 연구에서 사용되는 보고된 이성질체는 촉매 효율이 낮고, 생성물에는 상당한 양의 부산물이 포함될 수 있다 [4].

1.1 추출방법

커피 찌꺼기를 원료로 이용한 추출 1.1.1

Coffee grounds are a byproduct 의instant coffee production and contain abundant polysaccharides, primarily mannan oligosaccharides. Research indicates that mannan oligosaccharides can be hydrolyzed to D-mannose, which can further be reduced to mannanol, both of which play important roles as식품 첨가 제[5].

20세기말, 손중량 등 [6]은 만난올리고당의 가수분해과정에 대한 초보적인 연구를 진행하였다.산, 압력 등을 첨가하고 특정 온도를 설정하여 마난올리고당을 가수분해하였고 관형 반응기가 고온과 짧은 반응시간에서 가장 좋은 가수분해 효과를 얻는다는 것을 발견하였다.반응 생성물 용액은 밝은 갈색을 띠고 있어 분리 및 정제가 용이했다.21세기 초에 황광민 등 [7,8]은 산가수분해법을 이용하여 커피찌꺼기로부터 D-mannose를 생산하는 공정연구를 수행하였다.황산 농도 1.5 mol/L 내지 3.0 mol/L, 온도 100°C 내지 130°C, 반응시간 80분 내지 120분의 조건에서 가수분해 용액에서 d-만 노스의 수율은 28% 내지 30% 이었다.이후 탈색, 증발농도, 결정화 분리, 건조 등의 단계를 거친 후, 순수한 d-만노스를 얻었다.2015년 페이준 등 [9]은 커피 찌꺼기에서 고순도 d-망코를 추출하는 방법을 발명했다.이 방법은 준비 중 제품 분리가 용이하여 수율이 60%를 초과하고 순도가 98%를 초과하며 공정이 간단하고 비용 효율적이어서 산업 생산에 적합합니다.

야자 씨앗을 원료로 사용하여 추출 1.1.2

Palm trees are abundantly found in southern provinces of China and belong to the palm family. The leaves, flowers, roots, and bark of palm trees are all used in traditional medicine. In the 1980s, Fang Jinian et알다.[10] referenced the degradation conditions of bamboo polysaccharides and other materials. They added 80% concentrated sulfuric acid to crushed palm tree seeds, diluted the sulfuric acid concentration to 2N, and refluxed at 100°C for 5–6 hours. After separation, concentration, crystallization, purification, and drying, D-mannose was obtained with a yield of 30%. Subsequently, Pan Ziguo [1] from Zhejiang University further studied the extraction and purification process of D-mannitol based on this method. Using palm tree seeds as the raw material, the liquid containing D-mannitol was extracted through acid hydrolysis, alkali neutralization, and enzymatic reaction. The liquid was then decolorized with activated carbon, concentrated, and separated using silica gel. The liquid containing pure D-mannitol was desalted using ion exchange resin, Finally, D-mannitol crystals were crystallized, with a crystallization yield of 86.7% and a total yield of 48.4%. This method improved product yield, reduced production costs, and minimized pollution, providing essential foundational data for the industrial-scale production of the targetproduct and the extraction, separation, and purification of intermediate liquids.

1.2화학 합성법

d-만노스를 제조하기 위해 일반적으로 사용되는 화학 합성 방법은 화학 시약을 사용하여 포도당에서 미분 이성질화 반응을 유도한다.그러나이 방법은 가공 중 산 농도와 온도를 엄격하게 제어해야 합니다.1975년 다케무라 [11]는 몰리브덴산을 촉매로 하여 110°C~160°C의 온도와 pH2.3~4.5의 온도에서 d-포도당 용액을 가열하여 포도당의 일부를 30%~36%의 수율로 d-만노스로 전환시킨 특허방법을 기술하였다.제품의 낮은 수율과 불순물 함량으로 인해이 방법은 대규모 생산에 적합하지 않습니다.pH2.3-4.5.몰리브덴 산의 불안정성으로 인해 2003년에 류춘옌 [12]이 자당 (T = 100°C, pH = 2.0)을 2시간 동안 가수분해하여 50%의 d-포도당과 50%의 d-과당을 생성하였다.혼합물을 가열 되는 그때 0.15% (NH ₄) ₂ ₄'(pH = 3. 0) 100 ° C에서 2 시간 동안, 30%의 양보 D-mannose를 초래 한다.나중에, 자 오 Guanghui et 알다.[13] 사용 1% (NH ₄) ₂ ₄'(pH = 3. 0) 반응을 촉진시 킵 150 ° C, 2 시간 동안 달성 32.3%의 최대 포도당 전환 율이다.d-만노스를 준비하기 위한 화학 합성 방법은 수율이 낮고 조작적으로 번거로워 소규모 실험실 준비에만 적합합니다.

1.3 생물학적 방법

생물학적 발효법 1.3.1

생물학적 방법을 이용하여 D-mannose를 생산하는 방법에는 생물학적 발효와 생물학적 전환의 두 가지가 있다.생물학적 발효법은 미생물을 이용하여 다당류나 단당류를 발효시켜 d-만노스를 얻는 방법이 있으며, 수많은 문헌보고가 있다.2007년 후자오후이 등 [14]의 문헌 고찰에서 효소가수분해나 고온에서의 가열을 통해 만코 단백질을 효모로부터 쉽게 얻을 수 있다는 것이 언급되었다.이어서 양 B 등 [15]은 간장 잔류물에서 SSLO (자일로스와 만노스가 SSLO 분자 사슬을 구성하는 성분)의 단당류 조성이 대두의 올리고당류와 다르다는 것을 밝혀내어 d-만노스가 미생물 발효에서 유래된 것일 가능성을 제시하였다.2013년 Charchoghlyan H 등 [16]은 토양으로부터 M. chitosanitabida 라는 박테리아 균주를 분리하였는데, EPS를 가수분해하면 포도당, 만코, 갈락토오스 (분자량비 18:6:1)로 구성된 높은 수준의 세포 밖 다당류 (ESP) 가 생성되었다.이는 미생물 발효를 통해 자유로운 d-만코를 얻는 것이 간단하지 않음을 나타낸다.

1.3.2   Bioconversion 방법

생물전환은 효소반응을 이용하여 약한 온도, 압력, pH 조건에서 과당이나 포도당을 d-만노즈로 전환하는 방법이다.이러한 효소반응에 관여하는 효소로는 d-만노즈 이성질화효소, 셀로비오스 이성질화효소, d-리소즈 이성질화효소 등이 있으며 널리 이용되고 있다.보고에 따르면 바실러스 서브틸리스 M-1에서 추출한 d-만노즈 이성질체는 pH 가 8.0-8.5 이고 과당 농도가 5%에서 40%로 증가할 때 약 25%의 과당을 d-갈락토스로 전환한다 [17].2015년 장보 등 [18]은 녹농균 Pseudomonas pseudomallei 로부터 d-만노스의 이성질화효소를 이용하여 효율적으로 d-과당을 d-만노스로 전환하는 생산 공정을 설계하고, 특허 (CN201510195854.4)를 출원했다.이 방법은 대규모 생산에 적합하며 D-mannose의 효소적 산업 준비를 위한 새로운 접근법을 제공합니다.d-만노즈 이성질화효소에 비해, 셀룰로오스 이성질화효소는 포도당을 d-만노즈로 전환시킬 수 있는 유일한 효소이다;그러나이 효소는 전환 효율이 낮고 전환 과정에서 대량의 부산물 (d-프럭토스)을 생성하므로 대규모 산업 생산에는 부적합하다 [5].추가적으로, d-만코 합성을 위한 d-릭소스 이성질화효소의 사용은 연구자들로부터 상당한 주목을 받았다.Huang Jiawei et al. [5]은 열에 강한 미생물로부터 열안정성이 있는 d-락툴로오스 이성질체를 합성하여 d-만노즈 합성에 적용하였다.그들은 좋은 열 안정성 전시 효소를 다는 것을 발견하고 중립 weakly 알칼리성 조건에서 70 ° C의 온도에서 75 ° C, 현저하게 향상 시키는 효소 Co ₂ 활동과 함께, D-lactulose 변환에 적합하게 만들고, 또한 좋은 촉매 과당을 향 해 효율성을 보여주고 있습니다.

2  D-Mannitol의 응용에 대한 연구 진행

2. 1   식품 산업에서 d-만니톨의 응용

D-mannitol powder has stable properties, a sweet taste, and low calories, making it commonly used as a sweetener and food additive that can be consumed directly. Currently, the main countries producing food-grade D-mannitol are China and the United States, with products primarily available in capsule or powder form [3]. Adding D-mannose to food can improve texture. Elghaouth et al. [19] demonstrated that inoculating D-mannose into apples nearing spoilage reduced the diameter of rot spots. Yang Bingxun et al. [20] used high-performance liquid chromatography to confirm that D-mannose enhances the immune function beverages.

제약산업에서의 D-mannose 활용 사례 2.2

d-만코는 면역력 강화, 면역체계 개선, 당뇨병 등 일반 질환 치료 등 다양한 생리활성을 갖고 있다는 연구결과가 나왔다.현재 제약 산업 내에서 임상 응용에 사용되는 유일한 탄수화물 영양소입니다.왕수팅 [21]은 d-만노스가 표적치료제로 독소루비신과 중합다발을 형성하여 표적암 치료를 가능하게하고 약물의 독성 부작용을 줄일 수 있음을 증명했다.란타 [22]는 D-mannose를 원료로 사용하여 칸디다 알비칸스의 세포벽 mannans와 연관된 면역자극제를 준비하였다.카멜 [23]은 합성 중간체로 d-만코 (D-mannose)를 사용하여 일련의 새로운 쉬프 염기를 합성하였고,이 화합물들이 항암 활성을 가지고 있음을 증명하였다.Dengler 등 [24]은 d-만노즈를 혁신적으로 활용해 비바이러스 유전자 치료를 개선했다.

d-만노스의 양식산업 활용 2.3

Excessive use of antibiotics in aquaculture can lead to the proliferation of drug-resistant bacteria and environmental pollution [25,26]. Van [26] and Zhang Zhaofu [27] et al. demonstrated that D-mannose has an inhibitory effect on Salmonella infection in chicks, with no side effects, and can serve as an alternative to antibiotics for treating Salmonella infections. Berge et al. [28] demonstrated that adding D-mannose to livestock feed inhibits the proliferation of pathogens in the intestine, protects intestinal health, enhances immune and disease resistance, and improves feed utilization.

d-만노스의 화학합성 분야 응용 2.4

d-만코는 다양한 유도체로 합성될 수 있으며 [29] 임상 응용에서 중요한 역할을 한다.양지수 등 30)은 출발 물질로 d-만노스를 사용하였으며 아세틸화, 가수분해, 설폰화를 거쳐 순도 99%의 트리플루오로 만노스를 제조하였다.자연계에서 뉴클레오사이드의 주된 구조 형태는 d-리보스이며, l-리보스는 d-리보스의 이성질체이다.d-리보스에 비해 l-리보스는 더 나은 항바이러스 및 항종양 활성과 낮은 세포독성을 나타낸다 [31].현재 l-리보스는 주로 화학적으로 합성되며, 일반적으로 d-만노스를 출발물질로 사용하며, d-만노스의 산-1,4-락톤화 [31,32]를 통해 l-리보스로 전환된다.다카하시 등 [32,33]은 미츠노부 조건에서 순환화를 포함한 8단계를 거쳐 d-만노스가 l-리보스로 합성될 수 있음을 증명하였다.서 등 (32,34)은 d-만노즈 acid-1,4-lactone을 원료로 사용하여 l-리보스를 제조함으로써 수율을 향상시켰다.

화장품 산업에서의 D-mannose 활용 2.5

알로에 베라 태양 같은 기능을 갖고 있 보호, 아름다움 향상, 그리고 moisturization [35], glucuronic 산과 β-(1 → 4)-mannan 구조 고분자 [36] 기본 bioactive 구성요소 되고 있다.연구에 따르면 d-만 노즈는 피부 조절 효과가 있어 세안 후 피부가 더 부드럽고 부드러워진다고 한다 [37].Wivell 등 [38]은 d-포도당, d-글루쿠론산, d-만노스의 몰비가 2.8:2.0:2.0일 때 피부 보습 및 클렌징 효과가 최적임을 증명하였다.

생화학 연구에서의 d-만노스의 응용 2.6

Joersbo et al. [39]은 변형된 사탕무를 선별하기 위한 형질전환 세포 선별제로 D-mannose를 사용하여 explants의 30%까지 발아율을 달성하였다.추가적으로 D-mannose-resistant cell은 다양한 재배조건에서 1차 형질전환 벼에 적합한 것으로 나타났다.Wang 등 (40)은 d-만노스가 폴리에틸렌 글리콜 매질에서 옥수수의 원형질 변환에 좋은 영향을 미친다는 것을 발견하였다.

요약 및 전망 3

d-만코 제조를 위한 생산공정은 주로 추출방법을 이용하는데, 추출방법은 노동집약적이고 원료의 계절 및 지역적 변화에 민감하며 환경파괴와 오염이 발생하기 쉽다.화학 합성은 소규모 실험실 생산에는 적합하지만 대규모 산업 생산에는 적합하지 않습니다.생물학적 방법은 간편하고 친환경적이며 안전하기 때문에 최근 연구의 화두가 되고 있다.그러나 지금까지 발견된 이성질화효소는 대부분 촉매 활성이 낮고, 반응 조건에 쉽게 영향을 받으며 생산 공정에 지장을 줄 수 있는 반면 효소 자체는 가격이 비싸다.따라서 촉매 효율과 안정성이 높은 저가의 이성질화효소를 규명하는 것은 현재 연구자들에게 큰 과제이다.

The widespread application of D-mannose has created a broad market prospect, especially as it can serve as a substitute for high-calorie sugars and a new food additive, offering significant market application value. In the field of fine chemicals, D-mannose not only reduces costs but also, due to its natural properties and excellent skin care effects, brings significant economic benefits to enterprises. In the pharmaceutical field, drugs modified with D-mannose exhibit significant anti-inflammatory, anti-cancer, and anti-tumor effects, offering promising prospects for future applications in new drug development.

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