옥타코사놀 파우더는 안전한가?

1 서문

Octacosanol, commonly known as Montanol, has the chemical name 1-octacosanolor n-octacosanol. It is a naturally occurring high-gra드fatty alcohol [1]. It has a relative molecular mass 의410 그리고is a white powder or scaly crystal with a melting point 의81°C 을83°C. 에서1949, Dr. T. K. Cureton 의the University of Illinois 에서the United States 그리고others [2] conducted research on the physiological functions octacosanol의그리고discovered that it has the physiological function of anti-fatigue, and also has the effect of promoting lipid decomposition 에서hyperlipidemia [3], improving physical strength, endurance and energy, improves energy metabolism, improves myocardial ischemia [4], protects the liver, and has anticoagulant effects. At present, the development and application of octacosanol has become a hotspot 에서research and development at home and abroad.

octacosanol의 제조 및 검출 2

2.1 준비방법

2. 1. 천연물질에서 옥타코사놀 추출 1

근년에 비록 남극의 크릴새우, 토마토에서 도코사놀을 추출한다는 보고가 있었지만 현재 도코사놀분말을 제조하는 방법은 여전히 주로 사탕수수왁스, 비랍스, 벼겨를 원료로 하고있다.준비는 주로 왁스의 정제와 고급지방알콜의 정제 두 단계로 나뉜다.일반적인 정제 방법으로는 석화, 에스테르 교환, 초임계 CO2 추출 등이 있다.정제 방법에는 분자 증류 및 재결정 등이 있습니다.

2. 1. 1. 1 Saponification

석화는 수용성 석화와 알코올성 석화로 나뉜다.수용액 사포화는 알칼리 용액에 왁스를 가열하여 가수분해, 사포화하여 지방알코올과 지방산 금속 비누의 혼합물을 생성하는 것이다.

알코올상 석출에서 왁스 에스테르가 알코올상 시스템에서 염기와 충분히 반응한다.염기 중심이 많이 형성되기 때문에 에스테르 교환 반응은 일어나지 않으며, 대신 에스테르가 염기와 직접 반응하여 고지방산, 고알코올의 나트륨 염을 형성한다.반응식은 다음과 같다:

Na OH + RCOOR → RCOONa + HOR'.

Hou Zongfu et 알다.[5] used aqueous saponification to obtain 40% octacosanol in long-chain fatty alcohols, and alcohol saponification to obtain 66.5% octacosanol in a mixture of long-chain fatty alcohols. Lei Tong Kang et 알다.[6] improved the alcohol-phase saponification method by adding activated carbon 을decolorization and filtration, recovering butanol by evaporation, and then decolorizing and recrystallizing with ethanol to obtain a mixture of high-grade primary fatty alcohols with a 70% content of octacosanol. The method using the latter produces higher 수준of octacosanol, with better color and more value for use. It can be seen that although they are both saponification methods, alcohol-phase saponification has a short reaction time, low alkali consumption, and a high yield of octacosanol, while aqueous-phase saponification has the problems of high alkali consumption, long test times, and a low yield of octacosanol. 에서comparison, alcohol-phase saponification is more suitable for the preparation of octacosanol.

2. 1. 1. 2 Esterification

화학 에스테르화는 에스테르를 다른 지방산, 알코올, 그 자체 또는 다른 에스테르와 반응시켜 아실 교환이나 분자 재배열을 동반하는 새로운 에스테르를 생성함으로써 원래의 에스테르에 있는 고탄소의 지방알코올을 치환시키는 가역반응이다.주요 반응 공정은:RCOOR'+ HOR''→ RCOOR''+ HOR'.Chen Fang 등 7명은 furfural을 원료로 사용하고 직교실험을 통해 최적의 트랜스 세스테르화 조건을 결정하였는데, 용매로는 butanol, 촉매로는 KOH, 액상 대 액비 10:1, 반응시간 8시간, 아세톤 추출 6시간 동안 생성물은 긴 사슬 지방질 알코올을 함유하고 있었으며, 중, 고준위 지방질 알코올의 수율은 43.99% 였으며, 그 중 octacosanol의 함량은 10.89%였다.송닝닝 등 8)은 동일한 용매와 촉매를 사용하되, 사료액 비율을 1:15로 증가시키고 반응시간을 4시간으로 단축하여 옥타코사놀 67.09% 함량의 고탄소 지방알코올을 얻었다.한편으로이 방법은 시간이 덜 걸리고, 소모되는 알칼리 용액과 소비된 알칼리 용액의 양이 saponification 방법에 비해 적어 환경오염을 줄일 수 있다.그러나 부탄올을 많이 소비하기 때문에 실험 비용이 높아져 산업 생산에는 도움이 되지 않는다.

2. 1. 1. 초임계 이산화탄소 추출 3

초임계 CO2 유체 추출은 초임계 유체의 용해도와 밀도 사이의 관계, 즉 압력과 온도가 초임계 유체의 용해도에 미치는 영향을 이용한다.초임계 상태에서 분리할 물질과 초임계 유체를 접촉시켜 극성, 끓는점, 분자량 순으로 성분을 선택적으로 추출한다.

Huo Yanrong et al. [9] used the response surface method to optimize the test parameters and obtained the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction: pressure 31.2 MPa, temperature 44.8 °C, time 3.7 h, The yield under these conditions reached 7.5855 mg/g. Guo Hairong et al. [10] determined the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction through orthogonal experiments to be an extraction pressure of 30 MPa, an extraction temperature of 50 °C, and an extraction time of 6 h. At this time, the content of 28-hydroxyoctacosanol in the extracted higher fatty alcohol was 47.8% to 62.5%. Studies have found that the yield of octacosanol using supercritical CO2 extraction is higher than that using the hot ethanol reflux method.

2. 1. 1.4분자 증류

분자 증류 (Molecular distillation)는 짧은 경로 증류 (short path distillation) 라고도 하며, 고진공 하에서 수행되는 비평형 연속 증류 공정이다.또한 끓이지 않고 효율적인 액-액 분리 기술입니다.Xu 등은 분자 증류에 대해 연구하였고 분자 증류의 온도와 진공도가 옥타코사놀의 수율에 영향을 미치는 주요 인자라는 결론을 내렸다.이어서 피드 혼합물의 온도와 증발기 내부의 응축면과 증발면의 온도차도 제품 수율에 영향을 미칩니다.양하오 등 12)은 saponified beeswax를 원료로 사용하고 짧은 경로 증발기를 사용하여 분자 증류를 수행하여 최대 89.78%의 순도를 갖는 제품을 생산하였다.분자증류 기술은 낮은 증류온도, 낮은 압력, 짧은 가열시간, 높은 분리도 등의 특징을 가지고 있다.작동 공정은 무독성, 무해, 무오염, 잔류물이 없습니다.얻어진 고급 일차 지방알코올의 혼합물로 옥타코사놀의 함량이 높고, 제품에서 냄새가 좋으며, 기존의 분별증류 방식에 비해 색상이 현저히 개선되었다.

2. 1. 2 화학 합성 (Chemical synthesis)

Octacosanol can also be synthesized chemically. Feng Youjian et al. [13] and Parker [14] used cyclodecanone as a raw material, reacted it with a secondary amine to obtain an enamine, reacted it with an acid chloride in the presence of a acid-binding agent to obtain a 1,3-dione, and then opened the ring of the 1,3-dione under alkaline conditions to obtain a keto acid. The keto acid was reduced to obtain a high-level fatty acid, which was esterified to obtain a high-level fatty acid ester. with lithium aluminum hydride or sodium-ethanol as the reducing agent, and then recrystallized with hexane to obtain octacosanol with a purity of 99.5%. Zhang Hongkui et al. [15] brominated 1,10-decanediol with hydrobromic acid to highly selectively obtained the monobromination product, protected the hydroxyl group of Br(CH2)10OH to obtain Br(CH2)10OP, then made Br(CH2)10OP into Grignard reagent, and then coupled it with the sulfonate ester prepared from octadecanol in the presence of a cuprous catalyst to obtain protected octacosanol, and finally removed the protective group to obtain octacosanol.

또한 Li Quan [16]은 1,10-decanediol을 1-옥타데카놀과 반응시켜 옥타코사놀을 합성하기 위한 원료로 사용하였다:1,10-decanediol은 먼저 히드록시기를 보호한 후 10-요오도데카놀을 제조하고, 입경염과 2,2-비피리딘의 촉매작용하에 1-옥타데카놀의 Grignard 시약과 18+10 결합을 수행하였다.그리고 마지막으로 히드록시기 보호그룹을 제거하여 옥타코사놀을 준비하였다.Lv 양샤오 (Lv Yangxiao) [17]는 옥타코사놀 (octacosanol)을 원료로 사용하고 1~6개의 탄소 원자를 가진 낮은 알코올을 포함하는 반응 용매에 플라티늄 팔라듐 귀금속 촉매 존재 하에 수소 첨가 반응을 촉매하였다.100 내지 180 °C의 온도, 3.0 내지 6.0 MPa의 압력, 600-1800 rpm으로 교반하면서 2-6시간 동안 교반하면서 반응을 수행하면, 에이코사젠의 에이코사놀 전환율이 90% 이상이다.

2.2 검출 방법

2. 2. 1 적외선 분광학 (Infrared spectroscopy)

적외선 분광법은 분자 흡수 분광법의 한 종류이다.여러 가지 물질이 적외선을 선택적으로 흡수하여 그 구조를 분석하는 것을 이용한다.우상수 등 [18]은 추출 및 분리 과정 중 옥타코사놀의 행방을 추적하기 위해 적외선 분광법을 사용하였다.옥타코사놀 기준물질의 적외선 스펙트럼과 비교한 결과, 눈꽃곰팡이의 옥타코사놀은 추출과정 중 석유 에테르 추출물로 주로 들어가는 것을 알 수 있었다.또한 루지보 등 19명 [19]은 푸리에 변환 적외선 분광법과 제2 유도체 적외선 분광법을 사용하여 사탕수수 껍질과 추출물을 연구하고 분석하였다.그 결과 클로로포름 추출물의 주성분은 octacosanol 이었으며, 추출 잔여물의 주성분은 cellulose와 lignin 이었다.

2. 2. 2기체 크로마토그래피

현재, 기체 크로마토그래피는 대부분에 사용된다octacosanol의 정성 분석다.옥타코사놀의 함량의 차이에 따라 대략 packed column gas chromatography와 capillary gas chromatography로 구분된다.예를 들어, Zhang Jing et al. [20]은 건강식품 중 옥타코사놀의 정량 측정을 위해 가스크로마토그래프-수소불꽃 이온화 검출기를 확립하였다.이 방법은 매우 민감하고 결과가 정확하다는 것을 발견했습니다.또한 packed column gas chromatography는 옥타코사놀 함량이 높은 시료에 더 적합하다는 것이 이번 연구를 통해 밝혀졌다.황원수 [21] 등은 모세관 컬럼-가스 크로마토그래피를 이용하여 토마토 껍질 왁스에서 옥타코사놀을 검출하였고, 옥타코사놀 함량이 전체 알코올 함량의 35%에 도달할 수 있음을 측정하였다.또한 장시원 등은 모세관 가스 크로마토그래피를 이용하여 밀 배아유 중의 옥타코사놀 함량을 분석하였으며, 모세관 컬럼을 사용하면 밀 배아유 등의 불순물과 옥타코사놀을 잘 분리할 수 있음을 증명하여보다 정확한 시험 결과를 얻을 수 있었다.

2. 2. 3기타 테스트 방법

GC-MS 법은 기체 크로마토그래프를 이상적인'샘플러'로 사용하는 것을 말하며, 크로마토그래피로 시료를 분리하여 순수한 물질의 형태로 이상적인'검출기'로서 질량분석기에 들어가는 것을 말한다.높은 분리 효율, 높은 감도, 빠른 분석 속도, 정확한 정량 등의 장점이 있습니다.따라서 연구자들은 스티그마톨 (stigmasterol)을 검출하기 위해 이를 사용한다.

초고성능 액체크로마토그래피는 시료준비시간이 짧고, 검출감도가 높으며, 분리가 잘 되고, 분석이 빠른 장점이 있어 분석의 효율과 품질을 효과적으로 향상시킬 수 있다.옥타코사놀의 높은 끓는점 때문에 기체 크로마토그래피 이전에 유도화 과정이 필요하며, 이로 인해 검사 데이터에 약간의 오차가 발생하는 등의 단점이 있다.따라서 일부 연구자들은 옥타코사놀의 검출에 초고성능의 액체크로마토그래피-증발광산란검출기 (UPLC-ELSD) 법을 적용하였다.원팡가오 등 23명)은 먼저 석유 에테르를 이동상으로하고 브로모크레솔 블루를 지시약제로 하는 고성능 박층 크로마토그래피를 사용하여 남극 크릴새우기의 아이코사놀 함량을 검출하고 분석하였다.이 방법은 매우 민감할 뿐만 아니라 시간을 절약할 수 있고 간단한 실험 단계가 있다는 것을 발견했다.또한 시료를 정량적으로 분석하는 데 사용할 수 있습니다.

에 대한 안전 연구 3octacosanol

에 대한 추출 및 검출 기술로 최근 들어octacosanol 파우더더욱 완벽해져, 연구자들은 점차 사료, 식품, 의약품 및 기타 분야와 같은 옥타코사놀의 응용을 연구하기 시작했다.따라서 어플리케이션에서 옥타코사놀의 안전성 또한 주요 관심사가 되었다.

Long Lei [24] and others used mice as test subjects to evaluate the safety of octacosanol extracted from 쌀겨 밀랍다.쌀겨 밀랍에서 추출한 28-하이드록시옥타코산을 기름 및 지방과 1:1의 비율로 ≥50%의 순도로 혼합하고, 이를 캐리어와 1:12.5의 비율로 완전히 혼합하였다.이 혼합물을 시험물질로 사용하였으며 1g/kg의 용량으로 마우스 사료에 첨가하였다.

급성독성시험의 결과는 14일간의 관찰기간 동안 암수 생쥐나 수컷 생쥐 모두에서 이상이 관찰되지 않았으며, 사망자도 없었다.유전독성시험의 Ames test 결과, 음성대조군의 dish 당 평균 역향군락수는 정상범위 이내인 반면, 양성대조군의 역향군락수는 음성대조군의 2배 이상으로 나타나 양성반응을 나타내었다.2-octacosanol은 시험균주에서 revertant 돌연변이를 유도하는데 돌연변이 유발 효과가 없음을 나타낸다.따라서이 샘플은 돌연변이성이 없는 것으로 간주됩니다.마우스 골수세포 미핵세포검사에서 양성 대조군의 암수 동물의 미핵세포율이 음성 대조군에 비해 유의적으로 높은 것을 알 수 있었으며 (P<0.01), 음성 대조군과 각 시험군 간에 유의적인 차이가 없어 (P>0.05), 시험검체가 마우스 골수에서 PCE 세포의 미핵세포율을 증가시키는 돌연변이 효과를 나타내지 않았음을 알 수 있다.마우스 정자이상검사를 실시한 결과 음성대조군에 비해 각 시험군에서 동물의 정자이상률에 유의한 차이가 없어 (P>0.05), 마우스의 정자이상발생이 시험시료의 영향을 받지 않음을 알 수 있었다.또한, 쥐에서 30일간의 먹이 섭취실험에서는 대조군에 비해 동물의 전반적인 건강상태, 생화학적 및 혈액학적 지표, 장기조직의 형태상의 비정상적인 변화는 유의한 차이가 없었다.

This study provides an important basis for the safety of the application of octacosanol in the feed industry. Zhong Geng [25] and others were the first in China to use high-purity (≥90%) octacosanol in a health food product, oil capsules. Acute toxicity tests, genotoxicity tests, micronucleus tests in mouse bone marrow erythrocytes, mouse sperm deformity tests and a 30-day rat feeding trial were also conducted. The results showed that The acute oral LD50 of oil capsules containing high-purity octacosanol is greater than 10 g/(kg·bw) in rats and mice, and they are judged to be practically non-toxic. The Ames test, mouse bone marrow polychromatic erythrocyte micronucleus test and mouse sperm deformity test are all negative, indicating that the subject has no mutagenic effect. In the 30-day rat feeding trial, no abnormal changes were observed in the animals'건강 상태, 생화학적 및 혈액학적 지표, 또는 장기 및 조직 형태.이번 연구는 S fda 가 인정한 보건식품 검사기관의 검사를 통과해 중국에서 옥타코사놀을 안전하게 사용할 수 있는 근거를 마련했다.

옥타코사놀 분말 적용 4

옥타코사놀은 다양한 생리기능을 가지고 있으며 식품, 의약, 동물사료 등 분야에 광범위한 응용전망이 있다.옥타코사놀의 응용에 관한 연구를 일찍부터 진행한 나라는 일본과 미국 등이며, 기능성식품, 의약품, 화장품 등의 응용과 관련된 특허는 이미 수십 건에 달하며,이 중 일부는 산업화에 성공했다.

4.1 옥타코사놀 분말을 사료에 적용

중국은 특히 동물 사료에 옥타코사놀을 적용하는 연구를 점차 강화하고 있다.롱레이 등 [26]은 옥타코사놀을 사료로 첨가하고 젖을 뗀 새끼돼지와 새끼를 낳는 암탉을 연구 대상으로 삼았다.동물용 octacosanol의 최대 무효용량은 40 mg/kg 이상인 것으로 추측된다;암탉을 낳는 식이에 첨가되는 옥타코사놀 적정량은 16 mg/kg;또는 octacosanol emulsion을 가금류 사료에 첨가하면 가금류의 피하지방 및 내장지방 침착을 감소시키고 body&를 강화시킬 수 있다#39, 각종 유해자극에 대한 저항력.옥타코사놀은 숲 개구리의 식용으로 첨가되기도 했다.시험군과 대조군을 비교한 결과 산림개구리의 성장률은 8% 증가, 사료 전환율은 13% 감소, 폐사율은 21% 감소한 것으로 나타났다.이는 옥타코사놀이 함유된 사료를 사용할 경우 질병 저항성과 성장율이 현저히 향상되고 생존율이 높아질 뿐만 아니라 사료비가 절감되고 사료의 보관이 용이하며 부가가치가 높아진다는 것을 보여준다.

식품 건강관리에서의 옥타코사놀 4.2

Octacosanol powder is mostly used in drinks. For example, octacosanol emulsion is added to a sucrose solution containing ingredients such as fructose-glucose syrup, and functional sports drinks are obtained through steps such as high-temperature homogenization and heat sterilization. Studies by scientists have shown that athletes who consume drinks containing appropriate amounts of octacosanol have significantly improved blood lipid metabolism, significantly improved 운동capacity, and can delay exercise fatigue. In addition, Lin Xiaohui [27] added 28-hydroxycholestanol to tartary buckwheat tea to make a tea drink, while Zhang Zesheng [28] used sucrose and β-cyclodextrin as wall materials, 28-hydroxycholestanol and palm oil and other groups as core materials, and made a form of instant coffee containing 28-hydroxycholestanol in the form of microcapsules. This has the effect of quickly restoring physical strength, accelerating the elimination of fatigue, and promoting physical fitness.

4.3 octacosanol의 의약용 임상적 적용

옥타코사놀 분말은 오랫동안 의약품으로 사용되어 왔다.2001년 카스타노 등 [29]은 옥타코사놀이 저밀도 지단백 대 고밀도 지단백 비율을 크게 낮출 수 있지만 HDL에 대한 총 콜레스테롤의 비율도 낮출 수 있다는 사실을 밝혀냈다.Zu yuan Xu et al. [30]과 Simon et al. [31]은 실험을 통해 옥타코사놀이 지질을 낮추는 효과가 있으며 동맥경화증을 예방할 수 있다는 결론을 내렸다.실비아 켈러 (Sylvia Keller) 등 [32]은 옥타코사놀을 투여한 쥐의 배설물을 연구한 결과, 혈청 콜레스테롤 농도에는 영향을 미치지 않았지만, 배설물 내 최종 콜레스테롤 산물의 농도는 감소되는 것을 발견하였다.옥타코사놀이 콜레스테롤의 전신 대사에 긍정적인 영향을 미친다는 것을 나타내는 것.따라서 고콜레스테롤혈증 및 관상동맥질환 환자에게는 옥타코사놀 함유 약물로 치료하는 것이 더 나은 선택이다.쥐를 대상으로 한 실험 결과 옥타코사놀은 항염증 및 진통 효과 [33] 가 있을 뿐만 아니라 내성이 뛰어나며 독성이 없다는 것이 확인되었다.그것은 파킨슨 &의 치료에 완화 효과가 있습니다#39;s 증후군 [34] 그리고 파킨슨 &을 치료하는 유망한 방법이다#39; s 질병이다.

과학자들은 옥타코사놀을 이용해 고산병과 저산소증을 완화하는 방법에 대해 체계적인 연구를 진행했다.쥐를 대상으로 실험한 결과 저산소증 약물투여군의 심장과 뇌 조직의 부종 정도가 저산소증 대조군에 비해 감소되었고, 심장 조직보다 뇌 조직에서 그 효과가 더 두드러졌다.옥타코사놀은 쥐의 저산소증 내성을 개선할 수 있으며 저산소성 쥐의 심장 및 뇌 조직세포 구조에 일정한 보호 효과가 있다는 결론을 얻었다.또한 octacosanol이 청산가리 중독 및 저산소증에 걸린 생쥐의 생존기간을 유의하게 연장시켜 효과적인 예방 및 치료 역할을 할 수 있음을 확인하였다.또한 옥타코사놀은 피부의 혈액순환을 효과적으로 촉진하고 표면세포를 활성화시켜 화장품 산업에도 사용된다.옥타코사놀 성분이 함유된 화장품은 운동성& 같은 피부질환에 치료 효과가 좋다#39년생 발바닥, 습진, 가려움, 여드름.

치료 효과가 좋다.

5 전망

중국의 경우 벼와 사탕수수의 재배는 세계 최고 수준이며,이 곡물의 부산물인 쌀겨와 사탕수수 왁스가 옥타코사놀 생산의 주요 원료이다.이는 이들 부산물의 개발 및 이용을 높이는 것이 옥타코사놀의 응용 및 개발을 촉진하고 부산물 자원의 포괄적 편익을 향상시키는데 매우 중요한 의미를 지니고 있음을 보여준다.옥타코사놀의 제조 및 합성에 대한 많은 연구가 있었지만 여전히 문제가 있습니다:공정이 충분히 성숙하지 않고, 유기 용매 잔기가 있으며, 정제는 에너지를 많이 사용하고 환경을 오염시키며, 추출물의 순도가 요구 사항을 충족하지 않습니다;일부 합성 공정은 운영이 어렵고 고품질 장비가 필요하기 때문에 실험실로 제한됩니다.그러므로 천연물에서 추출하든 화학적으로 합성하든 공업생산을 달성하는 문제는 여전히 남아있다.

In addition, the physiological functions of octacosanol are closely related to energy metabolism in the body, so studying the physiological and metabolic effects of octacosanol is of great significance for the human body. Although relevant toxicological safety tests have been conducted on octacosanol in China, there has been little research and development of drugs containing octacosanol. Most of the research on drugs containing octacosanol abroad has been theoretical and has rarely entered clinical application, and further exploration is needed.

외국에서는 기능성 음료, 비스킷, 건강제품 등 옥타코사놀을 함유한 일부 제품이 이미 대량 생산되고 있다.그러나 중국에는 이러한 분야에 대한 격차가 여전히 존재하고 있다.옥타코사놀은 다양한 생리기능을 가지고 있기 때문에 식품, 의약품, 사료, 화장품, 기타 방면으로 널리 사용될 수 있다.그것은 넓은 발전 전망을 가지고 있다.이를 충분히 리용할수 있다면 인민대중에게 혜택을 줄뿐만아니라 거대한 경제효익과 사회효익을 가져다주게 될것이다.

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