Octacosanol 분말의 생산 방법은 무엇입니까?

의 화학명옥타코사놀은 1-옥타코사놀,일반적으로 폴리글리콜 또는 몬타올로 알려져 있습니다.물에 녹지 않지만 에테르, 클로로포름, 석유에테르 등의 유기용매에 잘 녹는 백색 고체구조를 가진 고지방족 알코올이다.자연에서 널리 발견되며 [1-2], 많은 식물의 잎, 줄기, 열매의 표피에 포함되어 있다.옥타코사놀은 다음과 같은 천연물에서 주로 발견된다쌀겨 밀랍, 곤충의 흰왁스, 밀배아유, 비왁스, 사탕수수 왁스 [3] 등이 있으며, 주로 카르복실레이트 형태로 존재한다.이에 옥타코사놀의 자원을 개발하고 활용하기 위하여 연구자들이 심도 있는 연구를 진행하여 그 특성을 보고하고 있다.예를 들어 옥타코사놀은 항피로 [4~6], 운동능력 향상 [7], 산화 방지 [8], 지구력, 에너지 및 체력 강화, 심근 기능 개선 [9~11] 등의 생리활성을 가지고 있다.또한, 의학적인 측면에서도 옥타코사놀은 콜레스테롤 [12-13] 저하, 혈중 지질 [14-16] 저하, 알츠하이머 & 완화 등 다양한 생물학적 활성을 가지고 있다#39;s 병 [17~18], 모발 성장 촉진 [19], 동맥경화증 예방 [20~21], 간 보호 [22], 항염증 [23], 뇌허혈 [24]을 막아주고, 설사 [25]를 완화하며, 심근괴사 [26]를 막아주고, 항종양 [27] 특성이 있다.한편 옥타코사놀은 안전성도 좋다 [28~29].따라서 옥타코사놀은 기능성 식품 [30-32], 보건품 [33-34], 화장품 [35], 사료 [36-37], 제약 산업 등에 널리 사용되고 있다.

현재 시중에는 다음과 같은 옥타코사놀을 함유한 관련 제품이 많이 나와 있다효모 쌀, 자당, 블랙 씨앗, 아마씨, 폴리코사놀, 아르기닌 옥타코사놀 캡슐, 옥타코사놀 오일 캡슐.옥타코사놀 자원을 과학적으로 활용하기 위해서는 기능성 식품, 건강용품, 화장품, 특히 제약 분야의 개발과 활용이이 산업의 발전을 촉진할 방향이자 트렌드이다.그 중 안정적인 원자재 공급은 산업의 발전을 보장하는 토대이다.높은 수준의 알카놀 산업의 발전을 돕고 원료의 공급을 보장하기 위해,이 기사는 옥타코사놀을 얻기 위한 준비 방법 또는 방법에 대한 포괄적인 개요를 제공합니다.

천연 제품으로부터 추출 및 분리 1

1.1 Saponification 추출

옥타코사놀은 주로 천연 왁스에서 발견된다이를테면 쌀겨왁스, 비왁스, 사탕수수왁스, 카나우바왁스 등이다.옥타코사놀 추출을 위해 천연 왁스를 원료로 사용할 때는 보통 석화추출법이 사용된다.그 과정은 일반적으로 석화, 추출 또는 탈염, 분리의 세 단계를 포함한다.사화용으로는 일반적으로 약간 과량의 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 염기로 사용하며, 용매로는 에탄올 또는 물을 사용하고 온도는 80~100°C로 한다.추출 단계로는 일반적으로 석유 에테르, 헥산, 벤젠, 가솔린 등 극성이 낮은 유기 용매가 사용된다.탈염 기술은 다음과 같다:포화 CaCl2 용액 또는 cacl2-에탄올 용액을 사화 혼합물에 첨가하고 완전히 가열한 후 여과하여 산을 제거한다.분리기술은 고순도 고알카놀을 얻는 핵심 단계다.주요 방법으로는 재결정, 컬럼 크로마토그래피, 진공 증류, 분자 증류 등이 있다.옥타코사놀을 검사하는 일반적인 방법은 가스 크로마토그래피 (GC) 또는 가스 크로마토그래피 질량분석법 (GC-MS)이다.천연 왁스로부터 옥타코사놀 추출에 관한 광범위한 연구가 진행되고 있다.주요 연구 결과는 표 1에 나와 있다.

초임계 CO2 추출 1.2

초임계 CO2 추출은 추출과 분리를 병행하고, 효율이 높고, 에너지 소모가 적고, 용매 잔류가 없으며, 안전성이 좋은 장점이 있기 때문에, 천연 왁스로부터 더 높은 알카놀을 추출할 때, 상기의 준비 방법 외에도, 초임계 CO2 추출도 널리 사용됩니다옥타코사놀 (octacosanol)을 추출하여 준비한다.예를 들어, 유팽청 등 [48]은 배지를 원료로 사용하였는데, 석화 후, 초임계 CO2 추출을 사용하였으며, 추출율은 8 이었다.24%와 24.추출물에 옥타코사놀 80% 가 들어있다.양허청 등 (49)은 사탕수수 배지를 원료로 사용하여 동일한 방법을 사용하였으며, 추출물에서 옥타코사놀 추출율이 6.42%, 53.14%로 나타났다.

1.3 환원 추출

saponification 추출의 원리를 바탕으로 활성 목표 물질인 octacosanol의 추출률이 높지 않고 자원의 산 부분이 충분히 이용되지 않는다.강한 환원제의 작용으로 에스테르가 알코올로 환원될 수 있기 때문에 에스테르와 산 부분은 모두 알코올로 환원될 수 있다.따라서 천연 왁스를 줄여 고급 알카놀을 준비하는 것이이 문제를 해결할 수 있는 한 가지 방법이다.마리 등 (50)은 환원제로 테트라하이드로알루만 (tetrahydroalumane, LiAlH4), 용매로 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran, THF), 65 °C의 온도를 이용하여 비왁스를 환원시켜 고품위 알카놀을 제조하는 연구를 수행하였다.그 결과 5시간 반응 후 고급 알카놀의 전환율은 95%에서 98%에 달했으며 옥타코사놀의 수율은 32%다.에스테르감량의 일반식을도 1에 나타내었다.

2 화학 합성 (Chemical synthesis)

제한된 천연 자원으로 인해 화학 합성은 고순도 및 고부가가치를 얻는 효과적인 방법입니다octacosanol 파우더다.옥타코사놀의 합성에는 현재 크게 세 가지 전략이 있는데, 옥타데카노일 체인에 데카노일 체인을 첨가하는 방법, 헥사데카노일 체인에 도데카노일 체인을 첨가하는 방법, 헥사데카노일 체인에 도코사노일 체인을 첨가하는 방법이 있다.

2.1 데카노일 체인에 옥타데카노일 체인을 더한 합성

2.1.1 1,10-decanediol을 원료로 사용하여 제조

제1 방법의 주공정은 (일 예로 장홍규 [51]의 합성방법을 사용) 1,10-데칸디올을 출발 원료로 사용하는 것인,그리고 하이드로 브롬 산과 반응시켜 중간체 10-브로 모-1-데카 날 (1)을 얻고 3,4-디 하이드로-2h-피란을 반응시켜 중간체 2-((10-브로 모 데실) 옥시) 테트라 하이드로 퓨란 (THF) 용매에서 마그네슘 분말과 반응시켜 중간체 (10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decyl) 마그네슘 브로마이드 (3)를 얻었다.반면, 옥타데실 알코올을 원료로 사용하였으며, p-톨루엔 설폰산 (TsOH)과 반응시켜 중간체 4-메틸벤젠설폰산 옥타데실 에스테르 (4)를 얻었다.cuprous iodide (CuI)를 촉매로 t =-78~5°C, 중간체 (10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decyl) 마그네슘 브로마이드 (3)와 중간체 4-methylbenzenesulfonate octadecyl ester (4)의 결합 반응을 수행하여 중간체 2-(octacosyloxy) tetrahydro-2h-피란 (5)을 얻고, 마지막으로 TsOH-MeOH 시스템에서, 목표물을 보호하고 얻는다옥타코사놀 (6)의 총수율은 61.4%이다다.상기 합성 경로는 하기 표 2에 나타내었다.

현재,에 대한 많은 유사한 연구 보고서들이 있다octacosanol의 합성[52-56] 하지만 구체적인 연결고리에 있어서도 차이가 있다.예를 들어,리 와일리 등 [52]은 탄소-18의 원료로 1-브로 모우 타데칸을 사용하였으며, 동시에 결합하기 전에 중간체 2-((10-브로 모데실) 옥시) 테트라 하이드로-2h-피란 (2)이 먼저 NaI와 반응함으로써 2-((10-요도 데실) 옥시) 테트라 하이드로-2h-피란으로 전환되었다.히드록시기 보호에서 마에다 등 [54]은 피발레이트를 보호제로 사용하였다.

히드록시기 보호의 두 번째 단계에서 사라키노스 등 [55]은 각각 3,4-디히드로-2h-피란, tert-부틸디메틸클로로실란 및 벤질브로마이드를 보호 시약으로 사용하였다.커플링 반응에서 THF를 용매로, Li2CuCl4를 촉매로 사용하였으며 온도는-20~0 °C 사이였다.3개의 하이드 록시 보호 중간체는 옥타 데실 염화 마그네슘과 반응하여 응축 생성물을 주었습니다.deprotection 단계에서는 테트라 하이드로-2h-pyran 및 tert-butyldimethylsilyl 보호 중간체가 산 조건에서 모두 탈지되어 탈지된 제품을 제공했으며 벤질 보호 응축물의 탈지에서는 Pd/C-H2조건에서 성공적으로 탈지되었습니다.Kunkuma 등 (56)은 세바시산을 원료로 사용하여 1,10-데칸 디올을 테트라 하이드로 알루마인으로 메틸화와 환원의 두 단계로 준비하였다.두 번째 단계에서 tert-butyldimethylchlorosilane을 히드록시 보호 시약으로 사용하였다.말단 hydroxyl 기는 결합 전에 aldehyde로 산화되었으며, Wittig 반응을 결합에 사용하였다.반응에는 총 8단계가 있었으며, 총 81.75%의 수율을 보였다.

2.1.2 undec-10-enoic acid를 원료로 사용하여 준비

지안카를로 등 (57-58)은 출발 물질로 운덱-10-en-1-oic 산을 사용하고, 메탄올로 메틸화하여 중간체 메틸 운덱-10-enoate (14)를 얻었다.이후 화합물을 OsO4-NaIO4로 산화시켜 중간체 메틸 10-포르 밀-데카 노 에이트 (15)를 수득 하였다.옥타데실 사슬 장치 제조에서 1-브로 모우 타데칸을 트리페닐 포스핀과 반응시켜 톨루엔 용매에서 중간체 옥타데실 트리페닐 포스포늄 브로마이드 (12)를 얻는 원료로 사용하였다.커플링 단계에서, n-부틸 리튬은 THF 용매에서 리가팅 산으로 사용되며, 중간체 옥타데실트리페닐포스포늄 브로마이드 (12)를 중간체 10-포르 밀데카노 산 메틸 에스테르 (15)와 농축하여 중간체 (E)-헤네이코사-10-에노 일 메틸 에스테르 (16)를 제공한다.그 다음, 메탄올 용매에서 중간체 메틸 옥타 코사노 에이트 (17)를 얻기 위한 환원제로 Pd/C-H2를 사용한다.마지막으로, LiAlH4를 사용하여 화합물을로 환원시켰다목표 옥타코사놀을 구합니다다.이 방법은 총 6단계를 거쳐 90%의 수율을 얻는다.상기 합성 경로를도 4에 나타내었다.

2.2 도데실 사슬과 헥사데실 사슬의 합성

풍유지 잔 등 59은 p-톨루엔 설폰산의 촉매 작용하에 시클로 데카논을 원료로 사용하고 2차 아민 모르 폴린을 사용하여 에나민 중간체 (18)를 얻었다.에나민 중간체를 트리 에틸 아민-클로로포름 시스템에서 헥사 데카 노일 클로라이드와 반응시켜 중간체 2-테트라 데실 사이클로 테트라 데칸-1,3-디온 (19)을 수득 하였다.중간체 19를 NaOH의 염기성 조건에서 개질하여 중간체 13-옥소 옥타 코사노산 나트륨 염 (20)을 제공하고, 이를 수소화붕소듐으로 환원하여 중간체 옥타 코사노산 나트륨 염 (21)을 제공하고, 이를 산성화하여 중간체 옥타 코사노산 나트륨 염 (22)을 제공하고, 에탄올로 에스테르화하여 중간체 옥타 코사노산 에틸 에스테르 (23)를 제공하고, 마지막으로 LiAlH4로 환원하여 목표 화합물 6을 수득하였다.이 방법은 총 수율이 77.7%인 7단계를 포함합니다.상기 합성 경로는도 5에 나타내었다.Braier 등 [60]에 의해 보고된 합성 방법에서, 단계 2에서 용매로 아세토니트릴을 사용하고 단계 6에서 에스테르화를 위해 메탄올을 사용한 것을 제외하고, 나머지 합성 기술은 풍유잔&의 합성 기술과 기본적으로 동일하다#39; s 방법이다.

헥실 사슬과 도코실 사슬의 합성 2.3

이장남 등 (61)은 출발 물질로 (Z)-13-도코세노익산 (erucic acid)을 사용하였고, 디클로로메탄 용매에서 디클로로 아황 이산화 (SOCl2)를 클로로아실화 시약으로 사용하여 중간체 (Z)-13-도코세노익산 (24)을 조제하여 나중에 사용하였다.cyclohexanone을 원료로 사용하여 촉매로서 p-toluenesulfonic acid의 존재 하에 모르 폴린과 응축을 통해 에나민 중간체인 4-(cyclohex-1-en-1-yl) 모르 폴린 (25)을 얻었다.에나민 중간체는 Et3-CH2Cl2시스템에서 중간체 24와 응축되어 중간체 (E)-2-(docos-13-에노 닐) 시클로 헥스-1-원 (26)을 부여합니다.NaOH와 반응 후 중간체 26을 산성화하여 중간체 (E)-7-옥소-도코스-19-에노 산 (27)을 준다.중간체 27을 Pd/C 및 H2로 환원하여 중간체 7-옥소 테트라코사노 산 (28)을 주고, 중간체 28을 황밍롱의 알칼리 환원법으로 환원하여 중간체 테트라코사노 산 (22)을 주고, 마지막으로 THF 용매에서 LiAlH4로 환원하여 목표 6을 얻는다.

3 결론

옥타코사놀은 생리작용을 한다예를 들어 체력과 지구력 강화, 피로 방지, 보습, 주름 방지 등이 있으며 의약품, 보건품, 식품, 화장품 및 기타 분야에 널리 사용됩니다.옥타코사놀의 특수효과와 제한된 원료 때문에 고순도 옥타코사놀의 부가가치는 굉장히 높다.글로벌 비만인구의 증가와 중국의 인구 노령화 추세가 심화됨에 따라 효과적으로 신체단련과 건강을 증진할 수 있는 제품에 대한 수요가 갈수록 절실해지고 있다.2030년이 되면 중국의 비만 인구는 3억 2900만 명, 60세 이상 인구는 2억 9600만 명에 달할 것으로 추산된다.이 거대한 소비자 집단은 옥타코사놀과 같은 건강 증진 기능을 가진 화합물에 대한 거대한 시장을 제공합니다.향후 옥타코사놀 건강제품의 수요 증가에 대응하기 위해서는 제품의 원료 공급이 반드시 해결돼야 한다.

이 중, 천연 왁스로부터 높은 수준의 알카놀을 환원하여 준비하는 합성 방법,분자 증류법으로 옥타코사놀 추출, 그리고 erucic acid와 cyclohexanone을 원료로 사용하여 아실화, 에나미네이션, 에나민 응축, 링 개폐, 단일 카보닐 환원, 산 감소 등의 변환 과정을 거치는 것은 원료의 공급을 해결하거나 보장하는 핵심 기술 지원입니다.사람들이 삶의 질과 건강에 대한 관심이 갈수록 높아짐에 따라 이들은 국가와 지방정부가 건강산업과 정밀화학산업의 통합발전을 촉진하기 위한 인센티브 정책을 도입하고 옥타코사놀 산업에 종사하는 기업들이 연구 개발에 대한 투자 증가, 기술 혁신 촉진, 제품 품질 향상 등을 요구하고 있다.옥타코사놀 등 고등 알카놀 산업이 발전 기회를 다잡고 국제 교류와 협력을 강화하며 기술 혁신을 심화하고 제품 구조를 최적화하며 제품 영향력을 향상시켜 시장과 함께 글로벌 고등 알카놀 산업의 번영과 발전을 공동으로 촉진하기를 희망한다.

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