Luo Han Guo 감미료 Mogroside V에 관한 연구

Siraitia grosvenorii (Swingle) C.Jeffrey, also known as Luohanguo, is the fruit 의a perennial vine 에서the family Cucurbitaceae. It is mainly produced in Guangxi and is an economically and medicinally important plant that is endemic to China[1]. Siraitia grosvenorii is cool in nature and sweetin taste. It has been used as a traditional medicinal herb for more than 300 years in folk medicine. It has the effects of clearing away heat, moistening the lungs, relieving the pharynx and opening the voice, and lubricating the intestines to promote bowel movement[2⁃3].

현재 루오한구로부터 트리테르펜 46개, 플라보노이드 7개, 아미노산 19개, 다당류 2개 등을 포함하여 100개 이상의 화합물이 분리되었다 [4].Mogroside는 Luo Han Guo의 주요 활성 성분입니다.쿠쿠르비탄 트리테르펜 글리코사이드의 일종으로, Luo Han Guo extract, Mogroside, Luo Han Guo saponin 등으로도 알려져 있다 [5].Mogroside는 또한 Luo Han Guo&의 주요 구성 요소입니다#39; s 달콤 함.

In 1975, Lee[6] determined that the glycoside of the triterpene is the main sweetening component. In 1983, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ and Mogroside Ⅵ were first isolated 에서Luohanguo, and more than 30 similar compounds have been isolated from Luohanguo since then[7⁃8]. These compounds all have mogroside as the aglycone, followed by different numbers of sugar moieties, as shown in Figure 1. The natural sweetener mogroside has a high sweetness and low calories. Compared to artificial sweeteners, it has less aftertaste and is safer. It also has a hypoglycemic effect and is an ideal substitute for sucrose. It has now been included in the list of food additives in many countries, including the United States, Japan, Australia, and New Zealand [5]. This paper reviews the sweet taste structure-activity relationship, periodic changes, biosynthesis pathway, hypoglycemic effect and other biological activities, and safety of Mogroside, with a view to providing further reference for the application of Mogroside as a natural sweetener.

1단맛의 구조-활동 관계

Mogrosides 이름은 Mogroside Ⅲ, Mogroside Ⅲ E, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ, 새로 운 glycoside Luohanguo Simonoside나, 등, 어느 Mogroside V 가 사이에서 가장 높은 콘 텐 츠 [9], 표 1을 참조하십시오.무라타 등 [10]이 감각 테스트를 실시한 결과 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V, 시모노사이드 I, 11o-모그로사이드 V는 각각 자당의 195배, 300배, 378배, 465배, 68배에 해당하는 단맛을 내는 것으로 나타났다.

구조적으로, mogroside은 aglycone mogroside 알코올을 기준으로, 포도당 단위에 연결 되어 C ⁃ 3과 C ⁃ 24 위치를 통해 당 결합.달콤 함과 구조 사이의 관계는 다음과 같다:① 설탕 반 족의 번호:달콤 함을 유지 하기 위해, 설탕 그룹의 총 C에 부착 되어 ⁃ 3과 C ⁃ 24 위치 3 이하지 않아야 한다;②의 산화 상태 11 substituents, 수산기 11 그룹은 α 구성에 있을 경우, 그들은 달콤한;그들은 β 구성에 있 다면, 그들은 맛없는;수산기 11 그룹은 산화 된 다면, 그들은 [11 ⁃ 13] 쓰다.또한 설탕 보습이 4개만 붙어있어도 시메노사이드 I의 단맛은 역시 설탕 보습이 4개 들어있는 모그로사이드 IV보다 훨씬 높다.따라서, 구조에서 설탕 그룹 연결의 위치가 Mogroside의 단맛에 미치는 영향은 또한 추가 연구의 가치가 있습니다.일반적인 Luohan 과일 달콤한 글리코사이드 구조 정보는 표 1을 참조하십시오.

주기적인 변화와 생합성 2

잘 익은 뤄한궈 열매는 달지만, 어린 열매는 쓴맛이 있어 뤄한궈 열매의 당질 함량이 성장 중에 변화함을 시사한다.무라타 등 [10]은 잘 익은 뤄한구의 단 당질의 함량이 덜 익은 뤄한구보다 높다는 것을 발견하였다.리 Dianpeng et al.[14]에서 변화를 연구하는 데 thin-layer 크로마토그래피 glycosides의 구성에서 루오 한 구오 다른 성장 연령 대와 늙었다는 것을 발견 과일 30일 미만 젊 주로 포함 씁쓸 한 Mogroside Ⅱ E;Mogroside Ⅲ 나타나기 시작 한 30일 후 그리고 콘 텐 츠 가 55일에 절정에 달하에 도달 했을, 그리고 Mogroside Ⅳ 생산은 또한, Mogroside Ⅳ 콘 텐 츠에서 최대 70 d에 도달 했다;85 d 이후, Luo Han Guo 달콤한 글리코 사이드 V는 Luo Han Guo의 주요 달콤한 성분이었습니다.

Lu Fenglai et al.[15]에 의해 다른 성장 단계에서 루오 한 구오을 공부 했 RP ⁃ HPLC 방법 및 씁쓸 한 다는 것을 발견 glycoside (Mogroside Ⅱ E, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅱ E) 콘 텐 츠에 루오 한강 구오 높은 10시에 d였다;55 d, 후 달콤한 glycoside Mogroside Ⅴ 우세 해진다;루오 한강변의 컨 텐 츠를 65 d 한 후에는 구오 달콤한 glycoside Ⅴ 많이 변하지 않았다.을 제외하고 Mogroside Ⅴ, 모든 glycosides첫번 째의 추세를를 보여주었내용을 증가하고 있고 그리고 나서 줄어들고 있다.또한 식물에서 트리테르펜 글리코사이드의 생합성에 있어서 올리고당 사슬은 아글리콘에 단당류 분자를 순차적으로 첨가하여 합성될 가능성이 있다고 문헌에서 보고되었으며 [16], Luo Han Guo 글리코사이드의 성장 주기 동안 쓴 저당류가 달콤한 고당류로 단방향으로 변환되는 것을 시사하고 있다.

Itkin 등 17)은 전사체 및 게놈 데이터를 이용하여 몽크 열매의 열매에서 몽크 열매 감미료 V의 생합성 경로를 완전히 분석하였다.

과일중의 생합성은 몽크과일알콜의 형성과 당화 두가지 단계로 나눌수 있다.첫째, luohangol의 생산이다.아세틸 코엔자임 A는 메발로네이트 경로를 통해 스쿠알렌으로 전환된다.그러면 스쿠알렌은 24, 25-dihydroxy-gammahydroxysteroid로 전환되고, 이는 CYP87D18에 의해 히드록실화되어 momordinol을 형성한다.후속 glycosylation 과정에서, momordinol은에 의해 처음으로 glycosylated glycosyltransferase UGT720-269-1를 형성 하기 위해 쓴 glycosides (Mogroside Ⅰ A1, Mogroside Ⅲ X, Mogroside Ⅳ 한, 그리고 Simonin Ⅰ은 다음에 의해 형성 된 루오 한강변의 glycosylation 구오 달콤하고, 그리고 Mogroside Ⅴ이 마침내 형성 되었다.생합성 경로를 그림 2에 나타내었다.

In this biosynthetic pathway, the expression of key enzymes UGT720⁃269⁃1 and UGT94⁃289⁃3 that affect glycosylation has temporal differences. UGT720⁃269⁃1 is highly expressed in young 과일and decreases as the fruit matures. The UGT94 enzyme family, on the other hand, shows an increase in expression during the later stages of development. This is consistent with previous reports that the main component in young fruits is low-glycoside compounds such as Mogroside ⅡE, and that high-glycoside compounds continue to increase during the later stages of fruit development, with Mogroside Ⅴ eventually becoming the main component in mature fruits.

요약하면 뤄한궈는 일반적으로 과일이 익기 시작하는 65일 이후에 따진다.가공 중에 익지 않은 과일과 익은 과일의 추출물을 혼합해서는 안되며, 이는 모그로사이드의 함량을 감소시키고 추출물의 품질에 영향을 미치기 때문이다.

3. 저혈 당 효과

연구에 따르면 모그로사이드는 혈당 조절에 효과적일 뿐만 아니라 당뇨병과 관련된 만성 합병증을 예방한다.의 저혈 당 메커니즘은 수리로나 뉠 수 있 췌장암 손상, 인슐린 분비 촉진, 인슐린 저항을 개선하 는데 anti-oxidative 스트레스, 억제 하여 α-glucosidase 활동이다.

3.1 췌장 손상 회복 및 인슐린 분비 촉진

Pyrimidine can damage pancreatic β cells by generating free radicals and inhibiting glucokinase, suppressing proinsulin synthesis, and causing type 1 diabetes [18]. Zhang Liqin et 알다.[19] found that Mogroside extract can reduce blood sugar by reducing the damage of alloxan to pancreatic β cells or improving the function of damaged cells. Its main active ingredient may be Mogroside. Qi et al.[20] showed that Mogroside extract can effectively improve the morphology of islet cells in diabetic mice, increase the number of islet cells, reduce the damage to mouse islet β cells caused by tetraoxypyrimidine, and improve metabolic disorders. Zhou Ying et al.[21] used rat islet β cell tumor cells RIN⁃5F as the research object and found that Luo Han Guo extract and Mogroside Ⅴ can promote insulin secretion.

3. 인슐린 저항성 개선 2

인슐린 저항성은 포도당 섭취와 이용을 촉진하는 인슐린의 효율이 저하된 것을 말하며, 제2 형 당뇨병의 주요한 병리적 특징이다.인슐린 저항성을 줄이면 당뇨병 합병증의 진행을 지연시킬 수 있다.Liu 등 (22)은 고지방 식이와 함께 streptozotocin (STZ)을 이용하여 C57BL/6 마우스에서 제2 형 당뇨병 모델을 유도하였다.본 연구에서는 모그로사이드 추출물이 당뇨병 마우스에서 인슐린 저항성 지수의 감소와 인슐린 민감성 지수의 증가로 알 수 있듯이 인슐린 저항성을 개선할 수 있음을 확인하였다.또 다른 연구에서는 c-Jun N-terminal kinase (TLR4-JNK)와 산화 스트레스의 활성화가 TLR4 경로를 통과하는 경로를 중재할 수 있다고 보고하였다 [25].

3. 항산화 스트레스 3

산화 스트레스는 신체 's 산화와 항산화 효과는 신체 조직, 세포, 단백질 및 기타 생물학적 거대 분자를 손상시키는 활성산소 종 (ROS)의 많은 양을 생성하며 균형을 잃습니다.또한 인슐린 저항을 유도하는 효과, ROS 또한 직접적으로 손상 될 수 있 췌장암 β 세포 개발 중에 당뇨, 궁극적으로 악화 시키는 또는 당뇨 [24]를 촉발 시키고 있다.Zhu Huiling et al.[26]과 시술 전 루오 한 다는 것을 보여주 구오 사포 닌 산소의 과도 한 축적을 줄 일 수 있고 종과 활성 산소 ethanol-damaged L ⁃ 02 세포에서 산화 스트레스를 줄 여주고, 지질 peroxidation을 억제 합니다.

조우젠 등 27)은 조미 모그로사이드 추출물의 항산화 활성을 연구한 결과 활성산소 (DPPH, ABTS, ORAC)를 제거하고, 철이온 (FRAP)을 환원시키며, 지질 산화에 저항하는 능력이 좋은 것으로 나타났다.항산화 능력은 농도가 증가할수록 증가하였다.천 교수 등은 모그로사이드의 in vitro 항산화 활성에 대해 연구한 결과 산소 활성산소 (O2-, H2O2, ·OH)와 DNA 산화적 손상에 대한 억제 효과가 있는 것으로 나타났다.그들 중, Mogroside V 더 효과적인 청소 ·에서 오는 동안 11 ⁃ O ⁃ Mogroside V는 O2-그리고 H2O2를 위한 높은 청소 율이다.게다가, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ 억제 효과 OH-induced DNA에 손상를 가지고 있다.장 Liqin et al. [19]을 추출 Mogroside의 생산을 줄 일 수 있 다는 것을 발견 지질 (MDA) 간에서 쥐의에 의해 당뇨 가 있는 alloxan, 항 산화 효소의 활동을 증가 시키고 시스템 SOD 및 GSH ⁃ Px다.

글리코시다아제의 활성은 탄수화물 가수분해와 포도당 생성 속도를 늦추고 포도당 흡수를 지연시켜 식후 혈당을 감소시킬 수 있다.이 방법은 제2 형 당뇨병의 예방과 치료에 중요하다 [29].연구에 따르면 다른 성장 단계의 Luo Han Guo 추출물은 생쥐의 식후 혈당 생성에 억제 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.저혈 당 효과의 메커니즘 중 하나는 루오 한강 구오 추출 사포 닌 직접적으로 억제 할 수 있 α-glucosidase 활동, 그리고 그것의 억제 효과는 긍정적으로 복용 량 [30 ⁃ 31]와 연관 되 있다.

3. 5 다른

연구에 따르면 Luo Han Guo 추출물에 의한 adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK)의 활성화가 당뇨병 마우스의 글루코네오스 생성 억제에 도움을 주어 [22] 혈당 수치를 낮추는 것으로 나타났다.또 다른 연구 루오 한다고 보고 했 구오 추출 사포 닌 cytokines의 수준을 줄 일 수 있 IFN-γ와 TNF-α와 카인의 수준을 높이 IL-4, 그렇게 함 으로써 세포 면역의 불균형을 개선하 는데 있어서 당뇨병 쥐 및 제어 당뇨 [20]이다.또한, 모그로사이드 추출물은 당뇨병 마우스의 혈청 고밀도 지단백 수준을 개선하고, 혈중 지질 수준을 정상화하고, 당뇨병으로 인한 지질 대사 장애를 예방하고, 당뇨병 합병증을 예방 및 치료할 수 있다 [19].

요약하면, mogroside는 제1 형 및 제2 형 당뇨병 모두에 좋은 예방 및 치료 효과가 있을 뿐만 아니라 당뇨병 관련 합병증을 효과적으로 예방합니다.

기타 약리학적 효과 4

4. 1기침 억제제, 거담제, 항천식제

천야오 등 [33]은 모그로사이드가 쥐의 기침 횟수를 줄이고 기관 분비물 생성을 촉진할 수 있다는 것을 발견했다.Liu Ting et al. [34]은 기침 억제 및 거담 효과를 위한 Luo Han Guo의 유효 성분을 가려냈고, mogroside V 가 기침 억제를 위한 Luo Han Guo의 주요 활성 성분이라고 추측했다.왕 et al. [35]의 모델 효능의 스펙트럼 루오를 설립 한 구오 해소에 가래, 그리고 그 결과 Mogroside Ⅴ 및 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ 가래 해소의 효과를 긍정적으로 연관 되었고 크게 기여 했다.노래 et al. [36] 다는 것을 발견 Mogroside Ⅴ ovalbumin에 의해 기도 hyperresponsiveness 유도를 효과적으로 억제 할 수 있다.

4. 간보호 효과 2

샤오강 등 [37]은 사염화탄소를 이용해 쥐의 급성 간 손상과 면역 간 손상 모델을 각각 유도했다.이 연구는 Mogroside 가 두 가지 간 손상 모델에서 생쥐의 혈청 ALT 및 AST 활성을 감소시키고, 면역 간 손상에서 간 조직 균질체의 SOD 활성을 증가시키며, MDA 수치를 감소시키고, 간 조직의 병리학적 손상을 개선할 수 있다는 것을 발견했다.간 성상세포 (HSCs)는 간 섬유화 발생에 중요한 역할을 하므로 활성화된 HSCs의 사멸을 유도하는 것은 섬유화를 예방하고 치료하는 효과적인 수단이다 [38].연구들은 쥐의 순환 Mogroside-containing 혈청을 차단 할 수 있 다는 것을 발견 간 방사성 세포 HSC ⁃ T6다.Mogroside 간 방사성 인간 세포의 활성화를 억제 할 수 있 LX ⁃ 2 체외 간 방사성 세포의 사멸을 홍보 한다.

4. 3 항암

In in vitro and in vivo models of pancreatic cancer, Mogroside Ⅴ inhibited tumor growth by promoting apoptosis and cell cycle arrest in pancreatic cancer cells PANC⁃ 1 [42]. Mogroside ⅣE dose-dependently inhibited the proliferation of human colon cancer cells HT29 and human laryngeal epidermoid carcinoma cells Hep⁃2 and tumor growth in a mouse model of xenograft tumors [43]. In vivo skin carcinogenesis experiments in mice found that mogroside V and 11⁃O mogroside V can effectively inhibit the two-step carcinogenesis process using peroxynitrite as a mutagenic carcinogen and terephthalic acid as a tumor promoter. 11⁃O ⁃Mogroside Ⅴ also inhibits the two-step carcinogenesis process using 7, 12⁃dimethylbenz[a]anthracene as a mutagenic carcinogen and terephthalic acid as a tumor promoter [44].

4. 항염증 및 항균 4

Di 등 45)은 mogroside 가 주요 염증 유전자인 iNOS, COX-2, IL-6의 발현을 감소조절하고 염증 보호 유전자인 PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9의 발현을 상승조절함으로써 RAW264.7세포에서 lipopolysaccharide-induced 염증반응을 억제할 수 있음을 발견하였다.마찬가지로, 마우스 귀에 부기 모델, mogroside 염증 반응을 억제 할 수 있-2와 IL-6 라고 유도 12-oxotetradecanoylphorbol-13-acetate down-regulating에 의해 표현과 up-regulating PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9 그리고 PPAR δ 표정을지었다.그는 O ⁃ Mogroside Ⅴ은의 주요 활성 성분 일 뿐만 아니라 항 염증 루오 한강변의 활동 구오 생체 실험, 하지만 또한 하나의 주요 루오 한강변의 유효 성분 Guo's 황색포도상구균에 대한 억제 효과.Mogroside Ⅴ의 주요 활성 물질는 루오 한강 Guo's의 Enterococcus faecalis와 Escherichia coli에 대한 억제 효과.

5 안전

Su Xiaojian 등 [47]은의 LD50 값을 보였다Luo Han Guo sweet glycoside (81.6% glycoside content) administered to mice by gavage was greater than 10,000 mg/kg, which is practically non-toxic. Mogroside 3.0 g/kg (equivalent to 360 times the human dosage) was given to dogs by gavage for 4 weeks, and there was no significant effect on the biochemical indicators of the dogs or morphological changes in the tissues and organs. Jin et al. [48] conducted a repeated dose subchronic toxicity study on Wistar rats and found that no rats in the Mogroside dose groups died within 13 weeks and that all indicators were normal. It is therefore speculated that the level of adverse reactions in humans is 2,520 mg/kg per day for men and 3,200 mg/kg per day for women or higher. Another study showed that Mogroside administered to mice by gavage at 0.25, 0.5, and 1 g/kg was not genotoxic or reproductive toxic, but when the dose reached 5 g/kg, the rate of micronuclei in the bone marrow erythrocytes and the rate of sperm deformities in male mice were higher than those in the negative control group (P<0.05) [49]. Therefore, further research is needed to determine whether mogroside is genotoxic, and the dosage of mogroside also requires attention.

6 결론

피플 &의 개선으로#39;s 생활수준, 당뇨병, 비만 등 대사성 질병은 인체건강에 대한 중요한 위협으로 되고있다.때문에 고단맛, 저열량의 인공감미료는 식품공업에서 자당을 대체하는데 널리 사용되고있다.그러나 최근 인공감미료가 대중화되면서 그 안전성에 의문이 제기되고 있다 [50].일부 연구들은 인공 감미료의 섭취로이 어질 수 있다고 보고 했고 설탕에 대한 의존도를, 먹고 싶고 칼로리 보상 장애로이 어질 수 있 다는 것을 식욕 자극, 섭취 증가, 체중 증가,와 포도당 과민 증 [51 ⁃ 53]다.노래 Xiaowan's[54] 연구를 통해 천연 감미료 모그로사이드가 인공 감미료 아스파탐보다 전신성 내당성과 인슐린 민감성 개선에 상당히 효과적임을 확인하였다.게다가 인공 감미료는 불쾌한 뒷맛을 낼 수 있다.모그로사이드 추출물은 사카린과 아세설파메-k [10]보다 쓴맛이 적다.전반적으로 식물 유래 천연 감미료인 모그로사이드는 단맛이 강하고 칼로리가 낮으며 안전하며 뒷맛이 거의 없기 때문에 자당의 이상적인 대체제이다.또한 모그로사이드는 혈당을 낮추고 기침과 가래를 멎게 하며 천식을 완화하고 간을 보호하는 등 다양한 효능이 있다.따라서 감미료, 건강 제품 및 약으로서 모그로사이드의 개발은 공중 보건 증진에 매우 중요합니다.

Mogroside is currently used in the food industry in dairy drinks and solid drinks, but it still faces several problems. Firstly, due to unselective artificial pollination and other reasons, there are currently many varieties of Luohanguo being promoted and applied, and the overall quality of the germplasm is not satisfactory, leaving much room for genetic improvement [55]. (2) The type and content of mogroside undergo periodic changes during growth, so a method for quantitatively determining mogroside is needed to strengthen quality control. (3) At present, the relative sweetness of mogroside is still determined by sensory evaluation by professionally trained assessors, and the electronic tongue cannot replace it [56]. The evaluation process is complex, and the results are subjective; ④ Mogroside is expensive to extract and expensive, so gaining a deeper understanding of the biosynthetic mechanism of mogroside and using cell factories to produce mogroside is one of the potential ways to mass produce mogroside; ⑤ Mogroside'의 약품으로서의 특성은 아직 개발되지 않았고, 그 조성은 복잡하며, 구체적인 활성 성분에 대한 연구는 더욱 심화되어야 약품과 보건품의 개발을 촉진시킬 수 있습니다.

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