Luo Han Guo 감미료 Mogroside V에 관한 연구

제프리 (Siraitia grosvenorii, Swingle) C다. 제프리 (Luohanguo) 또는 제프리 (Jeffrey)는 쿠쿠르비타과 (Cucurbitaceae)에 속하는 다년생 덩굴식물의 열매이다.주로 광시에서 생산되며 경제적으로나 의학적으로 중요한 식물로 중국의 고유종이다 [1].시라이티아 그로스베노리에는 자연이 시원하고 맛이 달콤하다.민간의학에서 300년 이상 전통 약초로 사용되어 왔다.그것은 치우의 효과를 열, moistening 폐, 명치을 경감하고 음성을 열고 있고, 윤 활을 홍보 하기 위해 장 장 운동 [2 ⁃ 3]다.

현재 루오한구로부터 트리테르펜 46개, 플라보노이드 7개, 아미노산 19개, 다당류 2개 등을 포함하여 100개 이상의 화합물이 분리되었다 [4].Mogroside는 Luo Han Guo의 주요 활성 성분입니다.쿠쿠르비탄 트리테르펜 글리코사이드의 일종으로, Luo Han Guo extract, Mogroside, Luo Han Guo sapon에서등으로도 알려져 있다 [5].Mogroside는 또한 Luo Han Guo&의 주요 구성 요소입니다#39; s 달콤 함.

1975년, Lee[6]는 트리테르펜의 글리코사이드가 주요 감미 성분임을 규명했다.1983년, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ과 Mogroside Ⅵ 처음 Luohanguo, 으로부터 격리 되었고 30개 이상의 유사 한 화합물이 그 이후 Luohanguo 으로부터 격리 되었다 [7 ⁃ 8다]이들 화합물은 모두 아글리콘으로서 모그로사이드를 가지며, 그림 1에 나타낸 바와 같이 다른 수의 당 모이어티를 갖는다.천연 감미료 모그로사이드는 단맛이 높고 칼로리가 낮습니다.인공감미료에 비해 뒷맛이 적고 안전하다.또한 저혈당 효과가 있으며 자당의 이상적인 대체제입니다.현재는 미국, 일본, 호주, 뉴질랜드 [5] 등 많은 나라의 식품첨가물 목록에 포함되었다.본 논문은 모그로사이드의 단맛의 구조-활성 관계, 주기적인 변화, 생합성 경로, 저혈당 효과 및 기타 생물학적 활성, 안전성 등을 검토하여, 모그로사이드를 천연 감미료로서 응용하는데 추가적인 참고자료를 제공하는 것을 목적으로 한다.

1단맛의 구조-활동 관계

Mogrosides 이름은 Mogroside Ⅲ, Mogroside Ⅲ E, Mogroside Ⅳ, Mogroside Ⅴ, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ, 새로 운 glycoside Luohanguo Simonoside나, 등, 어느 Mogroside V 가 사이에서 가장 높은 콘 텐 츠 [9], 표 1을 참조하십시오.무라타 등 [10]이 감각 테스트를 실시한 결과 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V, 시모노사이드 I, 11o-모그로사이드 V는 각각 자당의 195배, 300배, 378배, 465배, 68배에 해당하는 단맛을 내는 것으로 나타났다.

구조적으로, mogroside은 aglycone mogroside 알코올을 기준으로, 포도당 단위에 연결 되어 C ⁃ 3과 C ⁃ 24 위치를 통해 당 결합.달콤 함과 구조 사이의 관계는 다음과 같다:① 설탕 반 족의 번호:달콤 함을 유지 하기 위해, 설탕 그룹의 총 C에 부착 되어 ⁃ 3과 C ⁃ 24 위치 3 이하지 않아야 한다;②의 산화 상태 11 substituents, 수산기 11 그룹은 α 구성에 있을 경우, 그들은 달콤한;그들은 β 구성에 있 다면, 그들은 맛없는;수산기 11 그룹은 산화 된 다면, 그들은 [11 ⁃ 13] 쓰다.또한 설탕 보습이 4개만 붙어있어도 시메노사이드 I의 단맛은 역시 설탕 보습이 4개 들어있는 모그로사이드 IV보다 훨씬 높다.따라서, 구조에서 설탕 그룹 연결의 위치가 Mogroside의 단맛에 미치는 영향은 또한 추가 연구의 가치가 있습니다.일반적인 Luohan 과일 달콤한 글리코사이드 구조 정보는 표 1을 참조하십시오.

주기적인 변화와 생합성 2

잘 익은 뤄한궈 열매는 달지만, 어린 열매는 쓴맛이 있어 뤄한궈 열매의 당질 함량이 성장 중에 변화함을 시사한다.무라타 등 [10]은 잘 익은 뤄한구의 단 당질의 함량이 덜 익은 뤄한구보다 높다는 것을 발견하였다.리 Dianpeng etal.[14]에서 변화를 연구하는 데 thin-layer 크로마토그래피 glycosides의 구성에서 루오 한 구오 다른 성장 연령 대와 늙었다는 것을 발견 과일 30일 미만 젊 주로 포함 씁쓸 한 Mogroside Ⅱ E;Mogroside Ⅲ 나타나기 시작 한 30일 후 그리고 콘 텐 츠 가 55일에 절정에 달하에 도달 했을, 그리고 Mogroside Ⅳ 생산은 또한, Mogroside Ⅳ 콘 텐 츠에서 최대 70 d에 도달 했다;85 d 이후, Luo Han Guo 달콤한 글리코 사이드 V는 Luo Han Guo의 주요 달콤한 성분이었습니다.

Lu Fenglai et al.[15]에 의해 다른 성장 단계에서 루오 한 구오을 공부 했 RP ⁃ HPLC 방법 및 씁쓸 한 다는 것을 발견 glycoside (Mogroside Ⅱ E, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅱ E) 콘 텐 츠에 루오 한강 구오 높은 10시에 d였다;55 d, 후 달콤한 glycosideMogroside Ⅴ우세 해진다;루오 한강변의 컨 텐 츠를 65 d 한 후에는 구오 달콤한 glycoside Ⅴ 많이 변하지 않았다.을 제외하고 Mogroside Ⅴ, 모든 glycosides첫번 째의 추세를를 보여주었내용을 증가하고 있고 그리고 나서 줄어들고 있다.또한 식물에서 트리테르펜 글리코사이드의 생합성에 있어서 올리고당 사슬은 아글리콘에 단당류 분자를 순차적으로 첨가하여 합성될 가능성이 있다고 문헌에서 보고되었으며 [16], Luo Han Guo 글리코사이드의 성장 주기 동안 쓴 저당류가 달콤한 고당류로 단방향으로 변환되는 것을 시사하고 있다.

Itkin 등 17)은 전사체 및 게놈 데이터를 이용하여 몽크 열매의 열매에서 몽크 열매 감미료 V의 생합성 경로를 완전히 분석하였다.

과일중의 생합성은 몽크과일알콜의 형성과 당화 두가지 단계로 나눌수 있다.첫째, luohangol의 생산이다.아세틸 코엔자임 A는 메발로네이트 경로를 통해 스쿠알렌으로 전환된다.그러면 스쿠알렌은 24, 25-dihydroxy-gammahydroxysteroid로 전환되고, 이는 CYP87D18에 의해 히드록실화되어 momordinol을 형성한다.후속 glycosylation 과정에서, momordinol은에 의해 처음으로 glycosylated glycosyltransferase UGT720-269-1를 형성 하기 위해 쓴 glycosides (Mogroside Ⅰ A1, Mogroside Ⅲ X, Mogroside Ⅳ 한, 그리고 Simonin Ⅰ은 다음에 의해 형성 된 루오 한강변의 glycosylation 구오 달콤하고, 그리고 Mogroside Ⅴ이 마침내 형성 되었다.생합성 경로를 그림 2에 나타내었다.

이 생합성 경로에서, 효소의 표현 키 UGT720 ⁃ 269 ⁃ 1과 UGT94 ⁃ 289 ⁃ 3 glycosylation에 영향을 미치는 시간적 차이 가 있다.UGT720 ⁃ 269 ⁃ 1로 표현은 매우 젊은 과일과 과일 성숙으로을 감소 시키기 때문이다.반면 UGT94 효소 계열은 발현 후기에 발현의 증가를 보인다.이것은 이전과 일관 된 다는 보도 가 같은 젊은 과일에서 주요 요소는 low-glycoside 화합물이 Mogroside Ⅱ E, 그리고 그것이 계속 high-glycoside 화합물 과일의 후기 단계 동안 개발을 늘리기 위해과Mogroside Ⅴ 결국 점점 성숙 한 과일의 주요 구성 요소.

요약하면 뤄한궈는 일반적으로 과일이 익기 시작하는 65일 이후에 따진다.가공 중에 익지 않은 과일과 익은 과일의 추출물을 혼합해서는 안되며, 이는 모그로사이드의 함량을 감소시키고 추출물의 품질에 영향을 미치기 때문이다.

3. 저혈 당 효과

연구에 따르면 모그로사이드는 혈당 조절에 효과적일 뿐만 아니라 당뇨병과 관련된 만성 합병증을 예방한다.의 저혈 당 메커니즘은 수리로나 뉠 수 있 췌장암 손상, 인슐린 분비 촉진, 인슐린 저항을 개선하 는데 anti-oxidative 스트레스, 억제 하여 α-glucosidase 활동이다.

3.1 췌장 손상 회복 및 인슐린 분비 촉진

Pyrimidine 췌장암 β 세포 활성 산소를 생성 함 으로써을 손상시 킬 수 있고 억제 glucokinase, proinsulin 합성을 억제하는 것, 제1 형 당뇨고 [18].장 Liqin et 알다.[19]에 의해 추출 Mogroside 혈당을 줄 일 수 있 다는 것 발견 할 alloxan 췌장암 β 세포의 손상을 줄이 거나 손상 된 세포의 기능을 개선 할 수 있습니다.그것의 주요 활성 성분은 Mogroside 일 수 있습니다.Qi et al.[20] Mogroside 추출 물이 효과적으로 개선 할 수 있 다는 것을 보여주는 섬 세포의 형태학에 당뇨병 쥐,도 세포의 수가 증가로 인한 마우스 섬 β 세포 손상을 줄이 tetraoxypyrimidine,고 대사 질환을 개선시 킬 수 있다.조우 Ying et al.[21] 사용 한 쥐 섬 β 셀린 종양 세포 ⁃ 5F으로 연구 대상과 루오 한 다는 것을 발견을 구오 추출 물과 Mogroside Ⅴ 인슐린 분비 촉진시 킬 수 있다.

3. 인슐린 저항성 개선 2

인슐린 저항성은 포도당 섭취와 이용을 촉진하는 인슐린의 효율이 저하된 것을 말하며, 제2 형 당뇨병의 주요한 병리적 특징이다.인슐린 저항성을 줄이면 당뇨병 합병증의 진행을 지연시킬 수 있다.Liu 등 (22)은 고지방 식이와 함께 streptozotocin (STZ)을 이용하여 C57BL/6 마우스에서 제2 형 당뇨병 모델을 유도하였다.본 연구에서는 모그로사이드 추출물이 당뇨병 마우스에서 인슐린 저항성 지수의 감소와 인슐린 민감성 지수의 증가로 알 수 있듯이 인슐린 저항성을 개선할 수 있음을 확인하였다.또 다른 연구에서는 c-Jun N-terminal kinase (TLR4-JNK)와 산화 스트레스의 활성화가 TLR4 경로를 통과하는 경로를 중재할 수 있다고 보고하였다 [25].

3. 항산화 스트레스 3

산화 스트레스는 신체 's 산화와 항산화 효과는 신체 조직, 세포, 단백질 및 기타 생물학적 거대 분자를 손상시키는 활성산소 종 (ROS)의 많은 양을 생성하며 균형을 잃습니다.또한 인슐린 저항을 유도하는 효과, ROS 또한 직접적으로 손상 될 수 있 췌장암 β 세포 개발 중에 당뇨, 궁극적으로 악화 시키는 또는 당뇨 [24]를 촉발 시키고 있다.Zhu Huiling et al.[26]과 시술 전 루오 한 다는 것을 보여주 구오 사포 닌 산소의 과도 한 축적을 줄 일 수 있고 종과 활성 산소 ethanol-damaged L ⁃ 02 세포에서 산화 스트레스를 줄 여주고, 지질 peroxidation을 억제 합니다.

조우젠 등 27)은 조미 모그로사이드 추출물의 항산화 활성을 연구한 결과 활성산소 (DPPH, ABTS, ORAC)를 제거하고, 철이온 (FRAP)을 환원시키며, 지질 산화에 저항하는 능력이 좋은 것으로 나타났다.항산화 능력은 농도가 증가할수록 증가하였다.천 교수 등은 모그로사이드의 in vitro 항산화 활성에 대해 연구한 결과 산소 활성산소 (O2-, H2O2, ·OH)와 DNA 산화적 손상에 대한 억제 효과가 있는 것으로 나타났다.그들 중, Mogroside V 더 효과적인 청소 ·에서 오는 동안 11 ⁃ O ⁃ Mogroside V는 O2-그리고 H2O2를 위한 높은 청소 율이다.게다가, 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ 억제 효과 OH-induced DNA에 손상를 가지고 있다.장 Liqin et al. [19]을 추출 Mogroside의 생산을 줄 일 수 있 다는 것을 발견 지질 (MDA) 간에서 쥐의에 의해 당뇨 가 있는 alloxan, 항 산화 효소의 활동을 증가 시키고 시스템 SOD 및 GSH ⁃ Px다.

글리코시다아제의 활성은 탄수화물 가수분해와 포도당 생성 속도를 늦추고 포도당 흡수를 지연시켜 식후 혈당을 감소시킬 수 있다.이 방법은 제2 형 당뇨병의 예방과 치료에 중요하다 [29].연구에 따르면 다른 성장 단계의 Luo Han Guo 추출물은 생쥐의 식후 혈당 생성에 억제 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.저혈 당 효과의 메커니즘 중 하나는 루오 한강 구오 추출 사포 닌 직접적으로 억제 할 수 있 α-glucosidase 활동, 그리고 그것의 억제 효과는 긍정적으로 복용 량 [30 ⁃ 31]와 연관 되 있다.

3. 5 다른

연구에 따르면 Luo Han Guo 추출물에 의한 adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK)의 활성화가 당뇨병 마우스의 글루코네오스 생성 억제에 도움을 주어 [22] 혈당 수치를 낮추는 것으로 나타났다.또 다른 연구 루오 한다고 보고 했 구오 추출 사포 닌 cytokines의 수준을 줄 일 수 있 IFN-γ와 TNF-α와 카인의 수준을 높이 IL-4, 그렇게 함 으로써 세포 면역의 불균형을 개선하 는데 있어서 당뇨병 쥐 및 제어 당뇨 [20]이다.또한, 모그로사이드 추출물은 당뇨병 마우스의 혈청 고밀도 지단백 수준을 개선하고, 혈중 지질 수준을 정상화하고, 당뇨병으로 인한 지질 대사 장애를 예방하고, 당뇨병 합병증을 예방 및 치료할 수 있다 [19].

요약하면, mogroside는 제1 형 및 제2 형 당뇨병 모두에 좋은 예방 및 치료 효과가 있을 뿐만 아니라 당뇨병 관련 합병증을 효과적으로 예방합니다.

기타 약리학적 효과 4

4. 1기침 억제제, 거담제, 항천식제

천야오 등 [33]은 모그로사이드가 쥐의 기침 횟수를 줄이고 기관 분비물 생성을 촉진할 수 있다는 것을 발견했다.Liu Ting et al. [34]은 기침 억제 및 거담 효과를 위한 Luo Han Guo의 유효 성분을 가려냈고, mogroside V 가 기침 억제를 위한 Luo Han Guo의 주요 활성 성분이라고 추측했다.왕 et al. [35]의 모델 효능의 스펙트럼 루오를 설립 한 구오 해소에 가래, 그리고 그 결과 Mogroside Ⅴ 및 11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ 가래 해소의 효과를 긍정적으로 연관 되었고 크게 기여 했다.노래 et al. [36] 다는 것을 발견 Mogroside Ⅴ ovalbumin에 의해 기도 hyperresponsiveness 유도를 효과적으로 억제 할 수 있다.

4. 간보호 효과 2

샤오강 등 [37]은 사염화탄소를 이용해 쥐의 급성 간 손상과 면역 간 손상 모델을 각각 유도했다.이 연구는 Mogroside 가 두 가지 간 손상 모델에서 생쥐의 혈청 ALT 및 AST 활성을 감소시키고, 면역 간 손상에서 간 조직 균질체의 SOD 활성을 증가시키며, MDA 수치를 감소시키고, 간 조직의 병리학적 손상을 개선할 수 있다는 것을 발견했다.간 성상세포 (HSCs)는 간 섬유화 발생에 중요한 역할을 하므로 활성화된 HSCs의 사멸을 유도하는 것은 섬유화를 예방하고 치료하는 효과적인 수단이다 [38].연구들은 쥐의 순환 Mogroside-containing 혈청을 차단 할 수 있 다는 것을 발견 간 방사성 세포 HSC ⁃ T6다.Mogroside 간 방사성 인간 세포의 활성화를 억제 할 수 있 LX ⁃ 2 체외 간 방사성 세포의 사멸을 홍보 한다.

4. 3 항암

췌장암의 In vitro 및 In vivo model에서, Mogroside Ⅴ 종양 성장 억제 홍보 함 으로써 췌장암에서 체포와 세포 주기 PANC 세포 사멸 ⁃ 1 [42]이다.Mogroside Ⅳ E dose-dependently 인간 대장암 세포의 확산 억제 HT29과 인간 후두 epidermoid 암 세포 형 ⁃ 2와 종양 성장을 쥐에 종양 xenograft [43]의 모델이다.생체 실험 피부 거 친 실험 쥐 mogroside V 다는 것을 발견 및 11 ⁃ O mogroside V를 사용 하여 두 단계로 거 친 과정를 효과적으로 억제 할 수 있 peroxynitrite 그리고 terephthalic 산은 mutagenic 발암물질로 종양 프로 모터로 간주 한다.11 ⁃ O ⁃ Mogroside Ⅴ 또한 사용 하여 두 단계로 거 친 과정을 억제 한 7, 12 ⁃ dimethylbenz [a] anthracene 그리고 terephthalic 산은 mutagenic 발암물질로 종양 기획자 [44]로 간주 한다.

4. 항염증 및 항균 4

Di 등 45)은 mogroside 가 주요 염증 유전자인 iNOS, COX-2, IL-6의 발현을 감소조절하고 염증 보호 유전자인 PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9의 발현을 상승조절함으로써 RAW264.7세포에서 lipopolysaccharide-induced 염증반응을 억제할 수 있음을 발견하였다.마찬가지로, 마우스 귀에 부기 모델, mogroside 염증 반응을 억제 할 수 있-2와 IL-6 라고 유도 12-oxotetradecanoylphorbol-13-acetate down-regulating에 의해 표현과 up-regulating PARP1, BCL2L1, TRP53, MAPK9 그리고 PPAR δ 표정을지었다.그는 O ⁃ Mogroside Ⅴ은의 주요 활성 성분 일 뿐만 아니라 항 염증 루오 한강변의 활동 구오 생체 실험, 하지만 또한 하나의 주요 루오 한강변의 유효 성분 Guo's 황색포도상구균에 대한 억제 효과.Mogroside Ⅴ의 주요 활성 물질는 루오 한강 Guo's의 Enterococcus faecalis와 Escherichia coli에 대한 억제 효과.

5 안전

Su Xiaojian 등 [47]은 gavage로 생쥐에게 투여한 Luo Han Guo sweet glycoside (글리코사이드 함량 81.6%)의 LD50 값이 10,000 mg/kg 이상으로 실질적으로 독성이 없는 것으로 나타났다.Mogroside 3.0 g/kg (사람 복용량의 360배에 해당함)을 gavage에 의해 개에게 4주간 투여하였으며, 개의 생화학적 지표나 조직 및 장기의 형태학적 변화에는 큰 영향이 없었다.Jin 등 [48]은 Wistar 쥐를 대상으로 반복투여하 만성독성연구를 실시한 결과 모그로사이드 투여군의 쥐는 13주 이내에 사망하지 않았으며 모든 지표가 정상임을 발견하였다.따라서 사람에서의 부작용 수준은 남자는 1일 2,520 mg/kg, 여자는 그 이상인 경우 1일 3,200 mg/kg으로 추측된다.또 다른 연구에서는 gavage에 의해 생쥐에게 투여한 Mogroside를 0.25, 0.5, 1 g/kg으로 투여한 결과 유전독성이나 생식독성은 없었으나, 투여량이 5 g/kg에 도달했을 때 골수적혈구내 미핵의 비율과 수컷 생쥐의 정자 변형률이 음성 대조군에 비해 높게 나타났다 (P<0.05) [49].따라서 mogroside 가 유독성인지 여부를 확인하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하며, mogroside의 투여량 또한 주의를 요한다.

6 결론

피플 &의 개선으로#39;s 생활수준, 당뇨병, 비만 등 대사성 질병은 인체건강에 대한 중요한 위협으로 되고있다.때문에 고단맛, 저열량의 인공감미료는 식품공업에서 자당을 대체하는데 널리 사용되고있다.그러나 최근 인공감미료가 대중화되면서 그 안전성에 의문이 제기되고 있다 [50].일부 연구들은 인공 감미료의 섭취로이 어질 수 있다고 보고 했고 설탕에 대한 의존도를, 먹고 싶고 칼로리 보상 장애로이 어질 수 있 다는 것을 식욕 자극, 섭취 증가, 체중 증가,와 포도당 과민 증 [51 ⁃ 53]다.노래 Xiaowan's[54] 연구를 통해 천연 감미료 모그로사이드가 인공 감미료 아스파탐보다 전신성 내당성과 인슐린 민감성 개선에 상당히 효과적임을 확인하였다.게다가 인공 감미료는 불쾌한 뒷맛을 낼 수 있다.모그로사이드 추출물은 사카린과 아세설파메-k [10]보다 쓴맛이 적다.전반적으로 식물 유래 천연 감미료인 모그로사이드는 단맛이 강하고 칼로리가 낮으며 안전하며 뒷맛이 거의 없기 때문에 자당의 이상적인 대체제이다.또한 모그로사이드는 혈당을 낮추고 기침과 가래를 멎게 하며 천식을 완화하고 간을 보호하는 등 다양한 효능이 있다.따라서 감미료, 건강 제품 및 약으로서 모그로사이드의 개발은 공중 보건 증진에 매우 중요합니다.

Mogroside는 현재 식품 산업에서 유제품 음료 및 고체 음료에 사용되지만 여전히 여러 문제에 직면합니다.첫째, 선택되지 않은 인공수분 및 기타 이유로 인해 현재 많은 품종의 뤄한궈가 추진되고 응용되고 있으며, 전반적인 생육질이 만족스럽지 못해 [55] 유전적 개량의 여지가 많다.(2) mogroside의 종류와 함량은 성장 중에 주기적인 변화를 겪기 때문에 품질관리를 강화하기 위해 mogroside를 정량적으로 결정하는 방법이 필요하다.(3) 현재 모그로사이드의 상대적 단맛은 여전히 전문적으로 훈련된 평가자에 의한 감각평가로 결정되며, 전자혀는 이를 대체할 수 없다 [56].■ 평가 과정이 복잡하고, 결과가 주관적이다;④ Mogroside는 비싸고 값도 비 싼 데다를 추출에 대한 더 깊은 이해를 얻어 그래서 생합성 메커니즘 Mogroside과 셀 Mogroside을 생산하는 공장을 사용하는 것은의 대량 생산하는 잠재적인 방법 중 하나 Mogroside;⑤ Mogroside'의 약품으로서의 특성은 아직 개발되지 않았고, 그 조성은 복잡하며, 구체적인 활성 성분에 대한 연구는 더욱 심화되어야 약품과 보건품의 개발을 촉진시킬 수 있습니다.

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